1. Latar Belakang dan Silsilah
Tokhtamysh adalah seorang pangeran dari Ulus Jochi yang mengalami masa-masa awal kehidupan yang sulit, ditandai dengan konflik internal di antara para penguasa Gerombolan. Ayahnya, Tuy Khwāja, adalah penguasa lokal Semenanjung Mangyshlak. Tuy Khwāja menolak untuk bergabung dengan pasukan sepupu dan tuannya, Urus Khan, yang merupakan khan dari bekas Ulus Orda Khan yang berpusat di Sighnaq, untuk kampanye menundukkan Sarai, ibu kota tradisional Gerombolan Emas. Karena merasa tersinggung dan khawatir akan oposisi terhadap otoritasnya, Urus menghukum mati Tuy Khwāja. Tokhtamysh muda melarikan diri, kemudian menyerah kepada pembunuh ayahnya, dan diampuni karena usianya yang masih muda.
1.1. Silsilah
Tokhtamysh adalah keturunan dari Tuqa-Timur, putra ketiga belas dari Jochi, putra tertua Jenghis Khan. Silsilahnya, berdasarkan catatan Muʿizz al-ansāb dan Tawārīḫ-i guzīdah-i nuṣrat-nāmah, adalah sebagai berikut: Tūqtāmīsh, putra Tuy-Khwāja, putra Qutluq-Khwāja, putra Kuyunchak, putra Sārīcha, putra Ūrung-Tīmūr, putra Tūqā-Tīmūr, putra Jūjī. Ibunda Tokhtamysh adalah Kutan-Kunchek dari suku Khongirad. Meskipun Urus Khan dan Tokhtamysh sering digambarkan sebagai paman dan keponakan, mereka sebenarnya adalah sepupu keempat. Urus dan Tokhtamysh sama-sama keturunan Tuqa-Timur, namun dari cabang yang berbeda. Urus adalah keturunan dari putra ketiga Tuqa-Timur, Ulun-Timur, melalui putranya Ajiqi, sedangkan Tokhtamysh adalah keturunan dari putra keempat Tuqa-Timur, Saricha.
2. Masa Awal Kehidupan
Masa awal kehidupan Tokhtamysh ditandai oleh perjuangan dan pengasingan, terutama karena konflik berkelanjutan dengan Urus Khan, penguasa Gerombolan Putih.
2.1. Masa Muda dan Konfrontasi dengan Urus Khan
Pada tahun 1373, saat Urus Khan berusaha menegaskan kekuasaannya di Sarai, Tokhtamysh mengumpulkan sekelompok lawan Urus dan mencoba menjadikan dirinya khan di Sighnaq. Urus segera bergerak maju melawan mereka, dan Tokhtamysh melarikan diri, hanya untuk kembali, menyerah, dan diampuni lagi. Ketika Urus mengambil alih Sarai pada tahun 1375, Tokhtamysh mengambil kesempatan untuk melarikan diri lagi. Ia mencari perlindungan di istana Timur (Tamerlane), di mana ia tiba pada tahun 1376. Setelah memenangkan dukungan dan bantuan Timur, Tokhtamysh mendirikan dirinya di Otrar dan Sayram di sepanjang Sungai Syr Darya pada tahun 1376, melancarkan serangan ke wilayah Urus Khan.
Putra Urus, Qutluq Buqa, menyerang dan mengalahkan Tokhtamysh, meskipun ia sendiri menderita luka fatal. Tokhtamysh melarikan diri ke Timur sekali lagi, dan kembali dengan pasukan untuk melawan musuh-musuhnya. Namun, ia dikalahkan lagi, kali ini oleh putra Urus lainnya, Toqtaqiya. Terluka, Tokhtamysh melarikan diri dengan berenang menyeberangi Syr Darya dan sekali lagi pergi ke istana Timur, di Bukhara. Di sana ia mengetahui bahwa Urus sedang mengejarnya, dan tak lama kemudian utusan Urus tiba, menuntut ekstradisi Tokhtamysh. Timur menolak dan mengumpulkan pasukannya sendiri untuk melawan Urus. Setelah kebuntuan selama tiga bulan pada musim dingin 1376-1377, Urus kembali ke rumah, sementara pasukan Timur berhasil merebut Otrar. Setelah mengetahui kematian Urus, Timur menyatakan Tokhtamysh sebagai khan baru, dan kembali ke ibu kotanya sendiri, Samarkand.
3. Merebut Kekuasaan dan Masa Kejayaan
Setelah serangkaian pengasingan dan kekalahan, Tokhtamysh akhirnya berhasil merebut kekuasaan penuh di Gerombolan Emas, menyatukan kembali wilayahnya yang terpecah, dan memimpin periode kebangkitan kembali.
3.1. Penyatuan Kembali Kekhanan Kipchak
Urus Khan digantikan oleh putranya Toqtaqiya, yang meninggal setelah dua bulan, dan kemudian oleh putra lainnya, Tīmūr Malik. Seperti sebelumnya, Tokhtamysh tidak berhasil melawan putra Urus, dan ia dengan mudah dikalahkan oleh Tīmūr Malik. Tokhtamysh melarikan diri ke istana Timur sekali lagi. Mendengar bahwa Tīmūr Malik menghabiskan waktunya untuk minum-minum dan bersenang-senang serta mengabaikan urusan penting, dan bahwa rakyat yang jengkel menginginkan Tokhtamysh untuk memerintah mereka, Timur mengirim pasukannya ke Sawran dan Otrar, yang menyerah. Bergerak menuju Sighnaq, mereka mengalahkan musuh di Qara-Tal, serta menangkap dan mengeksekusi Tīmūr Malik pada tahun 1379, yang dikhianati oleh para emirnya sendiri. Tokhtamysh kemudian diangkat sebagai khan di Sighnaq, dan ia menghabiskan sisa tahun itu untuk menegakkan otoritasnya dan mengumpulkan sumber daya untuk target berikutnya, Sarai.
Pada tahun 1380, Tokhtamysh bergerak ke barat, berniat mengambil alih Sarai dan bagian tengah serta barat Gerombolan Emas. Kekuatan militernya mengintimidasi tuan rumahnya sebelumnya, Qaghan Beg di Ulus Shiban, dan sepupu Qāghān Beg, khan yang berkuasa Arab Shah, yang keduanya tunduk kepada Tokhtamysh. Sekarang khan di Sarai, ia menyeberangi Sungai Volga untuk melenyapkan beglerbeg yang kuat, Mamai, penguasa bagian paling barat Gerombolan Emas. Mamai, yang telah dilemahkan oleh kekalahannya di tangan Rusia dalam Pertempuran Kulikovo pada awal tahun itu, dan oleh kematian khan bonekanya, Tūlāk, dikalahkan oleh Tokhtamysh di sungai Kalka pada musim gugur 1381, setelah Tokhtamysh berhasil menarik sejumlah emir Mamai. Mamai melarikan diri ke Krimea, tetapi akhirnya dilenyapkan oleh agen-agen Tokhtamysh, yang mengejarnya, pada akhir 1380 atau awal 1381.

Dari seorang buronan, Tokhtamysh telah menjadi seorang raja yang kuat, khan pertama dalam lebih dari dua dekade yang memerintah kedua bagian (sayap) Gerombolan Emas. Dalam waktu sedikit lebih dari setahun, ia telah menguasai sayap kiri (timur), bekas Ulus Orda (disebut Gerombolan Putih dalam beberapa sumber Persia dan Gerombolan Biru dalam sumber-sumber Turki), dan kemudian juga menguasai sayap kanan (barat), Ulus Batu Khan (disebut Gerombolan Biru dalam beberapa sumber Persia dan Gerombolan Putih dalam sumber-sumber Turki). Ini menjanjikan pemulihan kejayaan Gerombolan Emas setelah periode panjang perpecahan dan konflik internal. Tokhtamysh melanjutkan untuk mengkonsolidasikan otoritasnya dengan bijaksana dan menahan diri. Pada awal 1381, ia memulihkan perdamaian dengan Genoa di Krimea, memastikan pendapatan yang stabil. Ia juga mencari kerja sama para emir dan kepala suku dengan mengonfirmasi hak-hak istimewa yang telah diberikan kepada mereka di masa lalu.
3.2. Kampanye Moskow dan Hubungan dengan Kepangeranan Rusia
Didorong oleh keberhasilannya, serta pertumbuhan kekuatan militer dan kekayaannya, Tokhtamysh selanjutnya mengarahkan perhatiannya ke Kepangeranan Rusia, meskipun ia tidak serta-merta mencari konflik sejak awal. Demikian pula, Dmitry Donskoy, Pangeran Agung Vladimir-Suzdal, baru saja mengalahkan Mamai dengan biaya besar dalam Pertempuran Kulikovo, dan tidak mencari konfrontasi karena akan kesulitan mengumpulkan pasukan besar lagi. Ia mengakui Tokhtamysh sebagai khan baru dan penguasa tertingginya, tetapi meskipun ia mengirim hadiah-hadiah mewah, Dmitry menahan pembayaran upeti. Ketika utusan Tokhtamysh, Āq Khwāja, datang untuk mengundang para pangeran Rusia ke istana khan untuk mengonfirmasi surat-surat penobatan mereka, ia menghadapi begitu banyak permusuhan dari penduduk sehingga ia kembali setelah mencapai Nizhny Novgorod.


Tokhtamysh mempersiapkan perang pada tahun 1382. Berniat untuk mengejutkan musuhnya, ia memulai dengan memerintahkan penangkapan dan perampokan pedagang Rusia di Volga serta penyitaan perahu mereka. Setelah menyeberangi sungai dengan seluruh pasukannya, ia mencoba bergerak secara diam-diam, tetapi menarik banyak perhatian. Berusaha untuk menjilat sang khan, Pangeran Agung Oleg Ivanovič dari Rjazan' menempatkan dirinya di bawah perintah khan, menunjukkan penyeberangan Sungai Oka; Pangeran Agung Dmitrij Konstantinovič dari Nižnij Novgorod juga dengan mudah menyerah dan mengirim putra-putranya Vasilij dan Semën untuk bergabung dengan kampanye Tokhtamysh sebagai pemandu. Pangeran Agung Dmitry dari Moskow tidak menyerah, tetapi meninggalkan garnisun yang kuat di ibu kotanya di bawah pangeran Lituania Ostej dan mencari perlindungan yang lebih besar di Kostroma, dari mana ia berharap dapat mengumpulkan pasukan yang lebih besar.

Setelah merebut Serpukhov, pasukan Tokhtamysh mencapai dan mengepung Moskow pada 23 Agustus 1382. Tiga hari kemudian, warga kota tertipu untuk menyerah oleh Vasilij dan Semën dari Nižnij Novgorod, dan pasukan Tokhtamysh menyerbu kota, membantai, menjarah, dan akhirnya meratakannya karena pembangkangan penguasanya. Kota-kota lain yang direbut oleh Mongol selama kampanye itu termasuk Vladimir, Zvenigorod, Jur'ev, Perejaslavl'-Zalesskij, Dmitrov, Kolomna, dan Možajsk. Dalam perjalanan pulang, Tokhtamysh juga menjarah Rjazan', meskipun pangerannya telah bekerja sama.

Setelah penyerahan para pangeran Rusia dan dimulainya kembali upeti mereka, Tokhtamysh mengadopsi kebijakan yang lebih konsiliasi terhadap mereka. Dmitry dari Moskow meratakan Rjazan' sebagai balas dendam atas kolaborasi Oleg Ivanovič dengan Tokhtamysh melawan Moskow, tetapi tidak menderita hukuman apa pun karenanya. Mihail Aleksandrovič dari Tver' diangkat sebagai Pangeran Agung Vladimir dan mengunjungi istana Tokhtamysh dengan putranya Aleksandr, tetapi tidak pernah berhasil memasuki kepemilikan Kepangeranan Agung tersebut, karena Tokhtamysh segera mengampuni Dmitry dari Moskow. Dmitry telah menyerah, menyerahkan putra sulungnya Vasilij Dmitrievič sebagai sandera, dan berjanji untuk membayar upeti, yang kemudian dikirim pada tahun 1383. Ketika Dmitrij Konstantinovič dari Nižnij Novgorod meninggal pada tahun yang sama, Tokhtamysh memberikan kepangeranan itu kepada saudaranya Boris Konstantinovič, tetapi memberikan Suzdal' kepada putra-putra Dmitry, Semën dan Vasilij.
Pada tahun 1386, putra Dmitry dari Moskow, Vasilij, yang menjadi sandera di istana Tokhtamysh, melarikan diri ke Moldavia dan menuju Moskow melalui Lituania. Meskipun ada beberapa ketegangan, Moskow tidak menderita konsekuensi apa pun. Sebaliknya, ketika Dmitry mewariskan Kepangeranan Agung Vladimir kepada putranya Vasilij dalam wasiatnya pada tahun 1389, Tokhtamysh menyetujuinya melalui utusannya, Shaykh Aḥmad. Semën dan Vasilij dari Suzdal' mengusir paman mereka Boris dari Nižnij Novgorod, tetapi ia melacak Tokhtamysh dalam kampanye dan kembali dengan penobatan baru dari khan pada tahun 1390. Rekrutan Rusia kemudian melayani Tokhtamysh di Asia Tengah. Pada tahun 1391, Tokhtamysh mengirim komandannya Beg Tut untuk menghancurkan Vjatka, mungkin sebagai tanggapan atas perusakan oleh Ushkuyniks, bajak laut di sepanjang Volga; tetapi bajak laut melancarkan serangan balas dendam ke daerah Bolghar. Mencari kerja sama melawan ancaman ini dan ancaman lainnya, Tokhtamysh menerima Vasilij I dari Moskow di kampnya dan menobatkannya dengan wilayah Nižnij Novgorod meskipun ada protes dari para pangerannya. Meskipun menjarah Moskow pada tahun 1382, Tokhtamysh pada akhirnya telah memperkuat kekuasaan dan kekayaan penguasanya, membantu kota itu menuju jalur aneksasi entitas politik Rusia lainnya, dan kemudian Mongol.
4. Perang Melawan Timur
Meskipun Tokhtamysh mencapai puncak kekuasaannya setelah menyatukan Gerombolan Emas dan menaklukkan Moskow, hubungannya dengan Timur, yang sebelumnya menjadi pelindungnya, mulai memburuk dan akhirnya menyebabkan serangkaian konflik besar yang menghancurkan sebagian besar pencapaiannya.
4.1. Konflik Awal dan Kampanye Azerbaijan
Pada tahun 1383, memanfaatkan kesibukan Timur dengan urusan di Persia, Tokhtamysh memulihkan otoritas Gerombolan Emas atas Dinasti Ṣūfī yang semi-otonom di Khwarezmia, tampaknya tanpa memprovokasi mantan pelindungnya. Namun, di bawah tekanan dari para emirnya untuk menyediakan kampanye yang menguntungkan untuk penjarahan, dan mungkin didorong oleh ambisi tradisional para pendahulunya, Tokhtamysh menyeberangi Kaukasus dengan pasukan besar (5 tumens, 50.000 pasukan) selama musim dingin 1384-1385, menginvasi Jalayirid Azerbaijan. Ia merebut ibu kota, Tabriz, dengan serangan mendadak dan menghancurkan daerah sekitarnya selama sepuluh hari, sebelum mundur dengan jarahannya, termasuk sekitar 200.000 budak, di antaranya ribuan orang Armenia dari distrik Parskahayk, Syunik, dan Artsakh.
Baik untuk memanfaatkan kelemahan Jalayirid atau untuk mencegah ekspansi Gerombolan Emas ke daerah tersebut, Timur melanjutkan untuk menaklukkan Azerbaijan pada tahun 1386. Ia menghabiskan musim dingin di dekat Karabakh pada 1386-1387, ketika Tokhtamysh melintasi pegunungan pada musim semi 1387 dan langsung menuju ke arahnya. Meskipun terkejut dan hampir dikalahkan, para komandan Timur berkumpul kembali dan berhasil memukul mundur serangan Tokhtamysh dengan bantuan bala bantuan tepat waktu yang dipimpin oleh putra Timur, Mīrān Shāh. Timur menunjukkan kelonggaran yang luar biasa kepada para prajurit Tokhtamysh yang tertangkap, memberi mereka makan dan pakaian, serta mengizinkan mereka kembali ke rumah. Tidak jelas apakah ini adalah tanda penghormatan terhadap keturunan kerajaan Chinggis Khan atau upaya untuk meredakan konflik yang tidak perlu di garis depan yang tidak diinginkan.
Meskipun kalah dan pesan selanjutnya untuk meredakan permusuhan, Tokhtamysh terus memprovokasi mantan pelindungnya. Sementara Timur tetap di Persia, pada musim dingin 1387-1388, Tokhtamysh menyerbu Asia Tengah, di mana sebagian pasukannya mengepung Sawran, sementara yang lain menyeberangi Khwarazm untuk mengepung Bukhara. Para komandan Timur bersiap untuk mempertahankan Samarkand dan kota-kota lain dari perkiraan kemajuan Tokhtamysh yang terus berlanjut, dan Timur sendiri kembali dari Shiraz ke Samarkand dengan pasukan utamanya pada Februari 1388. Mengetahui pergerakan musuh, pasukan Tokhtamysh mundur. Timur sekarang yakin bahwa pertarungan serius dengan Tokhtamysh tidak dapat dihindari. Ia menggulingkan Dinasti Ṣūfī dari Khwarazm atas kolusi mereka dengan Tokhtamysh dan meratakan ibu kotanya, (bekas) Gurgānj, pada tahun 1388. Semakin sadar bahwa ia kalah kekuatan, Tokhtamysh berusaha membentuk koalisi anti-Timurid, menjangkau para penguasa tetangga (termasuk sultan Mamluk Barqūq) yang khawatir akan kekuasaan Timur. Tokhtamysh mencoba merebut Sawran lagi pada tahun 1388, dipukul mundur oleh Timur pada Januari 1389 yang bersalju, tetapi melakukan serangan lain ke Sawran di akhir tahun. Ini juga gagal, tetapi pasukan Tokhtamysh menjarah daerah sekitar dan menjarah kota Yasī (sekarang Turkistan) sebelum mundur ke tempat aman ketika Timur mengalahkan garda depan Tokhtamysh dan menyeberangi Syr Darya untuk mengejar. Timur merebut Sighnaq tetapi kemudian mengalihkan perhatiannya ke sekutu Tokhtamysh yang lebih jauh ke timur.
4.2. Invasi Pertama Timur

Timur memutuskan untuk mengambil inisiatif dan menyerang secara tegas ke wilayah inti Tokhtamysh. Mengumpulkan pasukan besar, ia berangkat pada Februari 1391 dari Tashkent, mengabaikan utusan Tokhtamysh yang mencari perdamaian, dan menyerang wilayah bekas Ulus Orda. Namun, selama empat bulan perjalanan dan perburuan, Timur gagal mengejar Tokhtamysh, yang tampaknya telah mundur ke utara. Hanya setelah mencapai hulu Sungai Tobol Timur menemukan bahwa Tokhtamysh sedang berkumpul kembali ke barat, di seberang Sungai Ural, dan berencana untuk mempertahankan penyeberangan. Timur maju ke Ural dan menyeberanginya lebih jauh ke hulu, menyebabkan Tokhtamysh mundur ke arah Volga, di mana ia dapat mengharapkan kedatangan bala bantuan dari Krimea, Bolghar, dan bahkan Rusia. Bertekad untuk mencegah hal ini, Timur mengejar Tokhtamysh dan memaksanya untuk bertempur di Pertempuran Sungai Kondurcha, pada 18 Juni 1391. Pertempuran yang sengit itu berakhir dengan kekalahan pasukan Tokhtamysh dan pelariannya dari medan perang; banyak prajuritnya, yang terjebak di antara musuh dan Volga, ditangkap atau dibantai. Timur dan pasukannya yang menang merayakan selama lebih dari sebulan di tepi Volga. Anehnya, ia tidak berusaha mengkonsolidasikan kendalinya atas daerah tersebut sebelum pulang.
Atas permintaan mereka, Timur meninggalkan dua pangeran keturunan Tuqa-Timur, Tīmūr Qutluq (putra Qutluq Tīmūr) dan Kunche Oghlan (paman dari pihak ayah Tīmūr Qutluq), serta emir Manghit Edigu (paman dari pihak ibu Tīmūr Qutluq). Ini kadang-kadang ditafsirkan sebagai penobatan Tīmūr Qutluq sebagai khan oleh Timur, tetapi hal itu tampaknya tidak mungkin: ketiganya seharusnya merekrut pasukan tambahan untuk tentara Timurid. Hanya Kunche Oghlan yang tetap setia pada sumpahnya, dan kembali ke Timur dengan rekrutannya, sebelum membelot dari Tokhtamysh tahun berikutnya. Sementara itu, Tīmūr Qutluq dan Egidu bergerak sendiri dengan pengikut yang semakin banyak dan tampaknya telah menyatakan Tīmūr Qutluq sebagai khan di sayap kiri (timur) Gerombolan Emas. Salah satu komandan Tokhtamysh, Beg Pūlād (mungkin cucu Urus Khan), yang melarikan diri dari Pertempuran Kondurcha, telah menyatakan dirinya khan di Sarai dengan harapan bahwa Tokhtamysh telah binasa.
Tokhtamysh selamat dan masih memiliki otoritas serta kekuatan militer yang cukup untuk menyerang balik. Mengalahkan dan mengusir Beg Pūlād dari Sarai, Tokhtamysh mengejarnya ke Krimea dan, setelah mengepungnya di Solkhat, akhirnya membunuhnya. Penantang potensial lainnya di Krimea, sepupu kedua Tokhtamysh, Tāsh Tīmūr, untuk sementara mengakui kekuasaan Tokhtamysh tetapi mempertahankan otonomi. Tokhtamysh berurusan serupa dengan Edigu, mencapai kesepakatan dengannya sebagai imbalan atas penyerahannya, dan meninggalkannya dengan otoritas otonom di timur, sangat melemahkan posisi Tīmūr Qutluq. Tokhtamysh merasa cukup kuat untuk menuntut upeti dari Raja Polandia Władysław II Jagiełło pada tahun 1393 untuk tanah yang diambil ayahnya, Adipati Agung Algirdas dari Lituania, dari Gerombolan Emas di masa lalu. Tuntutannya dipenuhi. Tokhtamysh berusaha membentuk koalisi anti-Timurid sekali lagi, menjangkau sultan Mamluk Barqūq, sultan Utsmaniyah Bayezit I, dan raja Georgia Giorgi VII. Timur membalas dengan menginvasi Georgia. Meskipun ia tampaknya mengalami masalah dengan para emirnya sendiri pada musim panas 1394, pada musim gugur itu Tokhtamysh dapat menyerang melintasi Kaukasus ke Shirvan. Pendekatan Timur menyebabkan mundurnya segera.
4.3. Invasi Kedua Timur dan Kehancuran Kekhanan Kipchak

Timur sekarang memutuskan bahwa kampanye kedua ke Gerombolan Emas diperlukan. Setelah beberapa diplomasi yang menyamarkan di kedua belah pihak, Timur berangkat dengan pasukan besar menuju Derbent pada Maret 1395. Setelah melewati celah, pasukan Timur menghancurkan daerah hingga Sungai Terek, di mana ia bertemu dengan pasukan Tokhtamysh. Setelah pasukan Timur menghancurkan garda depan Tokhtamysh, pertempuran utama terjadi pada 15-16 April 1395. Seperti pertempuran di Kondurcha empat tahun sebelumnya, itu adalah pertempuran sengit antara pasukan yang hampir setara. Meskipun Timur, yang bertempur seperti prajurit biasa, hampir ditangkap atau dibunuh, ia sekali lagi muncul sebagai pemenang, setelah perselisihan di antara para emir Tokhtamysh. Tokhtamysh melarikan diri ke utara menuju Bolghar dan kemudian mungkin ke Moldavia. Sebagian pasukan Timur mengejar, mengejar beberapa musuh di Volga dan mendorong mereka ke dalamnya; sekutu lokal Timur, yang dipimpin oleh pangeran Jochid Quyurchuq, seorang putra Urus Khan, maju di seberang, tepi kiri Volga, untuk mengambil alih daerah tersebut. Timur menyelidiki ke utara, sejauh Yelets, sebelum berbalik untuk menghancurkan kota-kota Gerombolan Emas.
Di Tana, ia senang menerima hadiah mewah dari pedagang Italia sebelum memperbudak semua orang Kristen dan menghancurkan fasilitas mereka. Melewati Circassia, ia melanjutkan untuk menjarah dan menghancurkan kota-kota di sepanjang Volga, dari (bekas) Astrakhan ke Sarai, ke Gülistan, pada musim dingin 1395-1396; penduduk yang selamat diperbudak dan "digiring seperti domba." Timur berangkat ke Samarkand melalui Derbent pada musim semi 1396, penuh dengan jarahan dan disertai oleh ternak serta tawanan, termasuk pedagang, seniman, dan pengrajin, meninggalkan Gerombolan Emas dalam keadaan kelelahan dan dijarah.
Tokhtamysh selamat dari serangan Timur, tetapi posisinya jauh lebih tidak stabil daripada sebelumnya. Ibu kota yang hancur, Sarai, berada di tangan anak didik Timur, Quyurchuq, sementara daerah Astrakhan dan bagian timur Gerombolan Emas berada di bawah kendali Tīmūr Qutluq dan Edigu, yang telah bergabung kembali. Mereka segera mengusir atau melenyapkan Quyurchuq, mengambil alih Sarai pada tahun 1396 atau 1397, tetapi menenangkan Timur dengan meyakinkan dia tentang penyerahan mereka melalui sebuah kedutaan pada tahun 1398. Sementara itu, Tokhtamysh mulai menegaskan kembali otoritasnya di bagian barat daya Gerombolan Emas, membunuh sepupunya Tāsh Tīmūr, yang telah menyatakan dirinya khan di Krimea, dan melawan Genoa di sana, mengepung Kaffa pada tahun 1397. Pada akhir 1397 atau awal 1398, Tokhtamysh sempat mengalahkan saingannya, mengambil alih Sarai dan kota-kota di Volga, dan mengirimkan pesan gembira melalui utusannya ke seluruh penjuru.
Namun, keberhasilannya berumur pendek: Tokhtamysh dikalahkan dalam pertempuran oleh Tīmūr Qutluq dan melarikan diri pertama ke Krimea, di mana ia disambut dengan permusuhan, lalu melalui Kiev ke Pangeran Agung Vytautas dari Lituania. Vytautas menempatkan Tokhtamysh dan pengikutnya di dekat Vilnius dan Trakai, meskipun banyak dari mereka meninggalkannya, menuju Balkan untuk mengabdi pada sultan Utsmaniyah Bayezit I. Tokhtamysh dan Vytautas menandatangani perjanjian di mana Tokhtamysh mengonfirmasi Vytautas sebagai penguasa sah tanah Ruthenia yang dulunya bagian dari Gerombolan Emas, dan sekarang milik Lituania, serta menjanjikan kepadanya upeti dari kepangeranan Rusia, sebagai imbalan atas bantuan militer untuk merebut kembali takhtanya. Mungkin perjanjian itu masih menetapkan bahwa Vytautas akan membayar upeti dari tanah Ruthenia ini setelah khan mendapatkan kembali takhtanya. Vytautas mungkin berencana untuk menjadikan dirinya tuan di tanah Gerombolan Emas.
5. Tahun-tahun Akhir
Setelah kekalahan telak dari Timur dan hilangnya kekuasaan, Tokhtamysh menghabiskan tahun-tahun terakhir hidupnya dalam pengasingan, terus berjuang untuk merebut kembali takhtanya hingga kematiannya.
5.1. Pengasingan dan Perlawanan Terakhir
Tīmūr Qutluq mengirim utusan untuk menuntut ekstradisi Tokhtamysh dari Lituania, tetapi menerima jawaban yang tidak menyenangkan dari Vytautas: "Saya tidak akan menyerahkan Tsar Tokhtamysh, tetapi ingin bertemu Tsar Temir-Kutlu secara langsung." Vytautas dan Tokhtamysh mempersiapkan pasukan Lituania dan Mongol mereka untuk kampanye bersama, didukung oleh sukarelawan Polandia di bawah Spytek dari Melsztyn. Pada musim panas 1399, Vytautas dan Tokhtamysh berangkat melawan Tīmūr Qutluq dan Edigu dengan pasukan besar. Di Sungai Vorskla mereka bertemu dengan pasukan Tīmūr Qutluq, yang membuka negosiasi, berniat menunda pertempuran sampai Edigu dapat tiba dengan bala bantuan. Dalam prosesnya, Tīmūr Qutluq pura-pura setuju untuk tunduk kepada Vytautas dan membayarnya upeti tahunan tetapi meminta penundaan tiga hari untuk mempertimbangkan tuntutan Vytautas selanjutnya. Ini cukup bagi Edigu untuk tiba dengan bala bantuannya. Edigu tidak dapat menahan godaan untuk berdebat kata-kata dengan penguasa Lituania itu sendiri, dan mengatur pertemuan, yang dipisahkan oleh aliran sungai. Negosiasi lebih lanjut terbukti tidak berguna, kedua pasukan terlibat dalam Pertempuran Sungai Vorskla pada 12 Agustus 1399. Dengan menggunakan taktik pura-pura mundur, Tīmūr Qutluq dan Edigu mampu mengepung pasukan Vytautas dan Tokhtamysh, memberikan kekalahan serius kepada mereka. Tokhtamysh melarikan diri dari medan perang dan menuju ke timur ke Kekhanan Sibir; Vytautas selamat dari pertempuran, meskipun sekitar dua puluh pangeran, termasuk dua sepupunya, gugur dalam pertempuran. Kekalahan itu sangat besar, mengakhiri kebijakan ambisius Vytautas di stepa Pontic.
5.2. Kematian

Terdegradasi ke posisi petualang, Tokhtamysh melakukan perjalanan melintasi wilayah Gerombolan Emas ke wilayah Siberia periferinya. Di sana ia berhasil menguasai sebagian wilayah pada tahun 1400, dan pada tahun 1405 berusaha menjilat pelindungnya yang kini menjadi musuh, Timur, yang baru saja berselisih dengan Edigu. Kematian Timur pada Februari 1405 membuat segala rekonsiliasi menjadi tidak relevan. Sepanjang periode ini, Tokhtamysh secara alami menarik permusuhan Edigu dan khan boneka barunya, Shādī Beg. Edigu dikatakan telah melawan Tokhtamysh dalam enam belas kesempatan terpisah antara tahun 1400 dan 1406; dalam kejadian terakhir, setelah kekalahan di tangan Tokhtamysh, Edigu menyebarkan desas-desus tentang kematiannya sendiri untuk menarik Tokhtamysh keluar ke tempat terbuka dan membunuhnya dengan hujan anak panah dan tombak, pada akhir 1406, dekat Tyumen. Khan Shādī Beg tampaknya mengklaim atau diberi penghargaan atas kematian Tokhtamysh, sementara yang lain mengkreditkan Edigu atau putra Edigu, Nūr ad-Dīn. Para penulis kronik Rusia mencatat kematiannya pada tahun 1406: "Pada musim dingin yang sama, tsar Shadi Beg membunuh Tokhtamysh di tanah Siberia dekat Tyumen, dan ia sendiri menduduki takhta Horde."
6. Penilaian dan Warisan
Tokhtamysh adalah sosok yang kompleks dalam sejarah Gerombolan Emas. Ia dipandang sebagai penguasa yang berani dan ambisius yang mencoba mengembalikan kejayaan kekhanan, tetapi pada akhirnya, keputusannya yang sembrono menyebabkan kemunduran yang tidak dapat diperbaiki.
6.1. Pencapaian dan Dampak Positif
Ketika ia menyatukan kembali Gerombolan Emas pada 1380-1381, Tokhtamysh menjanjikan revitalisasi dan stabilisasi setelah dua dekade perang saudara kronis. Ia adalah khan terakhir Gerombolan Emas yang mencetak koin dengan tulisan Mongolia. Penjarahan Moskow pada tahun 1382 membatalkan kemunduran yang diderita Gerombolan Emas dalam dominasinya atas kepangeranan Rusia pada Pertempuran Kulikovo dua tahun sebelumnya. Akhirnya, invasi Azerbaijan mengikuti aspirasi khan sebelumnya untuk eksploitasi atau penaklukan wilayah tersebut. Pada tahun 1385, Tokhtamysh berada di puncak kekuasaannya dan masa depannya, serta masa depan Gerombolan Emas, tampak cerah.
6.2. Keterbatasan dan Kritik
Namun, dengan terlibat dan memperparah konflik dengan mantan pelindungnya, Timur, Tokhtamysh menetapkan arah kehancuran semua pencapaiannya dan kehancuran dirinya sendiri. Dalam mencari sekutu, setelah ia melemahkan Moskow, ia justru memperkuatnya dengan konsesi menjadikan Kepangeranan Agung Vladimir sebagai milik turun-temurun Pangeran Moskow pada tahun 1389, dan dengan mengizinkannya mengambil alih Nižnij Novgorod pada tahun 1393. Demikian pula, ia membantu Lituania menetapkan preseden untuk melibatkan diri dalam pemerintahan dan politik Gerombolan Emas, serta mengangkat dan melengserkan khan, beberapa di antaranya adalah putra-putra Tokhtamysh, selama beberapa dekade mendatang.
Tidak satu pun dari aliansi ini menyelamatkan Tokhtamysh, yang otoritasnya mengalami kemunduran parah oleh dua invasi besar Timur ke wilayah inti Gerombolan Emas pada tahun 1391 dan 1395-1396. Invasi-invasi ini membuat Tokhtamysh bersaing dengan khan-khan saingan, akhirnya mengusirnya secara definitif, dan memburunya hingga kematiannya di Sibir pada tahun 1406. Pengkonsolidasian otoritas khan yang relatif dilakukan Tokhtamysh hanya bertahan sesaat setelah kematiannya, dan sebagian besar karena pengaruh musuh bebuyutannya, Edigu; tetapi setelah tahun 1411, hal itu memberi jalan bagi periode panjang perang saudara lainnya yang berakhir dengan disintegrasi Gerombolan Emas. Selain itu, penghancuran Timur terhadap pusat-pusat kota utama Gerombolan Emas, serta koloni Italia Tana, memberikan pukulan berat dan berkepanjangan terhadap ekonomi berbasis perdagangan entitas politik tersebut, dengan berbagai implikasi negatif bagi prospek kemakmuran dan kelangsungan hidupnya di masa depan.
7. Keluarga
Tokhtamysh memiliki beberapa istri dan banyak anak. Salah satu istrinya adalah janda Mamai, yang kemungkinan besar adalah putri Berdi Beg dan Tulun Beg Khanum yang sempat memerintah di Sarai pada 1370-1371; pada tahun 1386 ia dihukum mati, tampaknya karena terlibat dalam konspirasi yang tidak jelas. Menurut Muʿizz al-ansāb, Tokhtamysh memiliki delapan putra dan lima putri, serta enam cucu, sebagai berikut:
- Jalāl ad-Dīn (1380-1412), putra dari Ṭaghāy-Bīka. Ia menjadi Khan Gerombolan Emas pada 1411-1412.
- Cucu: Abū-Saʿīd
- Cucu: Amān Beg
- Karīm Berdi, menjadi Khan Gerombolan Emas pada 1409, 1412-1413, dan 1414 (meninggal sekitar 1417).
- Cucu: Sayyid Aḥmad, mungkin Khan Gerombolan Emas 1416-1417 (berbeda dari Sayyid Aḥmad, Khan 1432-1459).
- Kebek, menjadi Khan Gerombolan Emas pada 1413-1414.
- Cucu: Chaghatāy-Sulṭān
- Cucu: Sarāy-Mulk
- Cucu: Shīrīn-Bīka
- Jabbār Berdi, menjadi Khan Gerombolan Emas pada 1414-1415 dan 1416-1417.
- Qādir Berdi, putra dari selir Circassia, menjadi Khan Gerombolan Emas pada 1419.
- Abū-Saʿīd
- Iskandar, putra dari Ūrun-Bikā.
- Kūchuk Muḥammad, putra dari Ūrun-Bikā (berbeda dari Küchük Muḥammad, Khan 1434-1459).
- Malika, putri dari Ṭaghāy-Bīka.
- Jānika, putri dari Ṭaghāy-Bīka, yang menikah dengan Edigu.
- Saʿīd-Bīka, putri dari Ṭaghāy-Bīka.
- Bakhtī-Bīka, putri dari Shukr-Bīka-Āghā.
- Mayram-Bīka, putri dari Ūrun-Bikā.
8. Silsilah Keluarga
Berikut adalah silsilah keluarga Tokhtamysh yang menghubungkannya dengan Jenghis Khan melalui Tuqa-Timur:
- Jenghis Khan
- Jochi
- Tuqa-Timur
- Urung-Timur
- Saricha
- Kuyunchak
- Qutluq Khwaja
- Tuy Khwaja
- Tokhtamysh
- Jalāl ad-Dīn
- Karīm Berdi
- Kebek
- Jabbār Berdi
- Qādir Berdi
- Abū-Saʿīd
- Iskandar
- Kūchuk Muḥammad
- Malika
- Jānika
- Saʿīd-Bīka
- Bakhtī-Bīka
- Mayram-Bīka
- Tokhtamysh
- Tuy Khwaja
- Qutluq Khwaja
- Kuyunchak
- Saricha
- Urung-Timur
- Tuqa-Timur
- Jochi