Alberto Contador

2.3.1. Musim 2008

Pada 13 Februari 2008, penyelenggara Tour de France, Amaury Sport Organisation (ASO), mengumumkan bahwa Astana tidak akan diundang ke acara-acara mereka pada tahun 2008 karena doping yang sebelumnya dilakukan oleh Astana, meskipun manajemen dan sebagian besar pembalapnya telah berubah sebelum musim 2008. Akibatnya, Contador tidak dapat mempertahankan kemenangan Paris-Nice 2007 dan Tour de France 2007-nya. Ia kemudian memenangkan Vuelta a Castilla y León 2008 untuk kedua kalinya, serta Tour of the Basque Country 2008 dengan memenangkan etape pembuka dan uji waktu individu terakhir. Balapan dan tujuan berikutnya yang dijadwalkan adalah Critérium du Dauphiné Libéré 2008, tetapi timnya menerima undangan ke Giro d'Italia 2008 satu minggu sebelum dimulainya balapan. Contador sedang berlibur di pantai Spanyol ketika ia diberitahu bahwa ia akan mengikuti Giro.

Meskipun kurang persiapan, ia finis kedua dalam uji waktu individu pertama dan merebut kaus merah muda setelah etape ke-15 menuju Passo Fedaia. Setelah memenangkan kaus merah muda terakhir di Milan, ia menjadi pembalap non-Italia pertama yang memenangkan Giro d'Italia sejak Pavel Tonkov pada tahun 1996 dan juga pembalap Spanyol kedua yang memenangkan Giro setelah Miguel Induráin menang pada tahun 1992 dan 1993. Ia kemudian menekankan pentingnya kemenangan ini dengan mengatakan bahwa "berpartisipasi dalam Giro dan memenangkannya adalah pencapaian yang sangat besar, lebih besar daripada jika saya memiliki kemenangan kedua di Tour de France".

Pada Olimpiade Musim Panas 2008, Contador berkompetisi dalam balap jalan raya dan uji waktu jalan raya individu. Ia tidak finis dalam balap jalan raya, di mana 53 dari 143 peserta tidak menyelesaikan lintasan dalam kondisi yang sangat panas dan lembab. Ia menempati posisi keempat dalam uji waktu individu, delapan detik di belakang rekan setimnya, Leipheimer.

Contador memasuki Vuelta a España 2008 sebagai kandidat utama untuk menang. Penantang terbesarnya kemungkinan adalah rekan senegaranya Carlos Sastre, yang telah memenangkan Tour de France 2008 sebulan sebelumnya. Contador memenangkan etape 13 dengan menyerang di tanjakan legendaris Alto de l'Angliru dan ini menghasilkan ia merebut kaus emas sebagai pemimpin balapan. Ia memperpanjang keunggulannya dengan memenangkan etape 14 ke Fuentes de Invierno dan mempertahankan keunggulannya di etape datar berikutnya serta uji waktu terakhir, yang dimenangkan oleh Leipheimer dengan selisih yang lebar. Contador kemudian merasa sedikit tersinggung karena Leipheimer tampaknya membalap dengan tujuan memenangkan Vuelta, setelah sebelumnya ditetapkan bahwa Contador adalah pemimpin tim Astana. Dalam klasemen akhir, Contador finis 46 detik di depan Leipheimer dan lebih dari empat menit di depan Sastre. Kemenangan ini menjadikannya pembalap kelima, pada saat itu, yang memenangkan ketiga Grand Tour, setelah Jacques Anquetil, Felice Gimondi, Eddy Merckx, dan Bernard Hinault. Dalam prosesnya, ia juga menjadi orang Spanyol pertama, termuda (usia 25), dan membutuhkan waktu tersingkat untuk mengumpulkan ketiga kemenangan (15 bulan). Ia juga menjadi pembalap ketiga yang memenangkan Giro dan Vuelta di tahun yang sama, bergabung dengan Merckx (yang melakukannya pada tahun 1973) dan Giovanni Battaglin (yang melakukannya pada tahun 1981).

Kemudian di tahun itu, Contador memenangkan penghargaan Vélo d'Or sebagai pembalap terbaik tahun ini untuk musim kedua berturut-turut. Pemenang Giro dan Vuelta itu mengalahkan juara uji waktu Olimpiade Fabian Cancellara dan Sastre dalam pemungutan suara oleh penulis balap sepeda internasional.

2.3.2. Musim 2009

Pada 9 September 2008, Lance Armstrong mengumumkan bahwa ia akan kembali ke balap sepeda profesional dengan tujuan jelas untuk berpartisipasi dalam Tour de France 2009. Manajer Astana, Johan Bruyneel, mantan mentor dan direktur olahraga Armstrong, mengatakan bahwa ia tidak dapat membiarkan Armstrong membalap untuk tim lain dan kemudian merekrutnya. Contador mengisyaratkan kemungkinan meninggalkan tim jika ia diberi peran sekunder mendukung Armstrong, tetapi Bruyneel mengatakan dengan tegas bahwa ia akan mempertahankan Contador sesuai ketentuan kontraknya, namun ia juga mengatakan "Alberto memiliki tahun yang luar biasa dan saat ini adalah pembalap profesional terbaik di dunia". Contador kemudian diberi jaminan oleh Bruyneel bahwa ia akan tetap menjadi pemimpin tim dan memutuskan untuk bertahan di Astana untuk musim 2009. Contador kemudian mengklaim bahwa situasi tersebut terlalu dibesar-besarkan oleh media. Contador memutuskan untuk tidak mengikuti Giro d'Italia 2009 untuk fokus memenangkan Tour de France.

Contador memulai musim 2009 di balapan Volta ao Algarve di Portugal, memenangkan klasifikasi umum, menempati posisi kedua di etape 3, dan memenangkan uji waktu individu sejauh 33 km yang menentukan. Ia berada dalam posisi untuk memenangkan Paris-Nice 2009 lagi setelah memenangkan prolog dan etape gunung terberat, tetapi mengalami kegagalan di etape 7, kehilangan kaus kuningnya kepada sesama pembalap Spanyol, Luis León Sánchez. Contador dan tim Astananya kemudian menyalahkan kegagalan tersebut karena Contador kurang makan, membuatnya tidak memiliki energi untuk mengejar serangan. Contador finis keempat secara keseluruhan. Ia melanjutkan persiapannya menuju Tour de France dengan mengikuti Critérium du Dauphiné Libéré 2009. Ia menunjukkan performa kuat di uji waktu pembukaan dan tetap dekat dengan pemimpin balapan Cadel Evans pada uji waktu yang lebih panjang. Namun, performa kuat rekan senegaranya Alejandro Valverde di Mont Ventoux membuat Contador tertinggal dan ia membantu Valverde merebut Kaus Kuning sambil finis di posisi ketiga secara keseluruhan. Pada 26 Juni, Contador berkompetisi di Kejuaraan Uji Waktu Nasional Spanyol. Ia menyatakan bahwa ia mengikuti balapan tersebut untuk mendapatkan lebih banyak pengalaman dengan sepeda uji waktu Trek barunya, tetapi ia meraih kemenangan meyakinkan atas Sánchez, juara bertahan, menang dengan selisih 37 detik. Ini adalah kejuaraan nasional pertamanya sebagai seorang profesional.

Contador memenangkan Etape 15 Tour de France dengan melaju sendirian ke garis finis lebih dari satu menit di depan sebagian besar pesaing klasifikasi umum terdekatnya, dan dengan demikian meraih kaus kuning. Ia kemudian memperpanjang keunggulannya di Etape 17, setelah finis kedua dalam kelompok tiga pembalap yang memisahkan diri dengan waktu yang sama dengan pemenang etape, dan kemudian keesokan harinya ia memenangkan uji waktu kedua, meningkatkan keunggulan keseluruhannya menjadi lebih dari empat menit. Contador memenangkan Tour de France keduanya pada 26 Juli dengan selisih kemenangan 4 menit 11 detik atas Andy Schleck, dan finis 5 menit 24 detik di depan Armstrong, yang finis ketiga dalam kembalinya ke Tour setelah absen empat tahun. Contador telah memenangkan empat balapan Grand Tour terakhir yang diikutinya. Selama perayaan di podium, penyelenggara Tour secara keliru memutar lagu kebangsaan Denmark alih-alih Marcha Real Spanyol. Setelah Tour, Contador dan Armstrong terlibat dalam perang kata-kata, dengan Contador dikutip mengatakan bahwa, meskipun Armstrong "adalah pembalap hebat dan melakukan Tour yang hebat, namun secara pribadi saya tidak pernah mengaguminya dan tidak akan pernah", dan Armstrong menanggapi bahwa "seorang juara juga diukur dari seberapa besar dia menghormati rekan setim dan lawannya." Perang kata-kata tersebut menyebabkan pihak lain, seperti direktur Tour, bertanya-tanya "bagaimana jadinya jika Contador dan Armstrong berada di tim yang berbeda." Contador kemudian menggambarkan pengalaman itu sebagai "berat secara psikologis", menyamakannya dengan harus berkompetisi dalam dua balapan - satu di jalan, satu lagi di hotel tim. Kendali Armstrong atas tim selama balapan meluas ke seluruh armada mobil timnya, memaksa Contador untuk mengandalkan saudaranya untuk mengantarnya dari garis finis etape ke hotel.

Pada 31 Juli, agen Contador (yang juga saudaranya) mengumumkan bahwa Contador telah menolak tawaran untuk tetap bersama Astana di bawah kontrak empat tahun baru karena ia merasa sangat tidak nyaman terjebak di antara pemilik tim Kazakhstan di satu sisi dan Bruyneel di sisi lain, dan ia berharap untuk meninggalkan Astana pada akhir tahun, meskipun kontraknya belum berakhir hingga akhir 2010. Namun, pada 11 Agustus, rekan setim dan teman dekat Contador, Sérgio Paulinho, menerima kontrak dua tahun dengan RadioShack, menunjukkan bahwa Contador mungkin tidak dapat meninggalkan Astana semudah yang ia dan agennya inginkan. Ini dikonfirmasi pada 15 Agustus, ketika seorang juru bicara sponsor Kazakhstan dari Astana mengatakan bahwa mereka berniat untuk mensponsori tim Astana di UCI ProTour hingga 2013 dan bahwa mereka berniat untuk menegakkan tahun terakhir kontrak Contador dengan Astana pada tahun 2010.

2.3.3. Musim 2010

Pada 21 Februari, Contador memenangkan balapan pertamanya musim ini, Volta ao Algarve 2010, dengan memenangkan etape utama dan finis kedua dalam uji waktu terakhir. Karena peraturan UCI baru mengenai nose cone sepeda uji waktu, Contador tidak menggunakan sepeda uji waktu Shiv-nya, melainkan menggunakan sepeda uji waktu Specialized merah standar. Pada 14 Maret, Contador memenangkan Paris-Nice 2010 keduanya, finis di depan favorit pra-balapan lainnya seperti Alejandro Valverde dan Luis León Sánchez. Serangan utamanya terjadi di puncak bukit di Mende, di mana ia melintasi garis finis sendirian dan berhasil mengamankan kaus kuning. Contador juga berkompetisi dan menyelesaikan Critérium International dengan posisi kedua dalam uji waktu terakhir, hanya 2 detik di belakang pemenang etape David Millar, sementara Pierrick Fédrigo berhasil mempertahankan maillot jaune melawan rival seperti Cadel Evans dan Samuel Sánchez.

Contador adalah favorit di Tour de France 2010, bersama dengan Andy Schleck dari Tim Saxo Bank. Pada Etape 15, Schleck adalah pemimpin balapan dan meningkatkan kecepatan di tanjakan terakhir hari itu di Port de Balès ketika rantai sepedanya lepas. Contador dan Denis Menchov segera bergerak ke depan dan menyerang, memanfaatkan keunggulan di puncak tanjakan dan terus melaju hingga ke Bagneres-de-Luchon. Mereka dibantu oleh Samuel Sánchez dan dua pembalap lain yang membentuk kelompok lima pembalap. Schleck mengejar dengan keras, tetapi tidak ada pembalap lain yang membantunya memperkecil jarak. Pada akhir etape, ia telah kehilangan kaus kuning dan 39 detik dari Contador. Contador, yang kini memiliki keunggulan delapan detik dalam balapan, disambut dengan reaksi yang beragam saat ia menerima kaus kuning di podium pada akhir etape. Ini adalah kejadian yang tidak biasa di Tour di mana pemimpin balapan baru disambut dengan siulan dan cemoohan saat ia diberi kaus kuning. Pergantian kaus kuning membuat perbedaan besar di sisa balapan, karena sekarang Schleck yang harus menyerang Contador, bukan sebaliknya.

Jered Gruber, menulis untuk VeloNation, berpendapat bahwa Contador benar untuk menyerang, membelanya dengan alasan bahwa Schleck tidak menunggu Contador ketika ia tertunda di belakang sebuah kecelakaan di cobblestone di etape 3 dan kehilangan 1 menit 13 detik dari Schleck, sebuah kecelakaan yang membuat Schleck kehilangan bantuan dari sekutu terbaiknya di Tour, saudaranya Fränk Schleck. Namun, tentu saja itu terjadi di awal balapan dan tidak ada pembalap yang mengenakan kaus kuning saat itu. Komentator balapan Paul Sherwen menganggap serangan itu tidak etis, sedangkan rekan komentatornya Phil Liggett tidak. Schleck mengatakan ia menganggap tindakan Contador tidak sportif. Beberapa jam setelah etape selesai, Contador menyampaikan permintaan maaf atas perilakunya di saluran YouTube-nya. Lima hari kemudian di uji waktu etape 19, Contador mengalahkan Schleck lagi, unggul 31 detik darinya. Contador kemudian memenangkan Tour de France untuk ketiga kalinya dengan keunggulan 39 detik atas Andy Schleck, jumlah waktu persis yang ia ambil dari Schleck di Etape 15. Contador menjadi pembalap ketujuh yang memenangkan Tour de France tanpa memenangkan etape, tetapi kemenangan ini kemudian dibatalkan karena larangan dopingnya.

2.4.1. Musim 2011

Di tengah kontroversi klenbuterol, Contador meraih kemenangan pertamanya di Vuelta a Murcia. Ia memenangkan klasifikasi umum serta dua kemenangan etape dalam perjalanannya menuju kemenangan. Kemudian pada bulan Maret, Contador mengikuti Volta a Catalunya 2011, di mana ia meraih kemenangan di etape ketiga ke Vallnord, mempertahankan keunggulannya hingga akhir balapan. Ia juga memenangkan uji waktu individu di Vuelta a Castilla y León.

Contador berkompetisi di Giro d'Italia 2011, pertama kalinya ia membalap di Giro sejak kemenangannya pada tahun 2008. Contador memenangkan etape kesembilan di Gunung Etna, kemenangan etape pertamanya di Grand Tour Italia. Ia menyerang di tengah tanjakan, meninggalkan para rival umum dan mendapatkan hampir satu menit dari mereka. Etape tersebut memberinya keunggulan umum di Giro, serta keunggulan klasifikasi poin. Contador memperpanjang keunggulan umumnya menjadi 3 menit atas posisi kedua Vincenzo Nibali di mana ia memisahkan diri dengan José Rujano di Grossglockner. Ia mengukuhkan keunggulannya melalui etape 14 menuju Monte Zoncolan dan etape 15 yang sangat sulit melalui Dolomites, meningkatkan keunggulannya menjadi 4 menit di depan posisi kedua Michele Scarponi. Ia juga memenangkan uji waktu gunung sejauh 12.7 km ke Nevegal. Pada 29 Mei, Contador memenangkan balapan untuk kedua kalinya, finis 6 menit di depan posisi kedua Scarponi. Selain memenangkan klasifikasi umum, Contador juga memenangkan klasifikasi poin dan finis kedua dalam klasifikasi gunung. Ini adalah Grand Tour keenam berturut-turut yang ia ikuti dan menangkan.

Meskipun ia dijadwalkan untuk hadir di hadapan Mahkamah Arbitrase Olahraga (CAS) pada awal Agustus, Contador mengumumkan pada awal Juni bahwa ia akan berkompetisi di Tour de France 2011. CAS telah merencanakan untuk menyidangkan kasus tersebut pada awal Juni tetapi tanggalnya ditunda hingga awal Agustus. Contador bertujuan untuk menjadi pembalap pertama yang memenangkan Giro d'Italia dan Tour de France di tahun yang sama sejak Marco Pantani mencapai prestasi tersebut pada tahun 1998.

Pada etape pembuka, Contador diperlambat oleh sebuah kecelakaan dan kehilangan lebih dari satu menit. Ia kehilangan waktu tambahan dalam uji waktu beregu di Les Essarts, tetapi finis kedua di etape keempat ke Mûr-de-Bretagne. Contador mengalami empat kecelakaan dalam sembilan hari pembuka Tour, melukai lutut kanannya sebelum menghadapi etape gunung Pyrenees. Ia tertinggal di kilometer terakhir di etape menuju Luz Ardiden dan finis dua detik di belakang Andy Schleck di puncak Plateau de Beille. Pada etape keenam belas ke Gap, Contador menyerang di tanjakan Col de Manse, dengan Cadel Evans dan Samuel Sánchez bergabung dengannya untuk mengambil keuntungan waktu atas favorit-favorit lain dalam klasifikasi umum, termasuk lebih dari satu menit atas Schleck. Ia juga agresif di etape berikutnya ke Pinerolo tetapi tidak dapat mengambil waktu dari favorit lain selain Thomas Voeckler dan Ivan Basso. Pada etape ke Col du Galibier ia kehilangan waktu dari favorit lain setelah Schleck melancarkan serangan solo 60 km dari finis dan Contador kemudian tidak dapat mengikuti kecepatan yang ditetapkan oleh Evans. Contador melancarkan serangan awal pada kilometer-kilometer pertama Alpe d'Huez tetapi ia akhirnya dikalahkan oleh Pierre Rolland dengan Samuel Sánchez di posisi kedua. Contador finis kelima dalam klasifikasi umum, 3 menit 57 detik di belakang Evans, mengakhiri rentetan enam Grand Tour berturut-turut yang ia ikuti.

2.4.2. Musim 2012

Contador memulai musimnya tanpa putusan dalam kasus klenbuterol. Ia finis kedua secara keseluruhan di Tour de San Luis 2012 dan memenangkan kedua etape tanjakan, hanya kurang di etape uji waktu. Pada 6 Februari, ia dicabut dari hasil-hasil awal ini, serta kemenangan Tour de France 2010 dan Giro d'Italia 2011 serta banyak kemenangan lainnya. Ia juga diskors hingga 5 Agustus dan kontraknya dengan tim Saxo Bank dibatalkan.

Pada 8 Juni, diumumkan bahwa Contador akan bergabung kembali dengan tim Saxo Bank setelah masa larangannya selesai, menandatangani kontrak yang akan membuatnya tetap bersama tim hingga akhir musim 2015. Setelah masa larangannya selesai, Contador berkompetisi di Eneco Tour 2012 sebagai persiapan untuk Vuelta a España 2012 di mana ia finis ke-4 dalam klasifikasi umum. Akibatnya, Contador ditunjuk sebagai pemimpin tim Saxo Bank untuk Vuelta a España 2012. Contador menyerang berkali-kali di pegunungan dalam enam belas etape pertama balapan, tetapi tanpa hasil, karena pemimpin balapan Joaquim Rodríguez selalu membalas dan finis di depannya. Ini terbukti mahal karena ada bonus detik yang diberikan kepada tiga pembalap pertama di setiap etape: dua belas detik untuk posisi pertama, delapan detik untuk posisi kedua, dan empat detik untuk posisi ketiga. Bahkan di etape queen stage balapan, yang finis di puncak Cuitu Negru dan menampilkan tanjakan dengan kemiringan lebih dari 20% di dekat garis, Rodríguez membatalkan banyak serangan Contador dan melewatinya hingga finis. Namun, keberuntungannya berbalik selama etape ketujuh belas; ia menyerang di bagian akhir etape dan melakukan upaya solo di tanjakan terakhir hari itu setelah rekan pemisahnya Paolo Tiralongo dari tim Astana tertinggal. Contador memenangkan etape dengan selisih enam detik dari kelompok pengejar pertama dan merebut keunggulan dari Rodríguez, yang terdegradasi menjadi lebih dari dua menit dalam klasifikasi umum. Ia mempertahankan keunggulan balapan selama etape gunung terakhir menuju Bola del Mondo, di mana ia tertinggal oleh Rodríguez dan Alejandro Valverde (Movistar), yang menempati posisi kedua secara keseluruhan. Ia berhasil membatasi kerugiannya dan mempertahankan keunggulan balapan. Keesokan harinya, Contador melintasi garis finis di Madrid dengan kaus merah pemimpin balapan, meraih kemenangan Vuelta kedua dalam kariernya.

Contador berpartisipasi dalam Kejuaraan Dunia Jalan Raya UCI 2012 yang diadakan di Valkenburg baik dalam balap jalan raya maupun uji waktu individu. Ia menempati posisi kesembilan dalam uji waktu, setelah disalip oleh pemenang akhirnya Tony Martin, yang memulai dua menit di belakangnya. Untuk balap jalan raya, Contador membalap untuk mendukung rekan setimnya dari Spanyol dan finis 53 detik di belakang pemenang, pembalap Belgia Philippe Gilbert. Beberapa hari kemudian, Contador menuju Italia untuk mengambil bagian dalam balapan Klasik yang baru dihidupkan kembali, Milano-Torino 2012. Ia meraih kemenangan dengan mempercepat di tanjakan terakhir hari itu di dekat kilometer terakhir, meninggalkan semua pesaing. Ini adalah pertama kalinya dalam kariernya ia memenangkan balapan satu hari, dan ia mendedikasikan acara tersebut untuk mengenang Víctor Cabedo, seorang pembalap sepeda profesional muda yang meninggal dalam kecelakaan latihan seminggu sebelumnya.

2.4.3. Musim 2013

Pada tahun 2013, satu-satunya kemenangan Contador adalah etape di Tour de San Luis 2013 pada Januari. Sejak saat itu, musimnya tidak berjalan sesuai harapan: meskipun finis ke-3 di Tirreno-Adriatico 2013, ia sakit selama balapan. Ini mengganggu persiapannya untuk sisa musim. Contador kembali balapan di Tour of the Basque Country 2013 pada bulan April dan finis kelima dalam klasifikasi umum. Ia terlalu lambat untuk berada dalam kondisi optimal untuk Tour de France 2013, di mana ia tidak dapat menandingi Chris Froome dan finis di posisi keempat. Setelah Tour, sponsor utama Oleg Tinkov melontarkan komentar kritis tentang gaya balap Contador. Pada akhir musim, Tinkov membeli kepemilikan tim, tetapi Contador tetap setia kepada tim.

2.4.4. Musim 2014

Setelah musim 2013 yang mengecewakan, Contador memasuki musim ini dengan berusaha menemukan kembali performa yang memungkinkannya meraih banyak kemenangan di masa lalu. Tujuan pertama Contador musim ini adalah Volta ao Algarve 2014. Meskipun ia akan kehilangan waktu dari Michał Kwiatkowski setelah dua kemenangan etape berturut-turutnya, Contador menunjukkan performa yang jauh lebih baik dalam balapan, menempati posisi ketiga di etape kedua dan keempat di uji waktu individu etape ketiga sebelum meraih kemenangan pertamanya musim ini di etape keempat. Di etape yang menampilkan finis puncak di Alto do Malhão, Contador menyerang satu kilometer dari finis saat ia akhirnya melaju sendirian untuk meraih kemenangan etape, tiga detik di depan Rui Costa. Ia akhirnya finis kedua secara keseluruhan, 19 detik di belakang Kwiatkowski.

Balapan Contador berikutnya adalah Tirreno-Adriatico 2014 di mana ia menghadapi persaingan yang lebih ketat dengan pembalap seperti Nairo Quintana dan Jean-Christophe Péraud. Ia terus menunjukkan performa kuatnya dengan memenangkan etape ketiga balapan menuju Cittareale setelah ia mengungguli Quintana dalam sprint, rival utamanya untuk balapan. Ia merebut kepemimpinan klasifikasi umum pada hari berikutnya, memenangkan etape kedua berturut-turut saat ia menyerang di tanjakan kedua terakhir etape sebelum melaju sendirian hingga finis. Ia mempertahankan keunggulannya selama sisa balapan, finis lebih dari dua menit di depan runner-up Quintana. Contador selanjutnya mengikuti Volta a Catalunya 2014, di mana ia berduel pertama kalinya dengan pembalap seperti Chris Froome dan Joaquim Rodríguez. Pada etape gunung pertama balapan, ia mengikuti serangan yang dilancarkan oleh sesama pesaing klasifikasi umum sebelum ia harus puas finis kedua di etape tersebut, 5 detik di belakang Rodríguez. Ia menyelesaikan balapan di posisi kedua secara keseluruhan, hanya 4 detik di belakang Rodríguez.

Tujuan Contador berikutnya untuk musim ini adalah Tour of the Basque Country 2014. Ia berduel dengan sesama pembalap Spanyol, Alejandro Valverde, dan kedua pembalap tidak mengecewakan di etape pertama. Contador mengikuti serangan Valverde di tanjakan terakhir etape sebelum melakukan serangan yang tidak dapat dijawab oleh Valverde. Ia berhasil melewati turunan dan melaju sendirian untuk meraih kemenangan etape dan kaus kuning, 14 detik di depan Valverde. Ia mempertahankan keunggulan balapan hingga akhir, finis kedua di uji waktu etape terakhir dan memenangkan balapan dengan selisih 49 detik di depan Michał Kwiatkowski. Sebagai persiapan terakhirnya untuk Tour de France 2014, Contador mengikuti Critérium du Dauphiné 2014 di mana ia bersaing dengan Froome dan Vincenzo Nibali, rival utamanya untuk Tour. Contador memulai Dauphiné dalam kondisi bagus, finis kedua di belakang Froome pada uji waktu individu singkat balapan sebelum berduel dengan Froome di Col du Béal. Berbeda dengan tahun 2013 di mana ia tidak dapat mengikuti akselerasi Froome, Contador mampu tetap di roda rivalnya, akhirnya finis kedua di etape tersebut setelah Froome mengalahkannya dalam sprint di garis finis. Ia memiliki duel berikutnya dengan Froome di etape ketujuh, etape queen stage balapan. Contador menyerang dengan sekitar 2 km tersisa di etape tersebut dan Froome (yang menderita akibat kecelakaan di etape sebelumnya) tidak dapat memperkecil jarak dengannya karena Contador merebut kaus kuning sebagai pemimpin klasifikasi umum. Namun, Contador menjadi korban penyergapan di etape berikutnya karena beberapa pembalap di posisi sepuluh besar masuk dalam kelompok terdepan termasuk Andrew Talansky, yang berada di posisi ketiga secara keseluruhan, 39 detik di belakang Contador. Contador sendirian tanpa rekan setim di sekitarnya saat ia mencoba memperkecil jarak dengan kelompok terdepan tetapi ia kehabisan tenaga saat Talansky memenangkan balapan secara keseluruhan. Namun, Contador memberikan pukulan psikologis kepada Froome menjelang Tour karena Froome kesulitan di etape tersebut, akhirnya turun ke posisi ke-12 secara keseluruhan.

Di Tour de France, Contador memasuki balapan dalam kondisi yang jauh lebih baik. Ia menghindari kecelakaan selama minggu pertama, tetapi ia kehilangan banyak waktu di etape kelima balapan, etape yang menampilkan cobbles sebagai bagian dari rute. Ia kehilangan sekitar 2,5 menit dari sesama pesaing umum, Nibali, karena ia tidak dapat memperkecil jarak dengannya setelah lumpur tersangkut di gir-nya. Pada finis puncak pertama Tour menuju Gérardmer, ia menyerang saat Nibali mengikutinya. Contador melakukan akselerasi terakhir di dekat garis finis saat ia mengambil 3 detik kembali dari Nibali. Pada turunan Petit Ballon di etape kesepuluh, Contador mengalami kecelakaan parah sebelum ia dirawat di pinggir jalan. Ia mencoba membalap sejauh hampir 20 km setelah kecelakaan itu, tetapi ia akhirnya keluar dari Tour. Ia awalnya menyatakan dirinya tidak akan mengikuti Vuelta a España 2014 juga, tetapi ia akhirnya bergabung dengan daftar peserta balapan.

Vuelta-nya dimulai dengan baik saat timnya, Tinkoff-Saxo, finis ketujuh dalam uji waktu beregu pembuka, 19 detik di belakang Movistar, tim yang menurunkan sesama pesaing umum, Quintana dan Valverde. Pada etape gunung pertama balapan menuju La Zubia, ia mampu tetap bersama para pesaing umum saat ia akhirnya finis etape di posisi ketiga di belakang Froome dan Valverde. Ia menunjukkan performa yang membaik di etape gunung berikutnya menuju Valdelinares, menyerang dengan sekitar 2 km tersisa sambil meninggalkan Froome dan Valverde, di antara yang lainnya, saat ia berada 3 detik di belakang pemegang kaus merah Quintana sebelum uji waktu individu. Ia merebut kaus merah di uji waktu individu saat ia finis keempat. Ia menunjukkan bahwa ia bisa mempertahankan kaus merah dengan tetap bersama para pesaing umum lainnya. Pada etape queen stage balapan menuju La Farrapona, ia mengikuti serangan Froome dengan 4 km tersisa sambil menjauhkan diri dari pesaing umum lainnya. Ia tetap di roda rivalnya sebelum melakukan finishing kick dengan sekitar 800 m tersisa, memenangkan etape dan memperkuat cengkeramannya pada kaus merah. Hal yang sama terjadi pada etape kedua terakhir menuju Puerto de Ancares di mana ia mengikuti Froome sepanjang tanjakan, menjauhkan diri dari pesaing lainnya sekali lagi sebelum melakukan kick untuk memenangkan etape, hampir memastikan kaus merah. Pada uji waktu individu etape terakhir, ia membalap secara konservatif dalam kondisi basah untuk menghindari kecelakaan dan meskipun ia kehilangan waktu dari favorit lainnya, ia memiliki cukup waktu untuk memenangkan Vuelta ketiganya.

Selama Vuelta, Contador mengumumkan bahwa ia tidak akan mengikuti Kejuaraan Dunia Jalan Raya UCI 2014 di Ponferrada, mengatakan bahwa jalur tersebut sama sekali tidak cocok dengan karakteristiknya. Contador mengalami kecelakaan di Giro di Lombardia 2014, melukai lutut yang ia alami di Tour de France dan mengakhiri peluangnya untuk memenangkan UCI World Tour klasifikasi umum, karena ia memutuskan untuk tidak mengikuti Tour of Beijing 2014 untuk mempersiapkan diri lebih baik untuk musim 2015.

2.4.5. Musim 2015

Untuk tahun 2015, Contador mengumumkan bahwa ia akan mencoba memenangkan Giro d'Italia 2015 dan Tour de France 2015, sebuah prestasi yang belum pernah dilakukan sejak Marco Pantani mencapainya pada tahun 1998. Balapan debutnya adalah Vuelta a Andalucía 2015 pada bulan Februari. Ia merebut pimpinan balapan setelah uji waktu di etape 1b, finis keempat. Contador kemudian memenangkan etape 3, sebuah finis puncak gunung, dengan menyerang dengan 7.5 km tersisa. Namun, ia kehilangan kaus pemimpin balapan di etape berikutnya, etape gunung lainnya, di mana Chris Froome meraih kemenangan etape dan pimpinan balapan. Froome tidak menyerahkan keunggulannya dan Contador menyelesaikan balapan di posisi kedua dalam klasifikasi umum, hanya 2 detik di belakang. Pada pertengahan Maret, Contador finis kelima secara keseluruhan di Tirreno-Adriatico 2015, membantu rekan setimnya Peter Sagan memenangkan etape 6 dengan mempercepat di tanjakan dan menjatuhkan para sprinter murni dari kelompok terdepan. Pada akhir Maret, Contador menempati posisi keempat di Volta a Catalunya 2015, di mana ia mengalami kecelakaan parah di etape kedua terakhir. Contador dapat melanjutkan balapan dan mengamankan posisinya di klasifikasi umum. Pada akhir April, dan beberapa hari sebelum dimulainya Giro d'Italia, Contador mengungkapkan bahwa ia siap untuk balapan Grand Tour tersebut. Cedera yang ia alami di Volta a Catalunya telah sembuh dan termasuk micro-fissure di tulang sakrumnya. Ia menyatakan: "Saya merasa sangat baik, blok pelatihan besar di Canary Islands semuanya sudah selesai dan saya sekarang mulai melalui fase pemulihan sebelum Giro. Saya telah melakukan banyak tanjakan dalam tiga minggu terakhir ini dan sekarang yang harus kita lakukan adalah bersantai sebelum minggu depan."

Di Giro d'Italia, tim Saxo Bank Contador tampil baik dalam uji waktu beregu pembuka, finis kedua di belakang Orica-GreenEDGE. Ia unggul 6 detik atas Fabio Aru, 12 detik atas Rigoberto Urán, dan 20 detik atas Richie Porte. Contador merebut maglia rosa di finis puncak etape 5 ke Abetone. Namun, keesokan harinya, Contador dislokasi bahunya setelah jatuh di lintasan finis. Ia dapat finis tetapi dislokasi bahunya lagi sebelum presentasi podium. Meskipun demikian, Contador dapat melanjutkan balapan, mempertahankan kaus tersebut. Namun, pada etape 13, pada hari yang dianggap "mudah" dalam balapan, Contador jatuh dalam tabrakan beruntun, 3.2 km dari finis; ia melintasi garis finis 42 detik di belakang peloton, termasuk Aru. Dengan demikian, Contador kehilangan kaus merah muda, pertama kalinya ia kehilangan kaus pemimpin di Grand Tour mana pun dalam kariernya hingga saat itu. Namun keesokan harinya, dalam uji waktu individu sejauh 59.3 km, Contador memimpin lapangan, merebut kembali kaus merah muda dan menciptakan selisih waktu yang signifikan atas sisa peloton. Pada etape 16, Contador mengalami masalah mekanis di turunan Apria dan tim lain termasuk Astana mencoba memanfaatkan. Namun, Contador berhasil mengejar Aru di Mortirolo Pass dan unggul dua menit lagi dari rivalnya saat Mikel Landa menjadi pembalap kedua di klasifikasi umum. Pada Etape 20, Contador kehilangan sedikit waktu dari Landa dan Aru tetapi mempertahankan kaus merah mudanya. Akhirnya, ia memenangkan klasifikasi umum dengan 1 menit 53 detik di atas Aru. Meskipun gelarnya pada tahun 2011 dicabut karena larangan doping, Contador bersikeras bahwa ini adalah kemenangan Giro ketiganya, termasuk balapan tahun 2011 dalam hitungannya. Dengan gelar Giro resminya yang kedua, bersama dengan dua gelar Tour de France resmi dan tiga kemenangan umum Vuelta a España, Contador bergabung dengan Bernard Hinault sebagai satu-satunya pembalap sepeda yang telah mencapai beberapa kemenangan di masing-masing Grand Tour.

Sebagai persiapan untuk Tour, Contador memilih untuk mengikuti Route du Sud empat hari, di mana ia memenangkan etape queen stage dan klasifikasi umum. Rival utamanya adalah Nairo Quintana, pesaing yang harus ia hadapi di Tour de France. Contador memiliki awal yang solid pada minggu pertama Tour; meskipun kehilangan sedikit waktu dari Chris Froome dalam uji waktu beregu, ia memperoleh waktu dari rivalnya termasuk Nibali dan Quintana yang keduanya kehilangan waktu di etape 2. Namun, ia kesulitan di finis puncak pembuka, kehilangan 3 menit dari pemenang etape Froome yang sangat mengurangi peluang kemenangannya. Meskipun kemunduran ini, ia membaik di dua etape Pyrenees berikutnya, tetap berhubungan dengan rival besarnya di mana ia juga tetap di posisi ke-6 secara umum. Peluangnya memudar setelah ia jatuh di turunan Colle d'Allos pada etape 17. Meskipun melakukan upaya keras di tanjakan terakhir, ia kehilangan lebih dari 2 menit dari Froome dan Quintana. Ia tidak dapat pulih dari kecelakaannya di etape 17 dan upayanya di Giro yang membuatnya tidak dapat menandingi rivalnya di 2 etape gunung terakhir. Contador finis Tour de France di posisi kelima, 9 menit 48 detik di belakang pemenang Froome. Meskipun pada akhirnya ia gagal mencapai double, Contador tidak menyesali usahanya. "Memang benar ada pembalap yang bermimpi finis kelima. Bagi saya itu bukan tujuan saya tetapi saya senang bahwa saya mencoba. Jika saya tidak mencoba, setelah karier saya mungkin akan bertanya-tanya apakah saya bisa melakukan double Giro-Tour dan sekarang saya tahu. Saya tidak berpikir mustahil untuk melakukan double tetapi sangat rumit karena tidak ada yang memiliki pengalaman tentang bagaimana mempersiapkannya. Namun, saya lebih suka mencoba daripada dibiarkan dengan keinginan untuk melakukannya".

Setelah Tour, Contador berencana untuk mengikuti Clásica de San Sebastián 2015 tetapi harus membatalkannya karena sakit, mengakhiri musim 2015-nya.

2.4.6. Musim 2016

Pada Maret 2015, Contador menandatangani perpanjangan kontrak dengan timnya, Tinkoff, tetapi pada saat yang sama mengumumkan bahwa tahun 2016 akan menjadi musim terakhirnya di balap sepeda profesional. Ia berkompetisi di balapan pertamanya musim ini di Volta ao Algarve 2016, finis ketiga secara keseluruhan dan memenangkan etape terakhir balapan. Ia kemudian meraih posisi runner-up di Paris-Nice 2016, di mana ia menyerang pemimpin balapan Geraint Thomas dari jarak 50 km dan lagi di tanjakan terakhir Col d'Èze sebelum Thomas memperkecil jarak di turunan terakhir menuju garis finis, dan Volta a Catalunya 2016, sebelum merebut klasifikasi umum dan uji waktu etape enam di Tour of the Basque Country 2016, kemudian menyatakan kepada pers bahwa ia akan menunda masa pensiunnya setidaknya selama satu tahun lagi.

Contador mengalami awal yang sulit di Tour de France 2016, jatuh di etape pembuka dan kehilangan waktu dari para rivalnya. Ia berada di posisi ke-20 dalam klasifikasi umum dengan defisit 3 menit 12 detik dari pemimpin Chris Froome sebelum etape kesembilan, di mana setelah mencoba untuk bergabung dalam breakaway di awal hari, ia mundur dari balapan, dengan alasan demam yang berkembang semalam. Pada Agustus, Contador memenangkan klasifikasi umum Vuelta a Burgos 2016, mengalahkan Ben Hermans dan Sergio Pardilla hanya dengan satu detik. Ia kemudian finis keempat di Vuelta a España 2016.