B.o.B

1.1. Masa Kecil dan Awal Karier (1988-2006)

Bobby Ray Simmons Jr. lahir pada 15 November 1988, di Winston-Salem, North Carolina. Beberapa bulan setelah kelahirannya, keluarganya pindah ke Decatur, Georgia. Sejak sekolah dasar hingga sekolah menengah atas, ia memainkan trompet di band sekolahnya. Meskipun orang tuanya berharap ia melanjutkan pendidikan, B.o.B memutuskan sejak kelas enam bahwa ia ingin mengejar karier di bidang musik. Ayahnya, seorang pastor, awalnya tidak menyetujui pilihan putranya ini, namun kemudian menyadari bahwa B.o.B menggunakan musik sebagai bentuk terapi dan saluran kreatif. B.o.B kemudian merefleksikan pengalamannya, mengatakan, "Mereka selalu mendukung saya. Mereka membelikan saya keyboard pertama saya untuk membuat beat dan mereka membantu saya mendapatkan peralatan di sana-sini. Tetapi agak sulit bagi mereka untuk benar-benar memahami apa yang sebenarnya ingin saya capai." B.o.B kemudian bersekolah di Columbia High School di Decatur, Georgia, di mana ia juga bermain trompet di band sekolah, hingga ia mendapatkan kesepakatan rekaman dan memutuskan untuk putus sekolah di kelas sembilan.

Pada tahun 2002, setelah bertemu dengan mentor dan rekan manajernya, B-Rich, pada usia 14 tahun, B.o.B menjual beat pertamanya kepada artis rekaman mantan Slip-n-Slide, Citti, untuk lagu "I'm the Cookie Man." B.o.B merasa bahwa ia telah membangun karier yang substansial. Ia berkata, "Saya pergi dan menghabiskan semua uang saya untuk hal-hal cepat seperti kalung dan berfoya-foya. Segera saya bangkrut lagi, tetapi saya belajar dua hal penting darinya; memastikan saya menyimpan uang saya dan bahwa saya terpikat pada musik." Ia terus tampil di open mic dan tempat-tempat underground untuk menyempurnakan keahliannya. Pada tahun 2006, karena ia masih di bawah umur, B-Rich membantu menyelinapkan B.o.B ke Club Crucial, sebuah kelab malam milik rapper Atlanta, T.I.. Di sana, B.o.B menampilkan lagu berjudul "Cloud 9", sebuah spoken word seperti ode untuk ganja yang diproduksi sendiri. Hadir di sana adalah produser dan veteran industri T.J. Chapman, chief executive officer (CEO) dari TJ's DJ's. Chapman setuju untuk menjadi rekan manajer B.o.B, yang hanya sebulan kemudian mengarah pada penandatanganan B.o.B dengan Atlantic Records dan anak perusahaan imprint Rebel Rock, yang dijalankan oleh produser yang berbasis di Florida, Jim Jonsin. Singel pertamanya untuk Atlantic, "Haterz Everywhere" pada tahun 2007, mencapai lima besar tangga lagu Bubbling Under R&B/Hip-Hop Singles Billboard. Selain karier produksi solonya, B.o.B adalah bagian dari grup produksi/rap HamSquad, bersama Playboy Tre, DJ Swatts, DJ Smooth, Moss B, B-Rich, dan TJ Chapman. Sebagai remaja, Simmons sangat dipengaruhi oleh genre hip-hop Atlanta, dan ia memilih nama panggung B.o.B sebagai penghormatan kepada lagu Outkast, "B.O.B. (Bombs Over Baghdad)".

1.2. Meraih Ketenaran dan Rilisan Mixtape (2007-2008)

B.o.B pertama kali mulai mendapatkan pengakuan pada awal tahun 2007. Singel underground, "Haterz Everywhere" yang menampilkan Wes Fif, mendapatkan perhatian bagi rapper tersebut dengan mencapai posisi nomor 5 di Bubbling Under Hot 100 Singles Billboard AS. remix dari "Haterz Everywhere" yang menampilkan Rich Boy, digunakan dalam permainan video Fight Night Round 4, dan video musik kemudian dirilis untuk versi tersebut. Singel lain, "I'll Be in the Sky", dirilis pada tahun 2008 dan telah mencapai posisi nomor 15 di tangga lagu yang sama. About.com menyebut lagu itu sebagai "artrap yang cerdas, funky dan pengantar yang kuat untuk albumnya" dan memasukkannya di nomor 13 dalam peringkat subjektifnya "Top 100 Rap Songs of 2008". Secara kebetulan, lagu lain yang diproduksi oleh B.o.B berjudul "Generation Lost", yang terdaftar di samping lagu tersebut, berada di peringkat nomor 32. Ini diikuti oleh singel lain, "Don't Let Me Fall", yang cenderung lebih dekat dengan R&B daripada rap biasa. B.o.B melakukan penampilan feature besar pertamanya di album T.I. yang sangat diakui, Paper Trail (2008), dalam lagu "On Top of the World", bersama rapper Atlanta lainnya, Ludacris.

Pada tahun 2008, diumumkan bahwa ia akan muncul di sampul majalah XXL, bersama Asher Roth, Charles Hamilton, dan Wale sebagai bagian dari edisi "Hip-Hop's Class of '09" mereka. Pada Oktober 2008, B.o.B juga tampil di sampul Vibe bersama beberapa musisi muda yang sama dan diidentifikasi sebagai bakat muda yang menjanjikan. Dari tahun 2007 hingga 2008, B.o.B merilis empat mixtape; The Future (2007), Cloud 9 (2007), Hi! My Name is B.o.B (2008), Who the F#*k is B.o.B? (2008), dan dua extended play; Eastside (2007) dan 12th Dimension (2008).

1.3. Kesuksesan Mainstream dan Album Debut (2009-2010)

Pada tahun 2008, B.o.B diumumkan termasuk dalam "Freshman Class" tahunan XXL 2009, dan tampil di sampul bersama rapper-rapper yang sedang naik daun seperti Asher Roth, Wale, Kid Cudi, Charles Hamilton, Cory Gunz, Blu, Mickey Factz, Ace Hood, dan Curren$y. Pada Februari 2009, B.o.B menciptakan lagu asli berjudul "Auto-Tune" untuk permainan video Grand Theft Auto: The Lost and Damned. Pada 16 Mei 2009, B.o.B merilis versi cover dari lagu Manu Chao, "Mr. Bobby", dan mengatakan ia ingin dikenal secara mononim sebagai Bobby Ray sambil juga mengklaim ia membawa musiknya ke "arah baru": "Sekarang saya dikenal dengan nama Bobby Ray. Pastikan Anda menulis Bobby Ray. Saya benar-benar menuju arah baru - lebih bebas dan tidak mencoba hidup sesuai dengan genre tertentu. Saya tidak merasa saya sudah melakukan itu. Saya tidak merasa saya mencoba untuk menyesuaikan diri, tetapi saya merasa lebih bebas. Saya memiliki lebih banyak kemauan secara musikal. Itulah intinya saya. Saya tentang gitar, chord, dan keyboard."

Pada 22 Juni 2009, B.o.B merilis mixtape kelimanya, yang diberi judul B.o.B vs. Bobby Ray. Mixtape ini, mengingatkan pada album T.I. T.I. vs. T.I.P. (2007), sebagian besar diproduksi oleh Fury dan B.o.B. Mixtape ini juga menyertakan lagu yang diproduksi oleh Red Spyda, berjudul "Fly Like Me" dan lagu lain berjudul "Put Me On", yang merupakan re-imagining dari hit A Tribe Called Quest tahun 1990, "Bonita Applebum". Reebok menggunakan "Put Me On" dalam perayaan koleksi Reebok Classic Remix. Lagu ini tersedia untuk diunduh secara eksklusif bagi pelanggan yang membeli gaya dari koleksi Reebok Classic Remix, di toko Foot Locker di seluruh negeri. Selama musim panas 2009, B.o.B bergabung dengan rapper yang sedang naik daun lainnya, Kid Cudi dan Asher Roth, untuk konser tur 'The Great Hangover'. B.o.B seharusnya membuka tur Pick Up the Phone Blue October pada Oktober-November 2009, tetapi tur tersebut dibatalkan setelah Justin Furstenfeld dirawat di rumah sakit karena serangan kecemasan mental yang parah.

Pada 13 Januari 2010, B.o.B mengumumkan album studio debutnya, yang sementara berjudul The Adventures of Bobby Ray, diharapkan akan dirilis pada 25 Mei 2010. Untuk mempromosikan album, B.o.B mengumumkan mixtape berjudul May 25, mengacu pada tanggal rilis albumnya. May 25 dirilis pada 1 Februari 2010, mendapat pujian kritis. Mixtape tersebut menampilkan penampilan guest dari J. Cole, Asher Roth, Playboy Tre, Charles Hamilton, dan Bruno Mars. Yang terakhir disebutkan tampil di bonus track dan singel debut B.o.B, "Nothin' on You". Karena kesuksesan komersial mixtape May 25 dan singelnya "Nothin' on You", tanggal rilis album debutnya dimajukan menjadi 27 April 2010. Tiga singel lain menyusul: "Don't Let Me Fall" (dirilis 6 April 2010), "Airplanes" (13 April 2010; menampilkan Hayley Williams), dan "Bet I" (20 April 2010; menampilkan T.I. dan Playboy Tre). Sebuah video untuk "Bet I" dirilis di Atlantic Videos di YouTube.

B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray dirilis di bawah Atlantic dan T.I.'s Grand Hustle imprint, menampilkan penampilan guest dari Lupe Fiasco, T.I., Playboy Tre, Hayley Williams, Rivers Cuomo, Ricco Barrino, Janelle Monáe, dan Bruno Mars. Album yang dirilis 27 April 2010 ini, mendapat ulasan yang umumnya positif. Albumnya terjual 84.000 kopi pada minggu pertama dan debut di nomor satu di Billboard 200. Ini menjadikan B.o.B artis pria solo ketiga belas yang album debutnya mencapai nomor satu pada minggu pertama. Pada bulan Juli, B.o.B mengumumkan ia akan melakukan tur, menamakannya The SHOOTiN for Stars Tour. Tanggal dan waktu dirilis di situs webnya pada 13 Juli. B.o.B telah menerima nominasi untuk albumnya, singel, dan dirinya sendiri oleh BET Awards, Teen Choice Awards, MTV Video Music Awards, dan Suckerfree Summit yang baru. "Airplanes" ditampilkan dalam trailer untuk film mendatang Charlie St. Cloud dan singelnya "Magic" menampilkannya dalam iklan untuk kampanye "Magic" Adidas. B.o.B diumumkan sebagai penampil di MTV Video Music Awards 2010 pada 18 Agustus. Ia ditambahkan ke dalam daftar artis seperti Eminem, Linkin Park, Kanye West, Drake, Usher, Paramore, Florence and the Machine, dan Justin Bieber.

Pada 14 Agustus 2010, Hayley Williams mengumumkan melalui Paramore Official Fan Club bahwa B.o.B akan menjadi main support untuk Paramore's November UK Tour. B.o.B juga membuka konser Eminem dan Jay-Z's The Home & Home Tour di Comerica Park. B.o.B juga melakukan sesi MTV Unplugged. Ia membawakan lagu-lagu dari album debutnya, serta cover dari lagu "Kids" oleh MGMT, dengan guest Robin Thicke, Melanie Fiona, dan Janelle Monáe. B.o.B juga tampil di Lollapalooza 2010. B.o.B tampil di MTV Video Music Awards 2010 pada 12 September 2010. Ia membawakan sebagian dari kedua singelnya, "Nothin' on You" dengan Bruno Mars dan "Airplanes" dengan Hayley Williams. B.o.B merilis mixtape ketujuhnya, berjudul No Genre, pada 7 Desember 2010. B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray disertifikasi 2x platinum oleh RIAA pada 2 Agustus 2016.

1.4. Strange Clouds dan Kolaborasi (2011-2012)

Jessie J merilis singel yang menampilkan B.o.B, berjudul "Price Tag", pada 30 Januari 2011. Lagu ini dengan cepat mencapai nomor satu di tangga lagu Britania Raya dengan penjualan 84.000 kopi pada minggu pertama penjualannya. Pada 22 Maret 2011, Electronic Arts merilis Trailer Peluncuran untuk first-person-shooter mendatang Crysis 2 yang menampilkan lagu B.o.B berjudul "New York New York" yang berisi chorus piano utama dari lagu "Theme from New York, New York" yang biasa dinyanyikan oleh Frank Sinatra; artis yang menyanyikan chorus tersebut belum dikonfirmasi. Lagu lengkapnya kemudian muncul di mixtape kedelapannya E.P.I.C. (Every Play Is Crucial), menunjukkan bahwa lagu tersebut diproduksi oleh Mike Caren. Pada awal 2011, Odd Future's Tyler, the Creator merilis lagu berjudul "Yonkers". Dalam lagu itu Tyler melakukan rap: (What you think of Hayley Williams?) Fuck her, Wolf Haley robbing 'em / I'll crash that fucking airplane that that faggot nigga B.o.B is in / And stab Bruno Mars in his goddamn esophagus / And won't stop until the cops come in. Sebagai tanggapan, pada 25 Maret, B.o.B merilis "No Future", sebuah lagu di mana ia menyerang kolektif hip hop dan pemimpin mereka. Pada Juni 2011, diumumkan bahwa B.o.B tampil dan memproduseri sebuah lagu di album studio kedua belas Tech N9ne, All 6's and 7's. Lagu tersebut, berjudul "Am I a Psycho?", juga menampilkan rapper Hopsin, yang juga memiliki masalah dengan Tyler, the Creator. B.o.B juga muncul di remix resmi singel hit Kesha, "Blow". Remix tersebut dirilis ke iTunes pada 17 Mei 2011.

Pada musim panas 2011, B.o.B diumumkan sebagai wajah baru lini pakaian T.I., AKOO. Ia akan tampil dalam kampanye iklan nasional musim gugur 2011 AKOO Clothing bersama Curtis Granderson dari New York Yankees, Carl Crawford dari Boston Red Sox, dan bintang sitkom hit BET, Hosea Chanchez. Ia akan muncul dalam graphic novel untuk A.K.O.O berjudul Hide in Plain Sight - Saving the World From Fashion Conspiracy. Pada 27 Agustus 2011, sebuah video muncul di YouTube yang menampilkan B.o.B tampil di Colorado State University, di mana ia mempratinjau lagu berjudul "Strange Clouds" dan mengumumkan bahwa lagu itu menampilkan Lil Wayne. Dalam wawancara dengan Syracuse University's The Daily Orange, B.o.B berbicara tentang album studio keduanya untuk pertama kalinya. Ia melanjutkan dengan mengatakan "Ini adalah suara yang lebih dewasa tetapi tidak terlalu eksperimental. Ini adalah titik tengah yang bahagia antara suara B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray dan mixtape, jadi semua orang harus bisa menikmatinya. Saya akan mengatakan saya 90 persen selesai dengannya sekarang, tetapi judul albumnya masih TBA." Pada 23 September 2011, B.o.B merilis sebuah trailer, melalui situs webnya, untuk singel mendatang "Strange Clouds". Trailer tersebut mengumumkan singel tersebut akan resmi dirilis pada 3 Oktober. Singel tersebut bocor sebelum tanggal rilis pada 25 September, menyebabkan singel tersebut dirilis di iTunes pada 27 September. Kemudian pada hari itu B.o.B muncul di video stream daring di stasiun radio V103 dan mengumumkan judul albumnya juga adalah Strange Clouds dan akan dirilis pada awal 2012.

Bobby Ray mengadakan sesi dengar pertama untuk albumnya Strange Clouds di Tree Sound Studios pada 25 Oktober 2011. Tujuh lagu baru dipratinjau selama sesi dengar, termasuk singel promosi "Play the Guitar" yang menampilkan André 3000. Penampilan guest besar lainnya yang dikonfirmasi, karena album belum sepenuhnya selesai, termasuk Lil Wayne, Big K.R.I.T., Nelly, dan sebuah lagu dengan T.I. berjudul "Arena". Selain itu, ia telah bekerja dengan OneRepublic dalam sebuah lagu dan telah dikutip mengatakan: "lagu tahun 2012 dengan mega feature dari seseorang yang tidak pernah melakukan feature dengan siapa pun!". Pada 15 November 2011, B.o.B mengatakan ia akan merilis mixtape berjudul E.P.I.C. (Every Play Is Crucial) sebelum perilisan album. Mixtape tersebut dirilis pada 28 November 2011, menampilkan penampilan guest dari Eminem, Mos Def, Roscoe Dash, Meek Mill, dan Bun B di antara lainnya dan termasuk produksi dari Ryan Tedder hingga Lil C dan Jim Jonsin.

Saat di lokasi syuting untuk video musik "Strange Clouds", MTV mewawancarai B.o.B dan dihadapkan dengan rumor bahwa ia dan T.I. sedang mengerjakan album kolaboratif, B.o.B menjawab: "Album kolaborasi, sebenarnya dimulai sebagai lelucon. Tip selalu menyebut saya sebagai 'The Martian', dan dalam salah satu liriknya, ia berkata, 'It's the man and the Martian,' dan kami berkata, 'Man itu bisa jadi judul album.' Kami semacam bermain-main dengan itu. Tapi sepertinya ini mulai terbentuk secara sangat organik." Pada 1 Desember 2011, B.o.B muncul di stasiun radio Hot 97 di Kota New York dan mengonfirmasi bahwa ia dan T.I. memang sedang mengerjakan album kolaboratif berjudul The Man & The Martian.

Pada 22 Desember 2011, B.o.B merilis snippet dari "Play the Guitar", sebuah singel promosi, menampilkan André 3000 dan sebuah sample dari "Fancy" yang dibawakan oleh Drake, T.I., dan Swizz Beatz. "Play the Guitar" kemudian dirilis ke pengecer digital pada 27 Desember 2011. Pada 14 Februari 2012, B.o.B merilis trailer untuk singel resmi kedua, "So Good". Lagu tersebut, diproduksi oleh Ryan Tedder, dirilis pada 21 Februari. Pada tahun 2012 dalam wawancara dengan PopCush, B.o.B mengungkapkan keinginannya untuk bekerja dengan Kid Cudi, James Blake, dan Skrillex: "Saya juga ingin bekerja dengan James Blake. Itu akan gila. Saya pikir saya, James Blake, dan Kid Cudi harus membuat lagu dan itu harus diproduksi oleh Skrillex. Saya pikir langit akan runtuh jika kami membuat lagu itu dan langit akan turun ke Bumi dan berpesta bersama kami." Pada 20 Maret 2012, B.o.B merilis "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)", singel promosi kedua dari Strange Clouds. "So Hard to Breathe" dirilis sebagai singel promosi ketiga pada 17 April 2012.

Dalam wawancara April 2012 dengan HipHopDX, B.o.B mengumumkan ia akan merilis album musik rock. B.o.B muncul di album studio debut Haley Reinhart, Listen Up! di lagu pembuka "Oh My". Strange Clouds, album studio kedua B.o.B, dirilis 1 Mei 2012, mendapat pujian kritis. Album ini debut di nomor lima di Billboard 200 AS, dengan 76.000 kopi terjual pada minggu pertama. "Both of Us" berfungsi sebagai singel ketiga album dan dikirim ke radio Top 40 Mainstream pada 22 Mei 2012. Lagu ini menampilkan penyanyi-penulis lagu Amerika Taylor Swift. Lagu tersebut debut di tangga lagu singel Top 50 Australia di nomor 46. Lagu ini terjual 143.000 kopi pada minggu pertama, bersama dengan perilisan album, debut di nomor 18 di Billboard Hot 100 dan menjadi debut tertinggi minggu itu.

1.5. Underground Luxury dan Pendirian No Genre (2012-2014)

Pada 9 Oktober 2012, B.o.B tampil di acara cypher tahunan BET Hip Hop Awards, bersama dengan rekan-rekan label Grand Hustle-nya Iggy Azalea, T.I., Chip, dan Trae tha Truth. Pada 15 November 2012, B.o.B merilis mixtape kesembilannya, berjudul Fuck 'Em We Ball. Mixtape ini menampilkan penampilan guest dari T.I., Juicy J, Mac Miller, Playboy Tre, Snoop Lion, Spodee, dan Iggy Azalea, dengan sebagian besar produksi berasal dari B.o.B sendiri. Mixtape ini juga menghasilkan singel, dengan perilisan lagu club banger, "We Still in This Bitch". Pada awal Desember, B.o.B mengungkapkan kepada MTV rencana untuk merilis sebuah extended play yang dipengaruhi musik rock: "Saya telah menahan begitu banyak rock begitu lama. Saya telah tampil dengan band saya selama beberapa waktu, jadi saya kira ini adalah kanvas yang sangat bagus untuk saya lukis. Tidak ada yang benar-benar mengharapkan apa pun jadi saya bisa melakukan apa yang ingin saya lakukan." Ia juga sedikit berbicara tentang album studio ketiganya: "Album saya pada dasarnya adalah kelanjutan dari The Adventures of Bobby Ray dan Strange Clouds. Saya merasa ini seperti menjembatani kesenjangan antara di mana semua penggemar saya berada dan akhirnya membuat semua orang mengerti tentang suara saya dan ke mana tepatnya saya akan pergi."

Saat syuting video untuk "Memories Back Then", dalam wawancara dengan Rap-Up, B.o.B berbicara tentang serangkaian proyek termasuk album ketiganya, EP rock, dan kompilasi Hustle Gang. Rap-Up TV berhasil mewawancarai Bobby Ray, di mana ia menyatakan EP rock-nya sedang dalam pengerjaan dan akan mencerminkan pengaruhnya yang beragam: "Ketika saya merilisnya, semua orang akan mengalami eargasm. Ini benar-benar bagaimana saya jatuh cinta dengan musik rock, dari indie hingga alternative hingga classic rock hingga bahkan beberapa bentuk musik country." Ia berbicara tentang album ketiganya, yang hampir selesai: "Proyek ini jauh lebih mudah daripada apa pun karena saya telah benar-benar menunjukkan spektrum penuh dari apa yang bisa saya lakukan secara musikal, jadi sekarang saya hanya bersenang-senang dengannya. Saya berusia 24 tahun, jadi saya sedang berpesta." Pada bulan Maret, B.o.B bekerja sama dengan sesama rapper Atlanta, Big Boi dari OutKast, untuk merilis lagu tema resmi untuk permainan video 2013 Army of Two: The Devil's Cartel; jika dipesan di muka, para rapper juga dapat dimainkan sebagai karakter. Lagu tersebut, berjudul "Double or Nothing", disertai dengan video musik yang disutradarai dan diproduksi oleh Vice, Noisey, dan EA.

Pada 22 April 2013, diumumkan bahwa B.o.B akan melakukan tur bersama rapper Amerika lainnya Wiz Khalifa, A$AP Rocky, Trinidad James, Joey Bada$, dan Smoke DZA, untuk konser tur Under the Influence. Tur tersebut kemudian dimulai pada 17 Juli 2013. Pada 12 Mei 2013, B.o.B mentweet: "Underground Luxury ... coming this summer... #staytuned", mengungkapkan judul album studio ketiganya. Pada Mei, B.o.B juga menayangkan video musik untuk lagu barunya berjudul "Through My Head". Video tersebut disutradarai oleh sutradara film Peru Ricardo de Montreuil. Pada 13 Mei 2013, penyiar radio Funkmaster Flex menayangkan perdana "HeadBand" (menampilkan 2 Chainz), singel utama dari Underground Luxury. Lagu tersebut akan dirilis ke ritel pada 21 Mei 2013. Lagu tersebut sejak itu mencapai puncaknya di nomor 65 di Billboard Hot 100. B.o.B kemudian mengungkapkan dalam wawancara awal September, bahwa album tersebut akan dirilis pada Desember 2013.

Pada 10 September 2013, singel kedua dari Underground Luxury, berjudul "Ready", dirilis ke iTunes. Lagu tersebut, diproduksi oleh Noel "Detail" Fisher, menampilkan rapper Atlanta lainnya Future. Pada September 2013, B.o.B mengungkapkan rencananya untuk meluncurkan imprint label rekaman sendiri. Dalam sebuah wawancara, ia menyatakan "Saya mengenakan celana CEO saya, bung. Saya akan memulai label bernama HamSquad dan saya mencari artis untuk menjadi artis unggulan untuk label tersebut. Jadi saya sangat bersemangat tentang itu." Dalam wawancara yang sama, ia mengumumkan Underground Luxury, akan dirilis pada bulan Desember. B.o.B menyebut album ketiganya sebagai "Proyek Pergeseran Karier", menambahkan bahwa album tersebut akan berkisah tentang bagaimana hidupnya telah berubah sejak mencapai "kesuksesan besar". Pada 15 Oktober 2013, video musik untuk "Ready" dirilis. Pada 17 Oktober 2013, selama wawancara di acara BET 106 & Park, B.o.B mengumumkan bahwa album tersebut akan dirilis pada 17 Desember 2013.

Underground Luxury debut di nomor 22 di Billboard 200, dengan penjualan minggu pertama 35.000 kopi di Amerika Serikat. Ini adalah penurunan penjualan yang tajam dari dua album pertamanya yang masing-masing terjual 84.000 dan 74.000 kopi pada minggu pertama mereka. Pada minggu kedua album tersebut turun ke nomor 30, menjual 19.000 kopi lagi di Amerika Serikat. Pada minggu ketiga album tersebut terjual 9.000 kopi lagi. Pada minggu keempat album tersebut terjual 6.600 kopi lagi di Amerika Serikat.

Pada 9 Juni 2014, dalam wawancara dengan Bootleg Kev, B.o.B mengumumkan imprint label rekamannya yang baru, No Genre, dinamai sesuai mixtape-nya tahun 2010. Ia mengatakan "dia melakukan apa yang dia inginkan secara musikal." Pada 9 Juli 2014, B.o.B merilis No Genre 2, sekuel dari mixtape ketujuhnya. No Genre 2 menampilkan penampilan guest dari Kevin Gates, Victoria Monet, Mike Fresh, Ty Dolla Sign, Sevyn Streeter, Mila J, T.I., dan lainnya. Pada 14 Oktober 2014, B.o.B merilis lagu berjudul "Not For Long", menampilkan Trey Songz, sebagai singel melalui distribusi digital. Pada 7 Oktober 2014, seorang penyanyi yang sedang naik daun bernama Tora Woloshin, mengumumkan ia menandatangani kontrak dengan No Genre. Pada 24 Oktober 2014, B.o.B merilis lagu berjudul "Fleek", lagu tersebut dikreditkan ke imprint label baru B.o.B, No Genre. Lagu tersebut menampilkan artis-artis baru No Genre yang baru dikontrak, Lin-Z dan London Jae. Pada 28 November 2014, B.o.B merilis New Black, mixtape solo kesebelasnya. Proyek ini adalah album konsep yang kohesif, terdiri dari lagu-lagu bermuatan politis, termasuk "Generation Lost", sebagai lagu ketiga.

1.6. Psycadelik Thoughtz dan Seri Elements (2015-2017)

Pada 24 Februari 2015, B.o.B muncul di lagu Tech N9ne, "Hood Go Crazy", bersama 2 Chainz, yang meraih kesuksesan sedang. Kemudian pada tahun itu, B.o.B berbicara tentang kemungkinan mixtape kolaboratif dengan Tech N9ne. Pada 14 Agustus 2015, B.o.B merilis proyek eksperimental berjudul Psycadelik Thoughtz, menyatakan bahwa itu adalah "salah satu proyek paling mendefinisikan" bagi artistikinya. Ini menampilkan penampilan guest dari penyanyi Jon Bellion dan Sevyn Streeter. Mixtape komersial ini, yang dirilis tanpa promosi atau singel pra-rilis, debut di nomor 97 di tangga lagu Billboard 200 AS. Setelah merilis banyak proyek dengan Atlantic, termasuk tiga extended play (EP), tiga album studio, dan mixtape ritel, kedua belah pihak berpisah segera setelah B.o.B mengklaim bahwa label tersebut "menekan" dia. "Ada larangan pada B.o.B," tulisnya di Twitter, sebelum membahas masalahnya dengan labelnya saat itu. "Mereka boikot saya, mereka takut saya akan mendapat terlalu banyak eksposur," lanjutnya. "Label saya sendiri bahkan tidak mempromosikan album, mixtape, acara, atau event saya... NOL promosi." Sejak perpisahannya dengan Atlantic, B.o.B melanjutkan dengan labelnya No Genre dan bermitra dengan Empire Distribution. Pada 4 Desember 2015, B.o.B merilis sendiri mixtape berjudul WATER, yang menjadi bagian pertama dari seri Elements.

Pada 2 Januari 2016, B.o.B mengatakan "Saya tidak melupakan album rock.. ketika waktunya tepat." Pada 18 Januari 2016, B.o.B merilis mixtape keduanya dalam beberapa bulan. Mixtape tersebut, berjudul FIRE, mengikuti konsep yang sebelumnya, mengadopsi judul elemen dan penggunaan akronim. Pada 22 April 2016, dalam perayaan Hari Bumi, B.o.B merilis mixtape berjudul EARTH, yang menyertakan lagu kontroversial Bumi datar "Flatline", di mana ia menganut beberapa teori konspirasi. Pada 4 November 2016, B.o.B merilis album kompilasi pertamanya, Elements, yang terdiri dari lagu-lagu dari empat mixtape solo terakhirnya, WATER, FIRE, EARTH, dan AIR. Mixtape-mixtape yang terkandung di dalamnya fokus pada pandangan politik dan filosofisnya.

1.7. Album Independen (2017-Sekarang)

Pada 12 Mei 2017, rapper tersebut merilis album studio keempatnya, Ether. Album ini menampilkan penampilan guest dari artis-artis seperti Lil Wayne, Young Thug, T.I., Big K.R.I.T., Ty Dolla Sign, Usher, CeeLo Green, dan Young Dro. Ether mengikuti tema hip hop sadar dari mixtape Elements-nya, dan disambut dengan ulasan positif dari kritikus musik. Album ini nyaris tidak masuk Billboard 200.

Pada 5 Juli 2018, B.o.B merilis album studio keenamnya, Naga, namun tidak menerima kesuksesan. Meskipun ia menyatakan pada saat itu bahwa itu akan menjadi yang terakhir, mixtape lanjutan, Southmatic, dirilis pada tahun berikutnya. Pada tahun 2020 dan 2021, ia merilis dua proyek lagi, album studio keenamnya Somnia dan album kompilasi Lost Tapes (kolaborasi dengan Zaytoven). Selanjutnya, ia merilis album Better Than Drugs pada tahun 2022 dan A Town Full of Nowhere pada tahun 2023.

2.1. Pengaruh Musik

B.o.B telah menggambarkan pengaruhnya sebagai "musik 80-an, tekno, rock, funk, bahkan doo-wop". Dalam wawancara tahun 2012 dengan HipHopDX, ketika ditanya "mengingat usia Anda dan di mana Anda tumbuh, bagaimana suara Goodie Mob, Outkast, T.I., dan artis hip hop Selatan lainnya memengaruhi Anda?", Simmons menjawab: "Oh ya, semua dari mereka. Outkast, Goodie Mob, Trillville, Lil Jon & The East Side Boyz, Crime Mob, Bone Crusher. Semua dari mereka memainkan peran besar dalam menciptakan suara yang saya miliki. Ketika Anda berada di Atlanta, Anda melihat segalanya, tetapi saya masih menjelajahi area lain. Saya adalah penggemar berat Eminem. Penggemar DMX. Penggemar Dr. Dre. Saya pikir itulah mengapa saya memiliki apresiasi universal terhadap musik semacam itu." Album Simmons tahun 2015, Psycadelik Thoughtz, dipengaruhi oleh "rock dan funk 70-an". Sepanjang kariernya, B.o.B dikenal juga memainkan gitar dan trompet di samping kemampuannya sebagai vokalis, produser, dan pengguna sampler serta keyboard.

2.2. Gaya Musik dan Persona Alternatif

Dalam sebuah wawancara tahun 2009, ketika ditanya tentang musiknya, B.o.B mengatakan: "Saya mencoba menjadi lebih personal daripada mencoba menjadi berbeda." Dalam ulasan untuk album debutnya The Adventures of Bobby Ray (2010), HipHopDX menulis: "Fleksibilitas yang diwujudkan B.o.B terlihat sejak awal album." B.o.B bernyanyi, rap, bermain piano, dan gitar, semuanya sepanjang debutnya. Ia menggunakan musik pop, hip hop politik, musik trap, musik rock, dan musik klub, sering membagi dirinya menjadi dua persona yang menangani genre spesifik; alter ego B.o.B bertanggung jawab atas musik pop, trap, dan club, sementara Bobby Ray adalah multi-instrumentalis yang lebih tulus yang membagikan pandangannya melalui rap sadar dan musik rock. Simmons banyak menjelajahi konsep ini dalam mixtape-nya tahun 2009 B.o.B vs. Bobby Ray, dan kemudian dalam singel 2012 "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)".

3.1. Pandangan Umum dan Teori Konspirasi

B.o.B adalah teori konspirasi yang vokal dan dikenal karena pandangan anti-kemapanannya, yang telah ia ungkapkan dalam wawancara, media sosial, dan musiknya. Ia juga vokal dalam beberapa isu sosial dan politik, termasuk hak-hak Afrika Amerika, kebrutalan polisi, dan American exceptionalism. Ia percaya bahwa Bumi datar, Apollo 11 adalah palsu, 11 September adalah pekerjaan internal, dunia akan diambil alih oleh Illuminati, dan kloning selebriti dikelola oleh pemerintah AS.

Lagu B.o.B tahun 2016 "Flatline" mengacu pada teori konspirasi antisemitisme, meminta audiensnya untuk "melakukan riset" tentang Holocaust denier David Irving, menambahkan "Stalin jauh lebih buruk daripada Hitler / Itu sebabnya POTUS harus memakai Kipper (kippa)." Komentar-komentar ini menarik perhatian Liga Anti-Defamasi (ADL), yang menyatakan bahwa lirik-lirik tersebut mengacu pada teori konspirasi antisemitisme yang menuduh Yahudi mengendalikan pemerintah AS.

3.2. Kontroversi Bumi Datar

Pada Januari 2016, B.o.B menyatakan keyakinan bahwa Bumi datar. Astrofisikawan Neil deGrasse Tyson menanggapi B.o.B di Twitter dan mencoba meyakinkannya bahwa Bumi itu bulat, tetapi rapper tersebut menolak menarik kembali pandangannya dan menuduh NASA menghindari pertanyaan. Ia kemudian merilis lagu diss "Flatline" yang ditujukan kepada Tyson, di mana ia memperluas pandangannya tentang bentuk Bumi. Tyson dan keponakan rappernya, Stephen, menanggapi diss Bumi datar B.o.B dengan lagu diss mereka sendiri berjudul "Flat to Fact". Tyson menindaklanjuti ini dengan penampilan televisi pada Januari 2016 di acara talk show larut malam Comedy Central, The Nightly Show with Larry Wilmore, di mana ia membahas rapper tersebut: "Ini adalah fakta fundamental dari kalkulus dan geometri non-Euklides: bagian-bagian kecil dari permukaan melengkung yang besar akan selalu terlihat datar bagi makhluk kecil yang merangkak di atasnya... Dan omong-omong, ini disebut gravitasi" kata Tyson, sambil menjatuhkan mikrofonnya. B.o.B menerima keanggotaan di The Flat Earth Society pada tahun 2016.

Pada September 2017, B.o.B mencari dana sebesar 200.00 K USD dalam bentuk donasi untuk meluncurkan satelitnya sendiri guna memverifikasi bentuk Bumi. Tak lama setelah mencari dana awal sebesar 200.00 K USD, B.o.B meningkatkan permintaannya menjadi 1.00 M USD untuk menutupi biaya banyak tes, mencari drone, balon cuaca, dan satelit.

6.1. BET Awards

6.2. BET Hip Hop Awards

6.3. Grammy Awards

6.4. American Music Awards

6.5. MTV Video Music Awards

6.6. MTV Europe Music Awards

6.7. Soul Train Music Awards

6.8. Teen Choice Awards

6.9. Billboard Music Awards

6.10. MTV Video Music Awards Japan

6.11. NAACP Image Awards

6.12. People's Choice Awards