1. Kehidupan Awal dan Latar Belakang
Bobby Orr menunjukkan bakat hoki yang luar biasa sejak usia dini, menarik perhatian pencari bakat NHL bahkan sebelum ia memasuki karier juniornya.
1.1. Kelahiran dan Masa Kecil
Robert Gordon Orr lahir pada 20 Maret 1948 di Rumah Sakit St. Joseph di Parry Sound, Ontario, Kanada, sebuah kota di tepi Georgian Bay. Ia adalah bayi yang sakit saat lahir dan kelangsungan hidupnya sempat diragukan.
Orr mulai bermain hoki terorganisir pada usia lima tahun, pada tahun 1953, di divisi "minor squirt", setahun setelah mendapatkan sepatu selancar es pertamanya dan bermain shinny. Meskipun kecil dan agak rapuh, ia segera mampu berselancar lebih cepat dari siapa pun seusianya, sebuah kecepatan yang ia tunjukkan dalam balapan di sekitar gelanggang es dan dalam permainan. Hingga usia sepuluh tahun, Orr bermain sebagai penyerang. Pelatihnya, mantan pemain NHL Bucko McDonald, memindahkannya ke posisi bertahan. Meskipun bermain sebagai pemain bertahan, McDonald mendorong Orr untuk menggunakan bakatnya sebagai pengatur tongkat, pemain selancar es, dan pencetak gol untuk melakukan serangan ofensif. Orr kemudian memuji McDonald, dengan mengatakan: "Bucko mengajari saya hampir semua yang saya tahu."
1.2. Keluarga
Kakek Orr, Robert Orr, adalah pemain sepak bola profesional papan atas yang beremigrasi dari Ballymena, Irlandia Utara, ke Parry Sound pada awal abad ke-20. Ayah Orr, Doug Orr, dulunya adalah prospek hoki dan diundang untuk bergabung dengan Atlantic City Seagulls pada tahun 1942 tetapi menolak tawaran itu. Doug Orr kemudian bergabung dengan Angkatan Laut Kerajaan Kanada, bertugas selama Perang Dunia II. Ia kembali setelah perang ke Parry Sound dan menikahi Arva Steele, yang telah ia nikahi sebelum ia pergi berperang, dan bekerja di pabrik dinamit Canadian Industries Limited (CIL). Doug dan Arva memiliki lima anak bersama: Patricia, Ronnie, Bobby, Penny, dan Doug Jr. Nenek Bobby, Elsie Orr, adalah seorang perawat di Rumah Sakit St. Joseph.
1.3. Perkembangan Hoki Awal
Orr pertama kali menarik perhatian Boston Bruins pada musim semi tahun 1961, saat bermain di turnamen hoki remaja di Gananoque, Ontario. Pencari bakat Bruins, Wren Blair, menggambarkannya sebagai "kombinasi Doug Harvey dan Eddie Shore". Bruins segera mengejar Orr. Blair secara teratur mengunjungi rumah keluarga Orr. Pada musim gugur tahun 1961, Bruins menginvestasikan 1.00 K CAD untuk mensponsori tim hoki minornya. Meskipun tiga tim NHL lainnya (Toronto Maple Leafs, Detroit Red Wings, dan Montreal Canadiens) tertarik pada Orr, ia menandatangani kontrak pada tahun 1962 dengan Bruins. Orr menjelaskan bahwa ia menandatangani kontrak dengan Bruins karena "mereka adalah tim masa depan. Mereka sedang membangun kembali dan saya ingin menjadi bagian dari program pembangunan itu."
Blair terlibat dalam rencana untuk memulai waralaba Oshawa Generals baru di arena baru di Oshawa, Ontario. Meskipun Bruins sudah memiliki waralaba hoki junior, Niagara Falls Flyers, Blair meyakinkan Bruins untuk memiliki waralaba lain. Ia mengatur kesepakatan di mana Bruins memiliki 51% dari waralaba, tetapi Orr harus bermain untuk Oshawa. Ketika Orr berusia empat belas tahun, Blair meyakinkan keluarga Orr untuk mengizinkan Bobby menghadiri kamp uji coba Flyers. Ketika kamp berakhir dan tiba saatnya untuk menandatangani kontrak dengan Bruins, pertemuan dengan pemilik Bruins Weston Adams memburuk dan Orr kembali ke Parry Sound. Blair berhasil melancarkan situasi dan meyakinkan Arva bahwa Bobby cukup umur untuk meninggalkan rumah. Untuk mendapatkan tanda tangan keluarga Orr pada "C" Form, yang mengikat Bobby ke Bruins pada usia delapan belas tahun, Blair setuju agar Bobby tetap di Parry Sound untuk sekolahnya, melewatkan latihan Generals dan hanya berkendara ke selatan untuk bermain game pada akhir pekan, perjalanan tiga jam sekali jalan. Bonus untuk penandatanganan adalah 10.00 K CAD, sebuah mobil baru, dan Bruins akan membayar untuk melapisi rumah keluarga dengan plesteran.
2. Karier Junior
Perjalanan Bobby Orr dalam liga hoki junior adalah periode penting yang membentuknya menjadi pemain legendaris sebelum memasuki kancah profesional.

2.1. Oshawa Generals
Orr memulai debutnya di hoki junior pada musim 1962-63 untuk Generals yang baru di Metro Junior A League. Orr baru berusia empat belas tahun, bersaing dengan pemain berusia delapan belas, sembilan belas, dan dua puluh tahun. Musim 1963-64 membawa perubahan lebih lanjut saat Metro League bubar dan Oshawa bergabung dengan Ontario Hockey Association (OHA). Orr pindah ke Oshawa, di mana ia mulai bersekolah di R. S. McLaughlin high school dan menumpang di rumah keluarga setempat. Orr mencetak 29 gol untuk mencetak rekor junior untuk gol oleh seorang pemain bertahan dan dinobatkan sebagai tim All-Star pertama OHA.
Jumlah gol dan poin Orr meningkat setiap tahun selama karier juniornya, dan ia dinobatkan sebagai tim All-Star Pertama OHA setiap musim ia berada di OHA. Orr memiliki musim terbaiknya pada 1965-66, musim keempatnya di junior. Orr mencetak 38 gol untuk meningkatkan rekor pencetak golnya dan selesai dengan 94 poin untuk rata-rata dua poin per game untuk Generals. Generals finis keempat di liga, tetapi memenangkan kejuaraan OHA, J. Ross Robertson Cup, dengan mengalahkan St. Catharines Black Hawks, Montreal Junior Canadiens, dan Kitchener Rangers. Tim mengalahkan juara Ontario Utara North Bay Trappers dan juara Quebec Shawinigan Bruins untuk memenangkan tempat di Final Memorial Cup untuk kejuaraan junior Kanada.
Harapan Oshawa di Final Memorial Cup 1966 rusak ketika Orr menderita cedera pangkal paha saat melawan Shawinigan, cedera menyakitkan yang melemahkan kemampuan berselancar es seorang pemain. Untuk mempromosikan acara tersebut, yang diadakan di Maple Leaf Gardens Toronto, Generals telah mengiklankan bahwa itu akan menjadi kesempatan terakhir untuk melihat Orr di junior dan sangat ingin ia bermain. Manajemen Bruins menuntut Orr tidak bermain di Final, tidak ingin mengambil risiko kerusakan lebih lanjut pada properti mereka. Orr dan orang tuanya, bagaimanapun, bersikeras ia diizinkan bermain untuk kejuaraan nasional. Karena ia belum menandatangani kontrak dengan Bruins, mereka mengancam ia tidak akan pernah bermain untuk Boston jika ia ditahan. Blair memutuskan untuk menentang kepemilikan Bruins dan membiarkan Orr bermain. Meskipun Orr mengenakan seragam dan bermain sedikit, ia tidak menjadi faktor penentu dan Edmonton mengalahkan Oshawa untuk merebut Piala. Pelatih Oshawa Bep Guidolin dipecat karena membiarkan Orr bermain, sementara Blair meninggalkan organisasi atas kemauannya sendiri untuk bergabung dengan tim ekspansi Minnesota North Stars.
3. Karier Profesional
Karier profesional Bobby Orr di National Hockey League (NHL) adalah salah satu yang paling berpengaruh dalam sejarah olahraga, meskipun dibatasi oleh cedera.
3.1. Boston Bruins (1966-1976)
Periode karier Orr bersama Boston Bruins adalah yang paling berpengaruh, ditandai dengan debut yang revolusioner, kesuksesan tim yang luar biasa, dan tantangan pribadi terkait cedera dan masalah kontrak.
3.1.1. Debut dan Revolusi Permainan
Orr bergabung dengan Bruins untuk musim 1966-67, musim pertamanya sebagai profesional. Bruins awalnya tidak yakin Orr cocok di posisi bertahan, mencoba dia di posisi tengah terlebih dahulu. Selama pra-musim, Orr diberi nomor punggung 27. Dengan nomor junior Orr (2) yang dipensiunkan untuk menghormati Eddie Shore, Bruins menawarinya nomor punggung 5, milik bintang Bruins masa lalu Dit Clapper, sebelum musim reguler, tetapi Orr malah memilih nomor punggung 4, yang telah dikosongkan oleh pemain bertahan veteran Albert Langlois.
Orr membuat debut musim reguler NHL-nya pada 19 Oktober 1966, melawan Detroit Red Wings, mendapatkan satu assist. Pada 22 Oktober, ia mencetak gol NHL pertamanya melawan Montreal Canadiens. Itu adalah tembakan slap shot melewati Gump Worsley dan penonton Boston Garden memberinya tepuk tangan meriah.
Pada musim pertamanya itu, Orr ditantang oleh para veteran, dan ia mendapatkan rasa hormat dengan mengalahkan pemain tangguh Montreal Ted Harris dalam pertarungan NHL pertamanya. Pada 4 Desember 1966, pemain bertahan Toronto Maple Leafs Marcel Pronovost mendorongnya ke papan, melukai lutut Orr untuk pertama kalinya di NHL. Ia akan absen sembilan pertandingan dan Bruins akan kalah enam di antaranya. Tim finis dengan rekor 17-43-10, menempatkan Bruins di posisi terakhir. Namun, kehadiran penonton di Boston Garden meningkat sebanyak empat puluh satu ribu penggemar.
Untuk musim itu, Orr mencetak 13 gol dan 28 assist, salah satu musim rookie terbaik dalam sejarah NHL hingga saat itu oleh seorang pemain bertahan. Orr memenangkan Calder Memorial Trophy sebagai rookie terbaik liga dan dinobatkan sebagai tim Second All-Star NHL. Pemain bertahan New York Rangers Harry Howell memenangkan Norris Trophy sebagai pemain bertahan terbaik liga tahun itu. Saat menerima penghargaan, Howell mengatakan ia senang menang saat itu, memprediksi "Orr akan memiliki trofi ini mulai sekarang." Orr menjadi runner-up dalam pemungutan suara.
3.1.2. Gelar Stanley Cup dan Penghargaan Utama
Pada musim 1967-68, musim keduanya, cedera membatasi Orr hanya bermain 46 pertandingan di mana ia mencetak 11 gol dan 20 assist. Sebelum musim, Orr telah melukai lutut kanannya selama pertandingan amal di Winnipeg selama musim panas yang membutuhkan lima minggu dalam gips. Pada bulan Desember, sebuah check dari Frank Mahovlich menyebabkan patah tulang collar bone Orr dan shoulder separation. Orr kembali pada bulan Januari tepat waktu untuk bermain di NHL All-Star Game, penampilan pertamanya dari total delapan penampilan. Orr harus absen lima pertandingan setelahnya karena nyeri di lutut kirinya. Pada bulan Februari, ia harus meninggalkan pertandingan melawan Detroit setelah lutut kirinya kaku. Ia akan menerima operasi pertamanya dari banyak operasi pada lututnya, memperbaiki ligament dan mengangkat cartilage. Orr memang kembali untuk menyelesaikan musim, tetapi membutuhkan operasi selama jeda musim untuk mengangkat bone chip. Meskipun cedera, Orr memenangkan yang pertama dari rekor delapan Norris Trophy berturut-turut dan dinobatkan sebagai tim All-Star pertama NHL dan finis keempat dalam pemungutan suara untuk Hart Trophy.
Setelah finis terakhir pada 1966-67, Bruins lolos ke playoff 1968, penampilan pertama mereka di playoff sejak musim 1958-59. Pada pra-musim, Bruins menambahkan Phil Esposito, Fred Stanfield, dan Ken Hodge dari Chicago Black Hawks dalam salah satu kesepakatan paling terkenal yang pernah ada. Bruins juga menambahkan rookie Glen Sather dan Derek Sanderson, mengembangkan citra yang lebih agresif yang menyebabkan julukan 'Big Bad Bruins'. Bruins, senang bisa masuk playoff, disapu oleh juara Montreal di babak pertama.
Pada musim 1968-69, Orr melewatkan pra-musim untuk mengistirahatkan lututnya tetapi berada dalam seragam untuk awal musim. Ia membutuhkan kompres es di lutut setelah setiap pertandingan dan melewatkan sembilan pertandingan setelah ia tersangkut sepatu selancar es di celah es, memutar lututnya. Ia kembali ke barisan dan menyelesaikan musim bermain dengan rasa sakit, terkadang berjuang untuk mencapai kecepatan dan mengandalkan rekan satu tim daripada membuat permainan sendiri. Dalam pertandingan lain, Orr luar biasa, mencetak hat trick NHL pertamanya pada 14 Desember melawan Chicago, menambahkan dua assist untuk malam lima poin. Ia mencetak 21 gol di musim itu, memecahkan rekor pencetak gol untuk seorang pemain bertahan, dan total 64 poin untuk mencetak rekor poin baru untuk satu musim bagi seorang pemain bertahan. Ia kembali memenangkan Norris Trophy sambil meraih seleksi All-Star Tim Pertama dan finis ketiga dalam pemungutan suara Hart Trophy.
Orr berseteru dengan pemain bertahan rookie Toronto Pat Quinn musim itu. Dalam pertandingan akhir musim, Orr mencoba melepaskan keping dari penjaga gawang Maple Leafs Bruce Gamble dan Quinn melakukan cross-check pada Orr hingga jatuh ke es. Orr menendang Quinn dan Quinn menendang Orr. Ofisial di lapangan memisahkannya, tetapi perseteruan berlanjut ke playoff 1969. Bruins finis kedua di Divisi Timur NHL dan menghadapi Maple Leafs di babak pertama. Di pertandingan pertama, di Boston, Quinn menangkap Orr dengan kepala menunduk selama serangan, dan menangkapnya dengan pukulan di tengah es, membuat Orr tidak sadarkan diri. Quinn, yang dihukum lima menit karena menyikut, diserang di kotak penalti oleh seorang penggemar dan Quinn mengayunkan tongkatnya ke penggemar, memecahkan kaca. Ketika Quinn kembali, penggemar Boston menghujani es dengan sampah. Orr dibawa keluar dengan tandu ke ruang ganti di mana ia sadar kembali setelah gegar otak. Menurut seorang petugas polisi Boston di tempat kejadian, "Penggemar di sini tidak suka siapa pun menyentuh Orr. Dia adalah Frank Merriwell dan Jack Armstrong mereka digulung menjadi satu. Menurut saya, itu tampak seperti check yang bersih." Pertandingan itu merosot menjadi perkelahian setelah skor mencapai 10-0 untuk Bruins. Bruins kemudian menyapu Maple Leafs sebelum kalah dalam enam pertandingan dari Montreal Canadiens di babak kedua. Orr kembali untuk pertandingan ketiga melawan Toronto, mendapatkan dua assist saat Bruins memenangkan pertandingan pertama mereka di Toronto sejak 1965.

Pada musim 1969-70, Orr hampir menggandakan total skornya dari musim sebelumnya, menjadi 120 poin, enam poin di bawah rekor liga (yang telah ditetapkan oleh rekan satu timnya Phil Esposito musim sebelumnya), memimpin liga dalam mencetak skor. Orr masih menjadi satu-satunya pemain bertahan dalam sejarah yang memenangkan Art Ross Trophy sebagai pencetak skor terbanyak liga, yang juga ia raih untuk kedua kalinya, pada musim 1974-75. Selain Norris dan Art Ross, Orr meraih yang pertama dari tiga Hart Trophy berturut-turut sebagai MVP musim reguler dan kemudian memenangkan Conn Smythe Trophy untuk penampilannya di playoff, menjadi satu-satunya pemain dalam sejarah yang memenangkan empat penghargaan utama NHL dalam satu musim.
Orr kemudian memimpin Bruins dalam perjalanan melalui playoff 1970 dengan mencetak sembilan gol dan 11 assist. Perjalanan itu mencapai puncaknya pada 10 Mei 1970, ketika ia mencetak salah satu gol paling terkenal dalam sejarah hoki dan yang memberi Boston Stanley Cup pertamanya sejak 1941. Gol itu datang dari umpan give-and-go dengan rekan satu timnya Derek Sanderson pada detik ke-40 dari periode perpanjangan waktu pertama di pertandingan keempat, membantu menyelesaikan sapuan atas St. Louis Blues. Menurut Orr:
"Jika itu melewati saya, itu akan menjadi dua lawan satu, jadi saya sedikit beruntung di sana, tetapi Derek memberi saya umpan yang bagus dan ketika saya mendapatkan umpan itu, saya bergerak melintasi. Saat saya berselancar, Glenn harus bergerak melintasi area gawang dan harus sedikit membuka bantalan kakinya. Saya benar-benar mencoba memasukkan keping ke gawang, dan saya berhasil. Saat saya melintas, kaki Glenn terbuka. Saya melihat ke belakang, dan saya melihatnya masuk, jadi saya melompat."

Foto berikutnya oleh Ray Lussier yang menampilkan Orr dalam posisi horizontal terbang di udara, lengannya terangkat dalam kemenangan - ia telah tersandung oleh pemain bertahan Blues Noel Picard setelah mencetak gol - telah menjadi salah satu gambar hoki paling terkenal dan dikenali sepanjang masa-dan hari ini disorot dalam urutan pembukaan siaran televisi Hockey Night in Canada dari Canadian Broadcasting Corporation.
Musim berikutnya, Bruins yang perkasa memecahkan lusinan rekor ofensif liga. Orr sendiri finis kedua dalam pencetak skor liga dengan 139 poin (37 gol dan 102 assist), tiga belas poin di belakang Esposito, sambil mencetak rekor yang masih bertahan untuk poin dalam satu musim oleh seorang pemain bertahan dan untuk plus-minus (+124) oleh pemain posisi mana pun. 102 assist Orr mencetak rekor liga yang tidak akan dipecahkan sampai Wayne Gretzky total 109 pada musim 1980-81. Bruins Orr adalah favorit kuat untuk mengulang sebagai juara Piala, tetapi dikalahkan oleh Montreal Canadiens dan penjaga gawang rookie mereka Ken Dryden, yang pernah menjadi properti Bruins, di babak pertama playoff 1971.
Untuk musim itu, Bruins memberi Orr keping emas murni, salah satu dari empat yang mereka berikan kepada pemain Bruins - kepada masing-masing dari empat Bruins yang mencetak lebih dari 100 poin musim itu - Esposito, Orr, Johnny Bucyk, dan Ken Hodge. Orr kemudian memberikan kepingnya kepada Alan Eagleson. Pada tahun 2007, Eagleson menjual keping itu dalam lelang memorabilia seharga 16.50 K CAD.
Orr menandatangani kontrak lima tahun baru pada 26 Agustus 1971, senilai 200.00 K USD per musim - kontrak satu juta dolar pertama NHL. Pada musim 1971-72 berikutnya, Orr kembali menjadi yang kedua dalam perebutan skor dari Esposito, kali ini dengan 117 poin, karena total golnya menyamai total tahun sebelumnya yaitu 37, tetapi assistnya turun menjadi 80. Ia kembali memenangkan Hart dan Norris Trophy, membantu Bruins finis di tempat pertama di Timur. Dalam playoff 1972, Orr kembali memimpin Bruins meraih Stanley Cup, memimpin skor di playoff (24 poin dengan 19 assist) dan mencetak gol penentu kejuaraan melawan New York. Untuk penampilannya di playoff, ia menerima Conn Smythe Trophy keduanya sebagai MVP playoff, menjadikannya pemenang dua kali pertama penghargaan tersebut. Penyerang Rangers Vic Hadfield berkomentar "Kami bermain cukup imbang, tetapi mereka memiliki Bobby Orr dan kami tidak." Pada saat ini, Orr tahu lutut kirinya memburuk dan ia tidak akan memiliki banyak musim tersisa. Orr juga memenangkan penghargaan MVP di NHL All-Star Game 1972 untuk memenangkan tiga penghargaan MVP dalam satu musim. Sejak itu hanya Nicklas Lidström (2002) dan Cale Makar (2022) yang memenangkan Norris dan Conn Smythe Trophy di musim yang sama.
Musim 1972-73 menyaksikan gejolak di Bruins. Mantan pelatih kepala Sinden kembali ke klub sebagai manajer umum. Pemain Bruins Gerry Cheevers, Derek Sanderson, dan Johnny McKenzie bergabung dengan World Hockey Association yang baru. Pelatih Tom Johnson dipecat lima puluh dua pertandingan ke musim, digantikan oleh Bep Guidolin, yang pernah melatih Orr. Keluarga Adams, yang telah memiliki tim sejak didirikan pada tahun 1920-an, menjualnya ke Storer Broadcasting. Musim Bruins berakhir prematur dalam kekalahan babak pertama di playoff 1973, kehilangan Esposito karena cedera di babak pertama itu. Orr mengumpulkan 101 poin selama musim reguler (ia hanya bermain 63 pertandingan karena cedera), tetapi hanya memiliki dua poin dalam kekalahan playoff.
Pada musim 1973-74, Orr memimpin Bruins meraih finis pertama lagi di musim reguler. Total poinnya melonjak menjadi 122 dengan 32 gol dan 90 assist. Musim itu, Orr mencetak rekor (sejak terlampaui) untuk poin terbanyak dalam satu pertandingan oleh seorang pemain bertahan, mencetak 3 gol dan 4 assist dalam pertandingan 15 November 1973 melawan New York Rangers. Salah satu golnya, tembakan dari blue line, memecahkan tongkat pemain bertahan Rangers Rod Seiling.
Bruins berhasil mencapai Final Stanley Cup, tetapi kali ini kalah dari Philadelphia Flyers dalam enam pertandingan. Di pertandingan pertama, di akhir periode ketiga dengan skor imbang 2-2, Orr memblokir gawang Boston yang terbuka dengan kakinya untuk mencegah tembakan Flyers ke gawang, lalu membawa keping ke atas es dan mencetak gol dengan tembakan slap shot melewati penjaga gawang Bernie Parent dengan sedikit lebih dari satu menit tersisa di waktu regulasi untuk mendorong Bruins meraih kemenangan 3-2. Di pertandingan kelima, Orr membantu gol pertama Boston dengan serangan shorthanded, dan mencetak dua gol berikutnya sendiri saat Bruins menang 5-1. Di pertandingan penentu keenam, Orr berada di kotak penalti setelah perkelahian dengan Bobby Clarke dari Flyers dan selama power play berikutnya Flyers mencetak gol (yang ternyata menjadi gol penentu Piala), tetapi dengan 4 detik tersisa dan Bruins tertinggal 1-0 Orr mengambil face-off dan mengirim tembakan putus asa sepanjang es yang meleset tipis dari gawang Flyers (penjaga gawang Parent mengakui "Jika tembakannya tepat sasaran, itu gol").
Pada musim 1974-75, Orr memecahkan rekornya sendiri sebelumnya untuk gol oleh seorang pemain bertahan, mencetak 46 gol ditambah 89 assist untuk musim 100 poin keenam berturut-turut. Rekornya untuk gol oleh seorang pemain bertahan bertahan hingga Paul Coffey total 48 pada musim 1985-86. Ia memenangkan gelar pencetak skor liga dan Art Ross Trophy untuk kedua kalinya. Musim 1974-75 adalah musim penuh terakhirnya dan musim terakhirnya bermain dengan Esposito. Bruins menempati posisi kedua di Divisi Adams, dan kalah dari Chicago Black Hawks di babak pertama playoff 1975, kalah dalam seri best-of-three, dua pertandingan berbanding satu. Dengan musim ini, ia telah mengumpulkan 100 poin dalam enam musim berturut-turut, sebuah rekor untuk pemain posisi apa pun, penyerang, atau pemain bertahan (sejak terpecahkan), meskipun rekan satu timnya Esposito musim itu juga mencapai musim 100 poin keenam (dan terakhir) nya, meskipun hanya lima di antaranya yang berturut-turut. Bahkan, hanya ada sembilan musim lain dalam sejarah pemain bertahan yang mencetak 100 poin atau lebih (Paul Coffey dengan lima, Denis Potvin, Al MacInnis, Brian Leetch, dan Erik Karlsson masing-masing dengan satu).
Musim 1975-76 adalah musim terakhir Orr bersama Bruins dan itu penuh gejolak. Kontrak Orr akan berakhir setelah musim, berpotensi menjadikannya agen bebas. Bruins dijual oleh Storer Broadcasting pada Agustus 1975 dan kelompok pemilik Jacobs yang baru harus berjanji untuk mempertahankan Orr sebagai syarat pembelian. Bruins dan Orr mencapai kesepakatan lisan dengan Jacobs selama musim panas 1975, termasuk perjanjian kontroversial bagi Orr untuk mengambil 18,5% saham Bruins setelah hari-hari bermainnya berakhir. Perjanjian itu akan diperiksa apakah akan legal untuk alasan pajak dan apakah liga akan menyetujuinya.
Namun, sebelum musim dimulai, Orr menjalani prosedur bedah lagi pada 20 September 1975. Pembicaraan kontrak Bruins dengan Orr dan Eagleson menjadi sulit. Penanggung Bruins tidak akan mengasuransikan kontrak dengan Orr dan dokter menyarankan Bruins bahwa Orr tidak akan dapat bermain lebih lama lagi. Orr kembali ke barisan pada 8 November 1975, sehari setelah Bruins menukar Esposito ke New York Rangers. Orr mampu bermain sepuluh pertandingan berikutnya untuk tim tetapi harus berhenti pada 28 November karena nyeri di lututnya. Keesokan harinya, ia menjalani prosedur bedah lagi pada lututnya. Awalnya diperkirakan hanya akan absen selama tujuh hingga delapan minggu, lututnya tidak merespons terapi dan ia kembali ke rumah di Parry Sound. Musimnya berakhir setelah sepuluh pertandingan dan ia tidak akan bermain lagi untuk Bruins. Status agen bebasnya yang akan datang menyebabkan spekulasi bahwa Bruins akan menukarnya, tetapi meskipun cederanya, mereka bernegosiasi untuk mempertahankannya sampai akhir.
Selama kariernya di Bruins, Orr sering menjadi pemain yang diinginkan pers untuk wawancara pasca-pertandingan. Orr malah akan bersembunyi di ruang pelatih. Rekan satu timnya Terry O'Reilly menggambarkannya sebagai "pria yang sangat pribadi, sangat pemalu, yang kebetulan adalah pemain hoki terbaik di dunia." Menurut direktur hubungan masyarakat Bruins Nate Greenberg "salah satu pekerjaan tersulit saya saat itu adalah mencoba membuat Orr keluar dari ruang pelatih untuk berbicara dengan pers. Alasan ia tidak mau atau tidak selalu adalah karena ia benar-benar ingin rekan satu timnya mendapatkan pujian yang layak, sementara semua orang, sepanjang waktu menginginkannya." Orr tidak mengizinkan biografi tentang dirinya sampai tahun 2013, lebih memilih untuk tidak menjadi pusat perhatian.
3.1.3. Cedera dan Masalah Kontrak
Pada September 1975, Bruins dan Eagleson telah mencapai kesepakatan yang akan membayar Orr 4.00 M USD selama sepuluh tahun, tetapi ketika lutut Orr membutuhkan operasi, Bruins mengurangi tawarannya menjadi 295.00 K USD per musim dan pembayaran sebesar 925.00 K USD atau 18,6% dari Bruins pada Juni 1980. Eagleson menolak tawaran itu dan pada 7 Juni 1976, dikutip di Toronto Star mengatakan "Boston menawarkan kesepakatan lima tahun seharga 925.00 K USD atau 18,6 persen kepemilikan klub pada tahun 1980. Saya tidak berpikir itu akan bijaksana baginya untuk menjadi pemain-pemilik." Pada 9 Juni 1976, setelah Orr menandatangani kontrak dengan Chicago, Eagleson mengatakan kepada The Globe and Mail bahwa tawaran Bruins adalah "tawaran lima tahun seharga 295.00 K USD setahun. Selain itu, Orr akan menerima 925.00 K USD tunai yang dapat dibayarkan pada Juni 1980. Itu akan menjadi pembayaran tunai atau melibatkan Orr yang menerima 18,6 persen saham Bruins." Menurut cerita terkenal tahun 1990 di Toronto Star oleh Ellie Tesher, Orr menyatakan bahwa Eagleson tidak pernah memberitahunya tentang tawaran itu, selama negosiasi atau setelahnya. Meskipun Eagleson telah berbicara secara terbuka kepada wartawan tentang tawaran itu, ia tidak membahasnya dengan Orr.
3.2. Chicago Blackhawks (1976-1979)
Babak akhir karier bermain Bobby Orr di National Hockey League (NHL) dihabiskan bersama Chicago Black Hawks, meskipun partisipasinya sangat dibatasi oleh cedera lutut yang parah.
3.2.1. Musim Terakhir dan Pensiun
Pada tahun 1976, Bruins menawarkan Orr 600.00 K USD per musim, tetapi ia harus lulus pemeriksaan fisik di awal setiap kamp pelatihan musim. Hanya uang tahun pertama yang dijamin. Eagleson dikutip saat itu mengatakan, "Hanya ada satu cara Bobby Orr akan kembali bersama Bruins, dan itu jika Jeremy Jacobs memintanya untuk pertemuan lain dan meluruskan seluruh situasi. Jika tidak, ia pergi." Sebaliknya, Orr menjadi agen bebas, dengan Boston menerima kompensasi. Orr dan Eagleson mempersempit daftar tim potensial menjadi St. Louis dan Chicago. Chicago menawarkan kontrak lima tahun yang dijamin dengan Black Hawks, dan pada 8 Juni 1976, ia secara resmi menandatangani kontrak dengan Black Hawks. Manajer umum Bruins saat itu, Harry Sinden, mengeluh tentang campur tangan oleh Black Hawks, dan menuntut agar pemilik Chicago Bill Wirtz menjalani tes pendeteksi kebohongan. Menurut dokumen yang dipegang oleh Orr, mereka memiliki kasus yang sah. Orr menandatangani kontrak dengan Black Hawks pada pertemuan rahasia pada Mei 1976, sebelum menjadi agen bebas.
Pelatih kepala Bruins saat itu, Don Cherry, menyarankan bahwa alasan Orr tidak pernah menandatangani kembali kontrak dengan Bruins adalah kepercayaan penuh Orr pada Eagleson saat itu (Orr mengatakan ia menggambarkan Eagleson sebagai saudara). Cherry mengingat Orr menolak berbicara langsung dengan presiden tim Bruins, memungkinkan Eagleson untuk menyesatkan atau menahan cukup detail dari tawaran Boston. Kepergian Orr dari Bruins sangat pahit dan ia belum memegang peran resmi dengan Bruins sejak itu. Bertahun-tahun kemudian, terungkap bahwa Eagleson memiliki hubungan yang sangat baik dengan pemilik Black Hawks Bill Wirtz dan presiden NHL John Ziegler yang bersekongkol untuk menahan gaji pemain tertentu. Orr memutuskan hubungannya dengan Eagleson pada tahun 1980.
Kontrak Orr dengan Chicago, berdurasi lima tahun, adalah senilai 3.00 M USD, yang akan dibayarkan selama 30 tahun. Penyebaran pembayaran dengan cara ini dilakukan untuk meminimalkan pajak. Saat masih menjadi pemain, ia tidak pernah mencairkan cek gaji Chicago, menyatakan bahwa ia dibayar untuk bermain hoki dan tidak akan menerima gaji jika ia tidak bermain.
Orr menandatangani kontrak dengan Chicago, tetapi cederanya membatasi ia hanya bermain 26 pertandingan selama tiga musim berikutnya. Ia absen sepanjang musim 1977-78. Pada tahun 1978, Orr telah menjalani lebih dari selusin prosedur bedah lutut, mengalami kesulitan berjalan, dan hampir tidak berselancar es lagi. Namun, pada musim panas 1978, ia memutuskan untuk kembali. Ia bermain enam pertandingan di musim 1978-79 dan sampai pada kesimpulan bahwa ia tidak dapat lagi bermain dan memberi tahu Black Hawks bahwa ia pensiun. Ia memulai peran baru sebagai asisten manajer umum Chicago Bob Pulford. Ia mencetak gol dan poin NHL terakhirnya melawan Detroit pada 28 Oktober 1978, di Olympia Stadium Detroit.
Orr pensiun setelah mencetak 270 gol dan 645 assist untuk 915 poin dalam 657 pertandingan, dengan 953 menit penalti. Pada saat pensiunnya, ia adalah pemain bertahan terkemuka dalam sejarah liga dalam gol, assist, dan poin, kesepuluh secara keseluruhan dalam assist dan ke-19 dalam poin. Hingga tahun 2018, satu-satunya pemain yang pensiun dalam sejarah liga yang memiliki rata-rata poin per game lebih tinggi dari Orr adalah Wayne Gretzky, Mario Lemieux, dan Mike Bossy, semuanya adalah penyerang. "Kehilangan Bobby," kata Gordie Howe, "adalah pukulan terbesar yang pernah diderita National Hockey League."

Hockey Hall of Fame mengesampingkan periode tunggu tiga tahun normal untuk induksi ke Hall dan ia dilantik pada usia 31 tahun - pemain termuda yang masih hidup pada saat induksinya dalam sejarah. Orr adalah pemain kedelapan yang periode tiga tahunnya dikesampingkan, dua berikutnya adalah Mario Lemieux (1997) dan Wayne Gretzky (1999), setelah itu Hall memutuskan bahwa periode tunggu tidak akan lagi dikesampingkan untuk pemain mana pun kecuali dalam "keadaan kemanusiaan tertentu."
Jersey nomor 4 miliknya dipensiunkan oleh Bruins pada 9 Januari 1979. Pada upacara tersebut, penonton di Boston Garden tidak berhenti bertepuk tangan dan akibatnya, sebagian besar program malam itu harus dibatalkan pada detik terakhir karena sorakan yang terus-menerus. Penonton tidak mengizinkan Orr untuk menyampaikan pidato terima kasihnya sampai ia mengenakan jersey Bruins. Hari itu dinyatakan sebagai "Hari Bobby Orr" di Boston dan acara tersebut mengumpulkan ribuan dolar untuk amal. Ia menghadiri Massachusetts Senate dan Dewan Perwakilan Rakyat Massachusetts dan diberi tepuk tangan meriah selama lima menit. Superstar bola basket Boston Celtics Larry Bird mengatakan dalam inspirasi pra-pertandingannya bahwa ia selalu melihat ke langit-langit Garden pada nomor 4 Orr yang dipensiunkan, alih-alih nomor yang dipensiunkan bintang Celtics seperti Bill Russell, Bob Cousy, atau John Havlicek.
4. Partisipasi Internasional
Bobby Orr juga menyoroti keterlibatannya dalam kompetisi hoki internasional yang mewakili negaranya, menunjukkan dedikasinya meskipun menghadapi tantangan fisik.
4.1. Canada Cup 1976
Setelah Orr menandatangani kontrak dengan Chicago, Black Hawks memberinya izin untuk bermain untuk Tim Kanada di turnamen 1976 Canada Cup. Orr tidak bermain di 1972 Summit Series melawan Uni Soviet, dan ia sangat ingin bermain untuk Kanada. Orr tidak dapat bermain di Summit Series karena operasi lutut, meskipun ia berpartisipasi sebagai non-pemain. Partisipasi Orr di Canada Cup dianggap tidak tepat dan Eagleson kemudian berpikir itu mungkin 'pukulan terakhir' yang mengakhiri kariernya. Orr sendiri mengatakan bahwa ia tahu sebelum turnamen bahwa "Saya tahu saya tidak akan bertahan lama. Seri itu tidak melakukannya. Saya pikir saya bisa bermain musim berikutnya, tetapi tidak banyak setelah itu. Saya tahu, melihat tim itu, saya tidak perlu berbuat banyak. Saya tidak akan menukarnya dengan apa pun."
Meskipun lututnya bermasalah, penampilan Orr di Canada Cup membuatnya dinobatkan sebagai tim All-Star turnamen dan ia dinobatkan sebagai MVP keseluruhan untuk turnamen tersebut. Menurut rekan satu timnya Bobby Clarke, Orr "hampir tidak bisa berjalan pada pagi hari pertandingan, dan ia hampir tidak bisa berjalan pada sore hari, dan kemudian, pada malam hari, ia akan menjadi pemain terbaik di salah satu tim terhebat yang pernah ada. Ia adalah pemain terbaik di setiap pertandingan; ia adalah pemain terbaik di turnamen. Ia tidak bisa berselancar seperti dulu, tetapi ia masih bisa melakukannya." Menurut rekan satu timnya Darryl Sittler, "Bobby Orr lebih baik dengan satu kaki, daripada orang lain dengan dua kaki."
5. Gaya Bermain dan Pengaruh
Gaya bermain Bobby Orr yang unik dan transformatif memiliki dampak yang mendalam pada olahraga hoki, mendefinisikan ulang peran pemain bertahan.
5.1. Kecepatan dan Kontribusi Ofensif
Ketika Orr dan Bruins mengunjungi kota-kota, kehadiran penonton biasanya penuh. Menurut pelatih dan manajer umum Bruins lama Harry Sinden, "Bobby menjadi bintang di NHL sekitar waktu mereka memainkan Lagu Kebangsaan untuk pertandingan pertamanya bersama kami." Kolumnis Dan Shaughnessy dari The Boston Globe menulis bahwa selama "tahun-tahun Orr. Bruins itu adalah daya tarik utama di kota kami setiap hari selama lima musim. Mereka lebih besar dari Red Sox atau Celtics."
Orr menginspirasi permainan hoki dengan penguasaannya terhadap permainan dua arah. Gaya ofensif Orr telah memengaruhi banyak pemain bertahan yang mengikutinya. Berbeda dengan gaya bermain bertahan yang cenderung bertahan di tahun 1950-an dan 1960-an, Orr dikenal karena kemampuan berselancar esnya yang lancar dan serangan dari ujung ke ujung. Serangan Orr memungkinkannya berada di tempat keping berada, memungkinkannya tidak hanya mencetak gol secara efektif tetapi juga bertahan saat diperlukan. Menurut Phil Esposito dari Bruins, "Tidak peduli seberapa cepat lawan, Bobby bisa berselancar lebih cepat darinya jika ia perlu melakukannya dalam kerangka permainan. Jika ia tertangkap di atas es dan tim lawan melakukan serangan ganjil, saat itulah Anda melihat kecepatan hebatnya yang sebenarnya. Sangat jarang ia tidak kembali untuk membantu mematahkan permainan." Orr juga diuntungkan dari bermain sebagian besar kariernya di Boston Garden, yang 2.7 m (9 ft) lebih pendek dari gelanggang es standar NHL. Ini sangat cocok dengan gaya menyerangnya, karena ia bisa berpindah dari satu ujung es ke ujung lainnya lebih cepat daripada di gelanggang es standar.
Gaya bermain Orr sangat membebani lutut kirinya, menyebabkan cedera dan operasi yang memperpendek kariernya. Lutut kirinya menerima semua hukuman dan dioperasi "13 atau 14" kali menurut Orr. Orr adalah penembak tangan kiri yang bermain di sisi kanan. Ia akan melaju di sayap kanan dengan keping dan mencoba mengalahkan pemain bertahan lawan menggunakan kecepatan dan kekuatannya. Ia 'melindungi keping', memimpin dengan lutut kirinya, dan mengangkat lengan kirinya untuk menangkis lawan. Ini menempatkannya pada posisi di mana pukulan dari pemain bertahan lawan seringkali mengenai lutut kirinya. Selain itu, ia seringkali menabrak penjaga gawang lawan, gawang, atau papan ujung. "Itu adalah cara saya bermain," kata Orr. "Saya suka membawa keping dan jika Anda melakukan itu, Anda akan terkena pukulan. Saya berharap saya bermain lebih lama, tetapi saya tidak menyesalinya." Orr menyatakan pada tahun 2008. "Saya punya gaya-ketika Anda bermain, Anda bermain habis-habisan. Saya mencoba melakukan sesuatu. Saya tidak ingin duduk diam. Saya ingin terlibat."
Lutut kanannya pada dasarnya tidak rusak selama kariernya; lutut kirinya terlihat seperti "peta jalan pusat kota Boston" menurut penulis olahraga Bob McKenzie. Lutut kirinya digunakan dalam iklan MasterCard pada tahun 2008, garis bekas lukanya digunakan dalam animasi yang menghubungkan banyak pencapaiannya dengan tahun garis bekas luka individu. Menurut artikel Sports Illustrated tahun 2009, Orr sejak itu telah menjalani dua operasi penggantian lutut yang membuatnya bebas rasa sakit.
5.2. Inovasi Posisi Bertahan
Orr juga memiliki tembakan yang sangat akurat, seperti yang diakui penjaga gawang Philadelphia Flyers Bernie Parent "Jika tembakannya tepat sasaran, itu gol." Orr menggunakan sedikit atau tanpa pita pada tongkatnya. Dalam otobiografinya, Orr: My Story, ia mengatakan "Dalam kasus saya, saya suka merasakan keping di bilah tanpa pita sama sekali... Jadi ide itu muncul kepada saya bahwa jika saya harus memiliki pita di tongkat saya, saya akan menggunakan sesedikit mungkin. Selama bertahun-tahun, saya menggunakan semakin sedikit sampai saya hanya menggunakan satu garis. Dan akhirnya saya berakhir tanpa pita sama sekali."
Mantan penjaga gawang Montreal Canadiens Ken Dryden menggambarkan Orr sebagai berikut: "Ketika ia mulai bergerak... sensasinya unik: Semua Canadiens mulai mundur dalam kepanikan kecil, seperti pengunjung pantai yang melihat gelombang monster datang. Ia membawa orang lain bersamanya; ia ingin mereka terlibat. Itulah yang membuatnya sangat berbeda: Rasanya seperti lima pemain menyerbu ke arah Anda-dan dengan kecepatannya. Ia mendorong rekan satu timnya, [karena] Anda bermain dengan pemain terbaik di liga dan ia memberi Anda keping dan Anda tidak bisa mengacaukannya. Anda harus lebih baik dari sebelumnya."
Pelatih kepala Philadelphia Flyers Fred Shero berkomentar setelah Final Stanley Cup 1974: "Mereka punya Orr dan ia bisa melakukan banyak hal. Tapi kami punya 17 pemain hoki yang bagus dan setiap dari mereka berusaha. Itu 17 lawan satu." Karena pemain Bruins lainnya sering mengoper keping ke Orr, dan karena kemampuan berselancar es Orr membuatnya sulit bagi seorang checker yang ditugaskan untuk mengikutinya, Shero membalas dengan membuat "semua lini penyerang [Flyers] berputar-putar di depan gawang, biasanya dalam pola silang, untuk berfungsi sebagai penghalang bergerak di jalur Orr."
Orr juga dikenal karena sifatnya yang keras. Mantan pelatih Don Cherry menceritakan insiden suatu malam di Los Angeles selama pertandingan yang kalah oleh Bruins. Dengan satu menit tersisa, Orr menarik salah satu pemain Bruins dari es, meninggalkan bangku cadangan dan menyerang pemain Los Angeles Kings. Ditanya mengapa, Orr berkata kepada Cherry, "Ia menertawakan kami." Menurut Cherry, ia sering berkelahi. Pada kesempatan lain pada November 1967, Orr terkena wajahnya oleh tongkat Brian Conacher dari Toronto Maple Leaf. Rekan satu tim Boston Johnny McKenzie menjatuhkan Conacher dari belakang dan mulai memukulnya. Orr, terluka dan berdarah, bangkit dari es, menarik MacKenzie dari Conacher dan mulai memukulnya. Conacher, yang tidak melawan, juga dipukul secara curang oleh Ken Hodge dari Bruins. Orr akan dicemooh di Toronto mulai saat itu. Orr sering dibandingkan dengan Brad Park, yang bermain dengan gaya yang mirip dengan Orr dan kemudian menggantikan Orr sebagai pemain bertahan terbaik Boston, dan keduanya sering bertarung di atas es, memicu persaingan sengit antara Bruins dan New York Rangers. Park berkata, "Saya tidak melihat alasan untuk kecewa karena saya dinilai kedua setelah Bobby Orr. Bagaimanapun, Orr tidak hanya pemain bertahan terbaik dalam permainan, tetapi ia dianggap pemain terbaik yang pernah mengenakan sepasang sepatu selancar es. Tidak ada yang menghina tentang dinilai nomor dua untuk superstar super seperti itu."
6. Karier Pasca-Hoki
Setelah pensiun sebagai pemain, Bobby Orr menghadapi tantangan finansial yang signifikan, namun ia berhasil memulihkan keuangannya dan menjadi advokat bagi hak-hak pemain hoki.
6.1. Kesulitan Finansial dan Pemulihan
Tak lama setelah Orr pensiun, seorang akuntan independen mengungkapkan bahwa kewajiban Orr melebihi asetnya, membuatnya pada dasarnya bangkrut meskipun ia seharusnya menjadi salah satu pemain dengan bayaran tertinggi di NHL. Selain itu, pajak Orr sedang dalam peninjauan. Eagleson telah mendirikan sebuah perusahaan untuk menerima pendapatan Orr dan membayarnya gaji, tetapi pengaturan tersebut ditolak oleh otoritas pajak AS dan Kanada. Asetnya pada Juli 1980 berjumlah 456.60 K USD dan tagihan pajak, hukum, dan akuntansinya berjumlah 469.50 K USD. Eagleson, yang pernah mengatakan Orr 'mapan seumur hidup', mengkritik Orr karena 'hidup di luar kemampuannya' dan mengabaikan nasihat investasinya. Orr berpisah dengan Eagleson pada 1 April 1980. Sebagai bagian dari penyelesaian hukum dengan Orr, Eagleson setuju untuk membeli berbagai aset Orr seharga 620.00 K USD, termasuk Orr-Walton Hockey Camp miliknya, yang melunasi 450.00 K USD pinjaman bank Orr.
Orr sempat menjabat sebagai asisten pelatih untuk Chicago, dan sebagai konsultan untuk NHL dan Hartford Whalers. Black Hawks menolak membayar sisa kontraknya, dan Orr membawa mereka ke pengadilan, menyelesaikan pada tahun 1983 dengan 450.00 K USD, sepertiga dari uang yang mereka berutang padanya. Dari jumlah ini, 200.00 K USD digunakan untuk pajak dan biaya hukum. Orr pindah kembali ke daerah Boston dan membentuk Can-Am Enterprises dengan mitra Tom Kelly dan Paul Shanley, yang membangun klien dukungan untuk Orr, termasuk Baybank dan Standard Brands. Orr akhirnya memulihkan keuangannya, berkat kontrak dukungan dan pekerjaan hubungan masyarakat.
6.2. Agen Pemain dan Aktivisme
Orr kemudian memainkan peran dalam pengungkapan pelanggaran Eagleson selama bertahun-tahun. Ia pernah menganggap Eagleson sebagai "kakak", tetapi berpisah dengannya pada tahun 1980 sebagian karena ia curiga Eagleson tidak jujur dengannya. Selain menyesatkan kliennya tentang ketentuan kontrak, Eagleson secara curang menggunakan dana NHLPA untuk memperkaya dirinya sendiri. Orr adalah salah satu dari beberapa pemain yang mengajukan keluhan resmi atas pelanggaran hukum terhadap Eagleson kepada Law Society of Upper Canada atas peminjaman dana perwalian oleh Eagleson tanpa persetujuan atau pengetahuan kliennya. Pada tahun 1998, Eagleson dihukum karena penipuan, penggelapan, dan racketeering. Setelah vonis, Orr adalah salah satu dari delapan belas mantan pemain yang mengancam akan mengundurkan diri dari Hockey Hall of Fame jika Eagleson tidak dicopot sebagai pembangun. Menghadapi pencopotan yang hampir pasti, Eagleson malah mengundurkan diri.
Orr juga terlibat dalam gugatan tahun 1991 oleh pemain NHL yang pensiun terhadap NHL atas kendali dana pensiun pemain. Eagleson juga terlibat di sana, mengatur agar para pemain melepaskan kursi di perwalian dana pensiun pada tahun 1969 untuk mendapatkan penerimaan NHLPA dengan pemilik NHL. Orr dan mantan pemain Bruins Dave Forbes membahas gugatan tersebut dengan surat kabar olahraga The National. Orr: "Uang kami digunakan untuk membayar pensiun pemain saat ini." Respons NHL adalah mengajukan pemberitahuan pencemaran nama baik dan fitnah terhadap Orr dan Forbes. Carl Brewer membela Orr dalam surat kepada presiden NHL saat itu John Ziegler: "Sangat disesalkan bahwa NHL dan klub anggota akan menggunakan perlakuan seperti itu terhadap salah satu ikon permainan kami, Bobby Orr. Dan bukankah menarik bahwa pemain bisbol yang memulai rencana pensiun mereka pada tahun 1947, seperti halnya NHL, memiliki aset dalam rencana mereka sekitar 500.00 M USD sementara kami, sejauh yang kami pahami, memiliki 31.90 M USD." Gugatan pensiun akhirnya dimenangkan oleh para pemain pada tahun 1994 setelah dua pengadilan memutuskan melawan NHL. NHL telah mengajukan banding kasus tersebut ke Mahkamah Agung Kanada yang memutuskan untuk tidak mendengarkan kasus tersebut.
Orr menjadi agen yang mewakili pemain hoki pada tahun 1996. Bersama para investor, Orr membeli agensi Woolf Associates yang didirikan oleh pengacara Boston Bob Woolf. Untuk mencegah konflik kepentingan, Orr menjual investasi di tim hoki pro minor Lowell Lock Monsters dan memutuskan hubungannya dengan perusahaan kartu kredit yang memiliki kontrak dengan NHLPA. Orr menjadi agen bersertifikat, meskipun ia tidak akan bernegosiasi dengan klub hoki. Agen pemain Rick Curran menggabungkan agensinya dengan Orr pada tahun 2000. Curran dan Orr bersama dengan mitra Paul Krepelka mendirikan agensi tersebut sebagai Orr Hockey Group pada Februari 2002.
Kelompok ini mewakili pemain NHL seperti Jeff Carter, Steve Downie, Taylor Hall, Nathan Horton, Connor McDavid, Adam McQuaid, Colton Orr (tidak ada hubungan), Patrick Sharp, Jason Spezza, Eric Staal, Jordan Staal, Marc Staal, dan Cam Ward. Spezza, ketika diminta berkomentar tentang pengalaman memiliki Orr sebagai agen, menjawab: "Saya rasa saya tidak benar-benar merasakan betapa hebatnya dia. Saya sangat menghormatinya. Saya melihatnya di rekaman dan sungguh konyol betapa bagusnya dia dibandingkan dengan orang-orang yang ia lawan. Dia pria yang hebat dan Anda bahkan tidak tahu itu Bobby Orr, cara ia berbicara kepada Anda."
Selama beberapa tahun, Orr telah melatih tim pemain junior Canadian Hockey League teratas melawan tim serupa yang dilatih oleh Don Cherry dalam pertandingan tahunan CHL Top Prospects Game. Cherry, yang sempat menjadi mantan pelatihnya di Boston, menganggap Orr sebagai pemain hoki terhebat yang pernah hidup, mencatat bahwa Orr adalah pemain serba bisa yang lengkap yang bisa berselancar es, mencetak gol, berkelahi, dan bertahan. Hingga tahun 2010, tim Orr telah memenangkan sebagian besar pertandingan, memenangkan tujuh dari sebelas kali Orr melatih melawan Cherry. Partisipasi Orr dikritik sebagai konflik kepentingan saat ia menjadi agen pemain dan ia berhenti melatih dalam seri tersebut. Penyelenggara seri meyakinkan Orr untuk kembali melatih dalam seri tersebut. Ia mundur lagi sebelum pertandingan 2011 untuk kelahiran cucu keduanya. Salah satu tim tetap dinamai 'Team Orr'.

Sejak pensiun, Orr telah melakukan sejumlah seremoni lemparan keping pertama dengan Bruins, termasuk pada 2010 NHL Winter Classic dengan Bobby Clarke, antara Bruins dan Flyers. Orr melakukan seremoni lemparan keping pertama lainnya pada 20 Oktober 2016, Orr bersama Milt Schmidt menjatuhkan keping seremoni pada pertandingan kandang pertama Boston Bruins musim itu.
Pada 3 November 2013, otobiografi Orr yang telah lama ditunggu-tunggu berjudul Orr: My Story, memulai debutnya di posisi #8 dalam daftar buku terlaris The New York Times untuk nonfiksi.
Sebagai warga negara Kanada, Orr memicu kritik luas mulai Oktober 2020 ketika ia mengambil iklan halaman penuh di New Hampshire Union-Leader yang memuji karakter Donald Trump dan mendesak pemilih Amerika untuk memilihnya kembali.
7. Kehidupan Pribadi
Kehidupan pribadi Bobby Orr di luar lapangan hoki mencakup dedikasinya terhadap keluarga dan kegiatan amal, yang menunjukkan karakter loyal dan filantropisnya.
7.1. Keluarga
Saat berlibur, Orr bertemu Margaret Louise "Peggy" Wood, seorang penduduk asli Trenton, Michigan, dan terapis wicara yang bekerja di Fort Lauderdale, Florida. Mereka bertunangan pada Hari Natal 1972, dan menikah pada September 1973 dalam upacara 'rahasia' di Parry Sound. Mereka memiliki dua putra, Darren dan Brent. Darren bekerja sebagai agen pemain di Orr Hockey Group. Ibu Orr, Arva, meninggal pada November 2000, 18 bulan setelah didiagnosis menderita kanker. Ayah Orr, Doug, meninggal pada tahun 2007. Orr menjadi kakek ketika cucu perempuannya Alexis lahir pada tahun 2009. Cucu kedua, Robert, lahir pada Januari 2011.
7.2. Kegiatan Amal
Orr dikenal sangat setia kepada mantan personel dan rekan satu tim Bruins. Ketika Derek Sanderson mengalami masalah penyalahgunaan alkohol dan obat resep dan menjadi tidak punya uang, Orr menghabiskan uangnya sendiri untuk memastikan Sanderson berhasil menyelesaikan rehabilitasi. Beberapa dekade kemudian, Orr dan Sanderson berbisnis bersama mengelola keuangan untuk pemain hoki. Orr juga membantu pelatih Bruins John (Frosty) Forristall, teman sekamarnya selama tahun-tahun pertamanya dengan Bruins, yang baru saja dipecat dari Tampa Bay Lightning karena alkoholisme pada tahun 1994. Kebiasaan minum Forristall membuatnya berselisih dengan saudaranya John, jadi ia kembali ke Boston tanpa pekerjaan dan tak lama kemudian didiagnosis menderita kanker otak. Orr membawa Forristall ke rumahnya selama setahun sampai ia meninggal pada usia 51 tahun. Orr adalah pembawa peti mati di pemakamannya.

Orr juga dikenal karena kegiatan amalnya, meskipun ia tidak pernah mempublikasikannya di media. Mantan penulis Eagle-Tribune Russ Conway mencatat suatu kesempatan ketika Orr dan Conway mengunjungi Rumah Sakit Anak Boston, membawa sekotak program, panji-panji, keping, gambar, dan memorabilia Boston: "Kami pergi dari kamar ke kamar, Orr muncul, tanpa pemberitahuan untuk mengunjungi anak-anak. Beberapa tidak percaya mata mereka; sakit seperti mereka, mereka tertawa keheranan dan gembira. Bobby Orr! Ia berbicara dan bercanda dengan setiap dari mereka, menanyakan nama, mengusap kepala, memberi setiap orang hadiah kecil dari kotak, meninggalkan tongkat, menandatangani semua yang terlihat." Orr membuat Conway berjanji untuk tidak mencetak sepatah kata pun di surat kabar. Orr terlibat dalam berbagai penggalangan dana amal. Pada tahun 1980, Orr dianugerahi Multiple Sclerosis Silver Hope Chest Award oleh Multiple Sclerosis Society atas "kontribusinya yang banyak dan tanpa pamrih kepada masyarakat".
Di antara minat pribadinya lainnya, Orr memiliki hasrat untuk memancing sejak kecil. Ia memiliki bakat untuk memecahkan jigsaw puzzle dengan cepat. Orr juga dikenal karena seleranya dalam berpakaian dan gaya berbusana. Saat tinggal sebagai bujangan dengan Forristall selama tahun-tahunnya bersama Bruins, Orr juga dikenal karena menjaga apartemen yang bersih dan tidak minum, merokok, atau pergi ke klub malam. Orr memproyeksikan citra yang bersih.
8. Warisan dan Evaluasi
Warisan Bobby Orr dalam dunia hoki sangat abadi, dan ia telah menerima berbagai pengakuan serta penghormatan atas kontribusinya yang luar biasa.
8.1. Kehormatan dan Penghargaan
Pada tahun 1970, Orr menerima Golden Plate Award dari American Academy of Achievement. Pada tahun 1979, Orr diangkat sebagai perwira di Order of Canada. Pada tahun 1995, Bobby Orr dilantik ke dalam Ontario Sports Hall of Fame. Orr telah dihormati dengan bintang di Canada's Walk of Fame di Toronto. Pada Februari 2010, Orr adalah salah satu dari delapan pembawa bendera Olimpiade pada Upacara Pembukaan Olimpiade Musim Dingin Vancouver 2010. Pada tahun 2012, ia menerima Queen Elizabeth II Diamond Jubilee Medal.

Pada tahun 1970, ia memenangkan Lou Marsh Trophy sebagai atlet Kanada tahun ini. Ia juga menerima penghargaan "Sportsman of the Year" dari majalah Sports Illustrated pada tahun 1970. Pada tahun 1975, ia terpilih sebagai atlet terhebat dalam sejarah Boston dalam jajak pendapat surat kabar Boston Globe di New Englanders, mengalahkan bintang bisbol dan bola basket seperti Ted Williams, Bill Russell, Carl Yastrzemski, dan Bob Cousy. Pada tahun 1979, ia dianugerahi Lester Patrick Trophy.

Jersey nomor 4 miliknya dipensiunkan oleh Boston Bruins pada 9 Januari 1979. Ia dilantik ke dalam Hockey Hall of Fame pada tahun 1979, dengan periode tunggu wajib tiga tahun dikesampingkan, menjadikannya penerima termuda pada usia 31 tahun. Pada tahun 1997, ia terpilih sebagai pemain hoki terhebat kedua sepanjang masa oleh komite ahli di The Hockey News. Orr berada di belakang Wayne Gretzky dan di depan Gordie Howe serta dinobatkan sebagai pemain bertahan terbaik sepanjang masa. Gretzky mengatakan ia akan memilih Orr atau pahlawannya, Gordie Howe. Pada tahun 1999, ia menempati peringkat ke-31 dalam SportsCentury: 50 Greatest Athletes of the 20th Century ESPN. Pada tahun 2010, ia dinobatkan sebagai pemain bertahan terbaik sepanjang masa oleh The Hockey News. Pada tahun 2017, Orr dinobatkan oleh National Hockey League sebagai salah satu dari "100 Pemain NHL Terhebat" dalam sejarah.
8.2. Pengakuan Publik dan Monumen
Dua bangunan di kampung halamannya di Parry Sound dinamai Orr. Yang pertama adalah Bobby Orr Hall of Fame, di mana medali Order of Canada miliknya dipamerkan bersama dengan pameran lainnya. Yang kedua adalah Bobby Orr Community Centre, fasilitas hiburan serbaguna. Pada tahun 2004, sebuah sekolah dasar di South Oshawa yang dinamai Orr dibuka. Pada 27 November 2008, Oshawa Generals memensiunkan jersey nomor 2 Orr; Generals tidak mengeluarkan nomor tersebut sejak Orr pindah ke NHL pada tahun 1966. Orr berterima kasih kepada semua yang membantunya dalam empat tahun ia bermain di Oshawa: "Saya banyak tumbuh dewasa di Oshawa dari usia 14 hingga 18 dan saya akan selamanya berterima kasih kepada orang-orang yang membantu saya di masa hidup saya itu."
Sebuah patung perunggu Orr berdiri di samping TD Garden Boston, arena kandang Bruins. Patung itu diresmikan pada 10 Mei 2010, peringatan 40 tahun kemenangan Stanley Cup pertama Bruins bersama Orr, dan menggambarkan dirinya segera setelah mencetak gol kemenangan. Upacara peresmian dihadiri oleh Orr dan beberapa mantan rekan satu timnya. Orr mengatakan tentang patung itu pada upacara tersebut, "Momen dan waktu spesifik yang kita rayakan dengan patung ini adalah sesuatu yang sekarang kita semua dapat kenang dengan nostalgia, bersama-sama, setiap kali kita memasuki Boston Garden. Untuk Anda semua, terima kasih banyak dari lubuk hati saya. Saya merasa terhormat. Kawan-kawan, terima kasih."
9. Prestasi Karier dan Statistik
Meskipun hanya bermain dua belas musim dan 657 pertandingan (di mana hanya sembilan musim pertamanya, total 621 pertandingan, adalah musim penuh), dan hanya bermain 47 pertandingan NHL setelah ulang tahunnya yang ke-27, Orr mencapai banyak rekor dan prestasi, beberapa di antaranya masih bertahan hingga saat ini.
9.1. Penghargaan Utama dan Trofi
- Tim All-Star pertama OHA - 1964, 1965, 1966
- Dianugerahi Calder Memorial Trophy (rookie of the year) pada tahun 1967, yang termuda yang pernah memenangkan penghargaan tersebut, dan yang termuda yang pernah memenangkan penghargaan utama NHL hingga saat itu.
- Dinobatkan sebagai tim All-Star kedua NHL pada tahun 1967 (satu-satunya musim penuhnya ketika ia tidak masuk Tim Pertama, sebagai rookie)
- Bermain di NHL All-Star Game pada tahun 1968, 1969, 1970, 1971, 1972, 1973, 1975
- Dinobatkan sebagai tim All-Star pertama NHL pada tahun 1968, 1969, 1970, 1971, 1972, 1973, 1974, 1975
- Memenangkan Norris Trophy pada tahun 1968, 1969, 1970, 1971, 1972, 1973, 1974, 1975
- Pemimpin Plus/Minus NHL pada tahun 1969, 1970, 1971, 1972, 1974, dan 1975, terbanyak dalam sejarah.
- Memenangkan Art Ross Trophy pada tahun 1970 dan 1975
- Memenangkan Hart Memorial Trophy pada tahun 1970, 1971, 1972
- Dianugerahi Conn Smythe Trophy pada tahun 1970 dan 1972, pemenang dua kali pertama penghargaan MVP playoff.
- Juara Stanley Cup pada tahun 1970 dan 1972
- Memenangkan Lou Marsh Trophy sebagai atlet Kanada tahun ini pada tahun 1970
- Menerima penghargaan "Sportsman of the Year" dari majalah Sports Illustrated pada tahun 1970
- MVP NHL All-Star Game pada tahun 1972
- Terpilih sebagai atlet terhebat dalam sejarah Boston dalam jajak pendapat surat kabar Boston Globe di New Englanders pada tahun 1975, mengalahkan bintang bisbol dan bola basket seperti Ted Williams, Bill Russell, Carl Yastrzemski, dan Bob Cousy.
- Dianugerahi Lester B. Pearson Award pada tahun 1975
- Dinobatkan sebagai MVP Turnamen Canada Cup pada tahun 1976
- Dianugerahi Lester Patrick Trophy pada tahun 1979
- Jersey #4 miliknya dipensiunkan oleh Boston Bruins pada 9 Januari 1979.
- Dilantik ke dalam Hockey Hall of Fame pada tahun 1979, dengan periode tunggu wajib tiga tahun dikesampingkan, menjadikannya penerima termuda pada usia 31 tahun.
- Terpilih sebagai pemain hoki terhebat kedua sepanjang masa oleh komite ahli pada tahun 1997 oleh The Hockey News. Orr berada di belakang Wayne Gretzky dan di depan Gordie Howe serta dinobatkan sebagai pemain bertahan terbaik sepanjang masa. Gretzky mengatakan ia akan memilih Orr atau pahlawannya, Gordie Howe.
- Peringkat ke-31 dalam SportsCentury: 50 Greatest Athletes of the 20th Century ESPN pada tahun 1999
- Dinobatkan sebagai pemain bertahan terbaik sepanjang masa pada tahun 2010 oleh The Hockey News
- Pada tahun 2017, Orr dinobatkan oleh National Hockey League sebagai salah satu dari "100 Pemain NHL Terhebat" dalam sejarah.
9.2. Rekor Utama
- Pemain bertahan pertama dan satu-satunya yang mencetak sembilan hat trick.
- Satu-satunya pemain bertahan yang memenangkan Lester B. Pearson Award.
- Satu-satunya pemain yang pernah memenangkan Norris Trophy, Art Ross Trophy, Hart Trophy, dan Conn Smythe Trophy dalam satu musim (1969-70).
- Satu-satunya pemain bertahan yang memenangkan Art Ross Trophy sebagai pemimpin pencetak skor liga (1969-70, 1974-75).
- Pemain bertahan pertama yang mencetak 30 gol (1969-70) dan 40 gol (1974-75) dalam satu musim.
- Pemain pertama yang mencatat 100 assist dalam satu musim (1970-71).
- Peringkat plus-minus tertinggi dalam satu musim, +124 pada musim 1970-71.
- Kedua sepanjang masa dalam peringkat plus-minus karier (+597; pensiun sebagai pemimpin keseluruhan).
- Tidak pernah menyelesaikan musim penuh kurang dari +30 sejak +/- menjadi statistik (dimulai dengan musim 1968).
- Keempat dalam sejarah liga dalam rata-rata poin per game karier, sepanjang masa, (1.393) (tertinggi di antara pemain bertahan, minimal 500 poin karier).
- Keenam puluh enam secara keseluruhan dalam sejarah liga dalam assist karier dan terikat untuk ke-109 dalam poin karier.
- Gol tercepat dari awal perpanjangan waktu untuk mengunci Stanley Cup (0:40; 1970, game 4).
- Poin terbanyak dalam satu musim NHL oleh seorang pemain bertahan (139; 1970-71).
- Assist terbanyak dalam satu musim NHL oleh seorang pemain bertahan (102; 1970-71).
- Assist terbanyak dalam satu pertandingan NHL oleh seorang pemain bertahan (6; terikat dengan Babe Pratt, Pat Stapleton, Ron Stackhouse, Paul Coffey, dan Gary Suter).
; Rekor yang telah terlampaui:
- Gol terbanyak dalam satu musim NHL oleh seorang pemain bertahan dari 1969 hingga 1986 (21, pada musim 1968-69, 33 pada musim 1969-70, 37 pada musim 1970-71, memecahkan rekornya sendiri pada musim 1974-75 dengan 46; dipecahkan pada musim 1985-86 oleh Paul Coffey dengan 48).
- Assist terbanyak dalam satu musim NHL dari 1970 hingga 1981 (87 pada musim 1969-70, yang ia lampaui pada musim 1970-71 dengan 102; dipecahkan oleh Wayne Gretzky dan juga dilewati oleh Mario Lemieux).
- Rentetan poin beruntun terpanjang oleh seorang pemain bertahan dari tahun 1971 hingga 1984 (15 pertandingan, ditetapkan pada musim 1970-71 dan 1973-74).
- Poin terbanyak oleh seorang pemain bertahan dalam satu pertandingan dari tahun 1973 hingga 1977 (7) dalam pertandingan 15 November 1973.
- Memegang rekor musim 100 poin atau lebih berturut-turut terbanyak oleh pemain mana pun dari tahun 1974 hingga 1980 (6, dari musim 1969-70 hingga 1974-75).
- Peringkat plus-minus karier dari tahun 1978 hingga 1985 (+597).
- Pencetak gol karier oleh seorang pemain bertahan (270) hingga dilampaui oleh Denis Potvin pada tahun 1986.
9.3. Statistik Karier
9.3.1. Musim reguler dan playoff
| Musim reguler | Playoff | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Musim | Tim | Liga | GP | G | A | Pts | PIM | GP | G | A | Pts | PIM |
| 1962-63 | Oshawa Generals | Metro Jr.A | 34 | 6 | 15 | 21 | 45 | - | - | - | - | - |
| 1963-64 | Oshawa Generals | OHA | 56 | 29 | 43 | 72 | 142 | 6 | 0 | 7 | 7 | 21 |
| 1964-65 | Oshawa Generals | OHA | 56 | 34 | 59 | 93 | 112 | 6 | 0 | 6 | 6 | 10 |
| 1965-66 | Oshawa Generals | OHA | 47 | 38 | 56 | 94 | 92 | 17 | 9 | 19 | 28 | 14 |
| 1966-67 | Boston Bruins | NHL | 61 | 13 | 28 | 41 | 102 | - | - | - | - | - |
| 1967-68 | Boston Bruins | NHL | 46 | 11 | 20 | 31 | 63 | 4 | 0 | 2 | 2 | 2 |
| 1968-69 | Boston Bruins | NHL | 67 | 21 | 43 | 64 | 133 | 10 | 1 | 7 | 8 | 10 |
| 1969-70 | Boston Bruins | NHL | 76 | 33 | 87 | 120 | 125 | 14 | 9 | 11 | 20 | 14 |
| 1970-71 | Boston Bruins | NHL | 78 | 37 | 102 | 139 | 91 | 7 | 5 | 7 | 12 | 25 |
| 1971-72 | Boston Bruins | NHL | 76 | 37 | 80 | 117 | 106 | 15 | 5 | 19 | 24 | 19 |
| 1972-73 | Boston Bruins | NHL | 63 | 29 | 72 | 101 | 99 | 5 | 1 | 1 | 2 | 7 |
| 1973-74 | Boston Bruins | NHL | 74 | 32 | 90 | 122 | 82 | 16 | 4 | 14 | 18 | 28 |
| 1974-75 | Boston Bruins | NHL | 80 | 46 | 89 | 135 | 101 | 3 | 1 | 5 | 6 | 2 |
| 1975-76 | Boston Bruins | NHL | 10 | 5 | 13 | 18 | 22 | - | - | - | - | - |
| 1976-77 | Chicago Black Hawks | NHL | 20 | 4 | 19 | 23 | 25 | - | - | - | - | - |
| 1978-79 | Chicago Black Hawks | NHL | 6 | 2 | 2 | 4 | 4 | - | - | - | - | - |
| Total OHA | 193 | 107 | 173 | 280 | 391 | 29 | 9 | 32 | 41 | 45 | ||
| Total NHL | 657 | 270 | 645 | 915 | 953 | 74 | 26 | 66 | 92 | 107 | ||
9.3.2. Statistik Internasional
| Tahun | Tim | Acara | GP | G | A | Pts | PIM |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1972 | Kanada | Summit Series | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1976 | Kanada | Canada Cup | 7 | 2 | 7 | 9 | 8 |