Juan Pablo Montoya

1.1. Kehidupan Awal dan Latar Belakang Keluarga

Montoya lahir pada pagi hari tanggal 20 September 1975, di sebuah rumah sakit di Bogotá, Kolombia, dari pasangan kelas menengah. Ayahnya, Pablo, adalah seorang arsitek yang menyukai balapan bermotor dan aktif sebagai pehobi go-kart amatir. Ibunya adalah Libia Roldán de Montoya. Dia merupakan anak tertua dari empat bersaudara, dengan dua adik laki-laki dan satu adik perempuan. Kakeknya, Santiago, bekerja di bidang real estat, sementara pamannya, Diego, adalah seorang pembalap mobil sport. Keluarga Montoya tinggal di lingkungan San José de Bavaria, di pinggiran utara kota Bogotá.

Montoya menempuh pendidikan di sekolah swasta Colegio Gimnasio Bilingue Campestre dan kemudian di Colegio San Tarsicio. Di masa sekolahnya, ia juga aktif sebagai anggota Pramuka. Menjelang akhir masa sekolahnya, ia menghabiskan empat hari seminggu untuk pendidikan dan tiga hari untuk balapan, menunjukkan dedikasinya yang kuat pada olahraga tersebut sejak dini. Ayahnya memainkan peran penting dalam karier balapnya, bahkan secara diam-diam menggadaikan rumah tanpa sepengetahuan istrinya untuk membiayai karier balapan putranya, atau mengatur keuangan dan mencari sponsor hingga ia mencapai Formula 3000 (F3000). Montoya juga mendapatkan dana dengan bekerja sebagai kurir untuk ayahnya. Ia belajar keterampilan balap dan teknik mekanik dari ayahnya, dan terinspirasi oleh pembalap seperti Roberto Guerrero dan Ayrton Senna.

1.2. Balap Karting dan Formula Junior

Karier balap Montoya dimulai pada usia lima tahun ketika ayahnya membelikannya sebuah go-kart dan melatihnya di Kartódromo Cajica, di luar Bogotá. Ia membalap di kejuaraan karting yang diorganisir sendiri karena masalah keuangan Federasi Karting Kolombia. Pada tahun 1984, Montoya memenangkan Kejuaraan Karting Nasional Anak-anak Kolombia. Ia menempati posisi kedua di Kejuaraan Karting Nasional Kolombia tahun 1985 dan memenangkan gelar lokal dan nasional pada tahun berikutnya. Montoya juga memenangkan banyak kejuaraan di divisi lokal dan nasional kategori Kart Komet dari tahun 1987 hingga 1989. Ia berkompetisi di Kejuaraan Dunia Karting Junior pada tahun 1990 dan 1991. Secara keseluruhan, Montoya berhasil memenangkan empat kejuaraan nasional dan meraih posisi kedua sebanyak tiga kali.

Pada tahun 1992, ia memulai karier balap mobil dan pada bulan September tahun itu, ia melakukan perjalanan ke Amerika Serikat untuk mengikuti program tiga hari di Skip Barber Racing School di Sonoma Raceway di bawah bimbingan instruktur utama Vic Elford. Setelah itu, Montoya kembali ke Kolombia untuk mengendarai mobil Van Diemen di Copa Formula Renault 1600cc. Meskipun awalnya ditolak oleh penyelenggara seri karena dianggap tidak berpengalaman dan memiliki gaya balap yang agresif, ia berhasil masuk setelah salah satu pembalap mengundurkan diri. Ia meraih empat kemenangan dan lima posisi terdepan di kejuaraan delapan balapan tersebut, menempati posisi kedua secara keseluruhan. Pada tahun 1993, Montoya memenangkan Kejuaraan Nationale Tournement Swift GTI yang terdiri dari delapan putaran dengan mengendarai Suzuki Swift, meraih tujuh kemenangan dan tujuh posisi terdepan. Ia juga menempati posisi kedua di Lada Samara Cup yang terdiri dari sepuluh balapan dengan lima kemenangan dan tiga posisi terdepan, serta memenangkan kelasnya di Kejuaraan Karting SudAm 125 tahun 1994.

Setelah ayahnya memutuskan bahwa putranya dapat berkembang lebih baik di luar Kolombia karena kurangnya sirkuit balap dan kejuaraan senior di negara tersebut, Montoya memasuki Barber Saab Pro Series yang berbasis di Amerika pada tahun 1994. Ia berhasil meraih dua kemenangan, dua posisi terdepan, dan sebelas kali finis di posisi sepuluh besar, menempati posisi ketiga secara keseluruhan dengan 114 poin. Ia juga membalap untuk tim Osaka di Meksiko, finis ketiga secara keseluruhan di divisi prototipe mobil sport lokal dan meraih tiga kemenangan serta empat posisi terdepan di kategori formula single-seater Formula N yang didukung oleh Nissan.

Montoya melanjutkan karier balapnya setelah lulus SMA pada tahun 1995, alih-alih melanjutkan ke universitas. Pelatihnya, Peter Argetsinger, memperkenalkannya kepada Jackie Stewart dan Paul Stewart, yang kemudian mengujinya di Sirkuit Silverstone di Inggris. Jackie Stewart menyarankan agar Montoya menjalani satu tahun balapan junior, sehingga mereka menempatkannya di tim Paul Stewart Racing (PWR) di Kejuaraan Formula Vauxhall Lotus, bukan di Kejuaraan British Formula 3. Meskipun awalnya kesulitan, ia berhasil meningkatkan performanya setelah diajari oleh Jackie Stewart untuk menggunakan energinya dengan lebih baik dan mengemudi dengan lebih mulus. Ia memenangkan tiga dari 14 balapan musim tersebut (semuanya dari posisi terdepan) dan meraih lima podium, menempati posisi ketiga di Kejuaraan Pembalap dengan 125 poin. Pada Oktober 1995, ia finis kesembilan di International Formula 3 Cup di Donington Park, dan memenangkan balapan ketahanan 6 Hours of Bogotá bersama rekan pembalap Jorge Cortés dan Diego Guzmán dengan mobil Spice No. 45 Group C.

Pada tahun 1996, Montoya maju ke Kejuaraan British Formula 3, mengendarai mobil Dallara F396-Mitsubishi yang dioperasikan oleh Fortec Motorsport setelah mendapatkan sponsor dari Amerika Selatan ketika pembalap Cristiano da Matta mengalami masalah pendanaan dan rencana PWR untuk mengoperasikan tiga kendaraan gagal karena masalah struktural dan daya saing. Meskipun merasa tidak nyaman dengan mobil yang kurang bertenaga dan melakukan kesalahan, ia berhasil meraih dua kemenangan, lima podium, dan satu posisi terdepan, mengakhiri musim 16 balapan di posisi kelima di Kejuaraan Pembalap dengan 137 poin. Pada tahun yang sama, Montoya finis keempat di Masters of Formula 3 di Sirkuit Zandvoort. Ia menggantikan Jan Magnussen di putaran ganda Kejuaraan Mobil Tur Internasional di Silverstone, mengendarai Mercedes-AMG Mercedes-Benz C-Klasse dan terpaksa mundur dari kedua balapan tersebut. Montoya juga mundur dari Grand Prix Makau tetapi memenangkan balapan 6 Hours of Bogotá untuk kedua kalinya bersama Jorge Arango dan Cortés.

Pada tahun 1997, ia ingin pindah ke Kejuaraan F3000 Internasional-seri pengumpan Formula Satu (F1)-dan menerima tawaran dari pemilik tim Helmut Marko untuk membalap di tim RSM Marko di F3000 setelah masalah anggaran menghentikan pemilik Super Nova Racing David Sears untuk mengontraknya. Marko menyarankan Montoya untuk makan sehat dan lebih banyak berolahraga untuk meningkatkan performanya dan menangani mobil yang lebih berat dengan lebih baik, tetapi ia ragu-ragu dan kadang-kadang tertinggal karena kurangnya ketangguhan mental. Ia memenangkan tiga balapan dengan mengendarai mobil Lola T96/50-Zytek di Pau Grand Prix, A1-Ring dan Circuito de Jerez serta meraih dua posisi terdepan. Montoya membuat kesalahan yang menyebabkan ia kehilangan dua kemenangan balapan, dan secara matematis tersingkir dari perebutan gelar juara setelah finis ketiga di putaran kedua terakhir musim di Mugello Circuit, yang dimenangkan oleh Ricardo Zonta. Ia menempati posisi kedua di Kejuaraan Pembalap dengan 37,5 poin dan menjadi pembalap pemula dengan posisi tertinggi di seri tersebut. Di luar F3000, Montoya memenangkan balapan 6 Hours of Bogotá untuk ketiga kalinya, bersama Cortés dan Guzmán.

Pada November 1997, pemilik tim Williams Grand Prix Engineering, Frank Williams, mengundangnya ke sesi uji coba antara Soheil Ayari, Nicolas Minassian, dan Max Wilson di Sirkuit Catalunya untuk memutuskan siapa yang akan menjadi pembalap penguji F1-nya. Ia mendapatkan peran tersebut dan menempuh jarak 5.00 K km pada tahun 1998 serta mempelajari telemetri untuk pembalap Heinz-Harald Frentzen dan Jacques Villeneuve. Montoya bergabung dengan Super Nova Racing untuk Kejuaraan F3000 Internasional 1998 setelah konflik karakter dengan Marko dan menolak tawaran Marko untuk menjadi manajernya, yang membayar Sears agar Montoya membalap di Super Nova. Selama persaingan sepanjang musim dengan pembalap West Competition Team Nick Heidfeld, ia memenangkan empat balapan (di Catalunya, Silverstone, Pau, dan Autodromo di Pergusa), meraih sembilan podium, dan tujuh posisi terdepan. Montoya memenangkan kejuaraan dengan finis ketiga di balapan terakhir musim di Nürburgring dan mengakhiri musim 12 balapan dengan 65 poin.

2.1. CART dan Kemenangan Indianapolis 500 Pertama (1999-2000)

Juan Pablo Montoya melakukan debutnya di CART pada tahun 1999 untuk tim Chip Ganassi Racing (CGR) dengan kontrak tiga tahun. Ini terjadi setelah Williams mengontrak juara CART dua kali Alex Zanardi dari CGR untuk membalap bagi mereka, alih-alih Montoya, karena Williams menginginkan pembalap yang lebih berpengalaman dan merasa Montoya masih membutuhkan lebih banyak pengembangan. Montoya tidak dapat membalap untuk tim Jordan, Stewart, Minardi, dan Sauber karena ia terikat kontrak dengan Williams, tetapi Frank Williams memungkinkan pemilik CGR Chip Ganassi dan manajer tim Mo Nunn untuk mengontraknya.

Ia mengendarai mobil Reynard 99I-Honda No. 4 dan mendapatkan nasihat mengenai balap oval dari Ganassi, Nunn, dan rekan setimnya, Jimmy Vasser. Montoya memenangkan balapan CART pertamanya, Toyota Grand Prix of Long Beach, di putaran ketiga musim tersebut. Ia kemudian memenangkan Bosch Spark Plug Grand Prix di Nazareth Speedway dari posisi terdepan, memimpin 210 lap balapan untuk merebut keunggulan kejuaraan dari Greg Moore, dan menjadi pembalap pemula pertama yang memenangkan tiga balapan berturut-turut setelah memimpin 93 lap di Rio 200. Montoya kemudian meraih dua posisi terdepan dan finis di posisi tiga besar di Portland International Raceway karena penalti dan strategi bahan bakar. Montoya lalu memenangkan Grand Prix of Cleveland di Burke Lakefront Airport dari posisi terdepan, tetapi masalah keandalan dan kecelakaan dalam empat balapan berikutnya menyebabkan ia kehilangan keunggulan kejuaraan dari Dario Franchitti. Ia memenangkan tiga balapan berikutnya di Mid-Ohio, Chicago, dan Vancouver untuk merebut kembali keunggulan kejuaraan, tetapi dua kecelakaan lagi dan performa Franchitti yang lebih baik dalam tiga acara berikutnya membuatnya tertinggal sembilan poin menjelang Marlboro 500 di California Speedway yang mengakhiri musim. Ia finis keempat dan Franchitti kesepuluh, mengakhiri musim dengan jumlah poin yang sama dengan Franchitti (212) tetapi memenangkan kejuaraan, dengan tujuh kemenangan berbanding tiga kemenangan Franchitti. Montoya menjadi juara CART termuda, pembalap pemula kedua yang menjadi juara setelah Nigel Mansell, dan meraih gelar Rookie of the Year.

Montoya beralih ke mobil Lola B2K/00-Toyota untuk musim 2000, yang diwarnai oleh ketidakandalan. Montoya kesulitan dalam empat balapan pertama, tetapi kemudian tampil lebih baik dengan meraih empat posisi terdepan berturut-turut dan kemenangan CART pertama Toyota di Miller Lite 225 yang tertunda hujan di Milwaukee Mile setelah memimpin 179 lap dari posisi terdepan. Ia memenangkan Michigan 500 di Michigan International Speedway dengan menyalip Michael Andretti di lap terakhir dan mengalahkannya dengan selisih 0,040 detik. Performa Montoya terhambat oleh masalah mekanis dalam lima balapan berikutnya, meskipun meraih posisi terdepan di Chicago. Ia meraih kemenangan ketiganya (dan terakhir) musim ini dari posisi terdepan di Motorola 300 di Gateway International Raceway. Montoya finis kedua di Houston dan lolos di posisi pertama di Surfers Paradise dalam tiga acara terakhir, menempatkannya di posisi kesembilan secara keseluruhan dengan 126 poin.

Pada Mei tahun itu, ia mengendarai mobil CGR No. 9 G-Force GF05-Oldsmobile Aurora di Indianapolis 500 (bagian dari Indy Racing League). Memulai balapan dari posisi kedua, Montoya memimpin 167 dari 200 lap balapan untuk menjadi pembalap pemula pertama yang menang sejak Graham Hill pada tahun 1966.

2.2. Formula Satu (2001-2006)

Juan Pablo Montoya menghabiskan enam musim berkompetisi di Formula Satu, salah satu puncak karier balapnya di Eropa. Periode ini ditandai dengan kemenangan gemilang dan persaingan ketat di lintasan.

2.2.1. Williams (2001-2004)

Montoya meninggalkan CGR dengan persetujuan Ganassi dan melakukan debutnya di F1 bersama tim Williams dengan mobil FW23-BMW pada musim 2001, setelah menandatangani kontrak dua tahun pada pertengahan tahun 2000 untuk menggantikan Jenson Button. Dia mulai menurunkan berat badan untuk menyenangkan para pejabat senior Williams dan untuk lebih siap balapan, serta mulai mengenal sirkuit yang belum pernah ia balapan dengan bermain permainan video simulasi.

Mobil Montoya sangat bertenaga dan mampu bersaing untuk meraih kemenangan, tetapi seringkali tidak dapat diandalkan dan ia sering terlibat dalam kecelakaan. Hal ini menjadi kurang umum setelah Grand Prix Kanada 2001, ketika ia terlibat dalam pertengkaran fisik dengan Villeneuve, saat Frank Williams berbicara dengan Montoya, dan performanya meningkat. Ban Michelin miliknya membuatnya rentan terhadap masalah understeer karena sensitivitas ban yang parah, yang kemudian berhasil diperbaiki. Montoya mulai mencatat waktu putaran yang lebih cepat daripada rekan setimnya Ralf Schumacher, dengan siapa ia memiliki hubungan yang dingin dan mobil tersebut dibangun sesuai keinginannya, saat ia mulai meningkatkan pengaturan mobil dan kualifikasi.

Ia memimpin Grand Prix Brasil 2001 (putaran ketiga musim ini) setelah menyalip pembalap Ferrari Michael Schumacher hingga tabrakan dari belakang dengan pembalap Arrows Jos Verstappen (yang baru saja ia lewati satu putaran) memaksanya untuk mundur. Montoya meraih hasil podium dan poin pertamanya dengan menempati posisi kedua di Grand Prix Spanyol dua balapan kemudian. Ia mengulangi prestasi tersebut empat putaran kemudian di Grand Prix Eropa dan menambahkan poin dua balapan kemudian dengan finis keempat di Grand Prix Inggris. Montoya meraih posisi terdepan perdananya di Grand Prix Jerman dan memimpin hingga masalah pengisian bahan bakar di pit stop memaksanya untuk mundur karena kegagalan mesin. Posisi terdepan kedua dalam kariernya adalah di Grand Prix Belgia, meskipun ia mesin mati di awal balapan karena masalah mesin lagi. Montoya memulai Grand Prix Italia dari posisi terdepan dan memimpin 29 dari 53 lap untuk meraih kemenangan perdananya dan yang pertama bagi pembalap Kolombia di F1. Ia finis kedua di Grand Prix Jepang yang mengakhiri musim, menempati posisi keenam di Kejuaraan Dunia Pembalap (WDC) dengan 31 poin.

Montoya bertahan di Williams untuk musim 2002. Mobil Williams FW24-BMW miliknya lebih cepat di sesi kualifikasi tetapi lebih lambat dalam balapan karena ban Michelin-nya lebih cepat aus dibandingkan dengan kompon Bridgestone. Montoya mencetak poin dalam enam balapan pertama, termasuk podium di Australia, Malaysia, Spanyol, dan Austria, serta lolos di posisi terdepan di Brasil, di mana ia bertabrakan dengan Michael Schumacher di lap pertama. Ia meraih posisi terdepan untuk lima balapan berikutnya, mundur dari tiga balapan pertama dan mencetak poin di dua balapan terakhir, termasuk hasil podium di Grand Prix Inggris. Montoya mengklaim dua hasil podium lagi di Jerman, Belgia dan meraih posisi terdepan di Italia selama enam putaran terakhir. Putaran kualifikasinya di Grand Prix Italia 2002 tercatat mencapai 259.828 km/h, yang merupakan putaran kualifikasi tercepat saat itu. Ia menempati posisi ketiga di WDC dengan 50 poin.

Montoya menandatangani perpanjangan kontrak dua tahun untuk tetap bersama Williams hingga akhir musim 2004 pada pertengahan tahun 2002. Mobil Williams FW25-BMW miliknya ditingkatkan selama kejuaraan 2003, dengan perubahan mekanis dan aerodinamis yang membuatnya menjadi mobil F1 tercepat, terutama saat balapan dalam kondisi lebih panas karena mendapatkan keuntungan dari ban Michelin yang digunakan tim. Ia memimpin Grand Prix Australia yang mengawali musim hingga putaran di akhir balapan membuatnya kehilangan kemenangan dari pembalap McLaren David Coulthard dan membuatnya turun ke posisi kedua. Montoya menambahkan tujuh poin lagi dalam lima balapan berikutnya, finis ketujuh di San Marino dan keempat di Spanyol. Perbaikan di tengah musim oleh insinyur Frank Dernie membuat mobil FW25 kompetitif, dan Montoya memenangkan Grand Prix Monako. Montoya kemudian melancarkan tantangan gelar dengan finis di podium dalam tujuh balapan berikutnya, sebuah rangkaian yang termasuk memenangkan balapan kedua dan terakhirnya di tahun 2003, yaitu Grand Prix Jerman, dengan selisih lebih dari satu menit dari posisi terdepan, hasil yang menempatkannya di posisi kedua dalam WDC. Performanya menurun setelah Fédération Internationale de l'Automobile (FIA) mewajibkan Michelin untuk mendesain ulang ban mereka setelah mengumumkan perubahan metodologi pengukuran lebar ban, dan ia secara matematis tersingkir dari perebutan gelar juara pada putaran kedua terakhir musim ketika penalti drive-through karena tabrakan di lap ketiga dengan pembalap Ferrari Rubens Barrichello di Grand Prix Amerika Serikat membuatnya finis di posisi keenam. Montoya mengakhiri musim terkuatnya di F1 di posisi ketiga di WDC dengan 82 poin, tertinggal 11 poin dari gelar.

Mobil Williams FW26-BMW 2004 milik Montoya lambat dan tidak memiliki cukup downforce untuk memberinya kepercayaan diri saat memasuki tikungan karena Williams beralih dari desain sasis single-keel ke twin-keel serta desain sayap depan yang dijuluki "Walrus nose" yang kemudian diganti dengan desain yang lebih konvensional sebelum Grand Prix Hungaria. Ia meraih poin di semua kecuali dua dari tujuh putaran pertama, finis kedua di Malaysia dan ketiga di San Marino. Montoya didiskualifikasi dari posisi kelima di Grand Prix Kanada karena mobil Williams-nya memiliki saluran rem yang terlalu besar dan didiskualifikasi dari Grand Prix Amerika Serikat berikutnya karena mengganti mobil di garis start terlalu terlambat. Setelah itu, ia mencetak poin di delapan dari sembilan balapan terakhir, termasuk memenangkan Grand Prix Brasil yang mengakhiri musim. Montoya menempati posisi kelima di WDC dengan 58 poin.

2.2.2. McLaren (2005-2006)

Hubungan Juan Pablo Montoya dengan Williams memburuk ketika ia secara verbal melecehkan insinyur mereka melalui radio, percaya bahwa taktik pit stop selama Grand Prix Prancis 2003 memungkinkan rekan setimnya Ralf Schumacher untuk menang. Montoya menandatangani kontrak dengan McLaren untuk menggantikan Coulthard untuk musim 2005 pada Agustus 2003. Frank Williams menolak tawaran dari kepala tim McLaren Ron Dennis untuk segera melepaskan Montoya karena ia tidak ingin melakukannya setahun sebelum kontraknya dengan Williams berakhir. Ia juga kesal bahwa Williams mungkin akan mempertahankan Ralf Schumacher, yang ia yakini akan menghalanginya untuk menjadi Juara Dunia. Montoya menghabiskan waktu selama off-season untuk menurunkan berat badan dan meningkatkan tingkat kebugarannya dengan beralih ke program latihan baru dan diet rendah karbohidrat untuk meningkatkan performanya setelah didorong oleh Dennis.

Kimi Räikkönen adalah rekan setimnya dan memiliki hubungan pribadi yang baik dengannya. Mobil McLaren MP4-20 milik Montoya kesulitan untuk dengan cepat menghasilkan panas pada ban, membatasi efektivitasnya di sesi kualifikasi pada awal musim. Modifikasi mobil berikutnya, seperti penyesuaian suspensi, memungkinkannya untuk lebih berhati-hati pada ban dan mengekstrak kecepatan ekstra. Setelah mencetak poin dalam dua balapan pertama, ia absen dari Grand Prix Bahrain dan San Marino karena patah tulang di skapula kiri, dan digantikan oleh Pedro de la Rosa dan Alexander Wurz. Sebuah siaran pers oleh McLaren menyatakan bahwa Montoya mengalami cedera saat bermain tenis dengan pelatihnya, tetapi rumor di paddock menunjukkan bahwa ia mengalami cedera saat mengendarai sepeda motor. Montoya tidak sepenuhnya pulih ketika ia kembali, dan mencetak poin dalam tiga dari enam balapan berikutnya sebelum didiskualifikasi dari Grand Prix Kanada karena melewati lampu merah di ujung jalur pit. Namun, ia berhasil memenangkan Grand Prix Inggris dan meraih podium di Grand Prix Jerman dan Turki. Montoya memenangkan Grand Prix Italia dari posisi terdepan, kemudian meraih posisi terdepan kedua berturut-turut di Belgia sebelum memenangkan balapan ketiga (dan terakhir)nya di tahun 2005 di Brasil. Ia tidak dapat membantu McLaren memenangkan Kejuaraan Dunia Konstruktor karena ia mundur di lap pertama Grand Prix Jepang setelah menabrak pembatas untuk menghindari kecelakaan dan menabrak penutup saluran air yang terangkat di Grand Prix Tiongkok saat berada di posisi keempat. Montoya berada di posisi keempat di WDC dengan 60 poin.

Montoya bertahan di McLaren untuk musim 2006, tetapi tim tidak menggunakan opsi mereka untuk mempertahankannya untuk kejuaraan 2007 pada Desember 2005 karena ia memiliki hubungan yang tegang dengan Dennis dan Martin Whitmarsh. Ia kesulitan mengendarai mobil McLaren MP4-21 karena masalah understeer, masalah pemanasan suhu ban, dan kehilangan tenaga yang disebabkan oleh peralihan dari regulasi mesin V10 ke V8. Montoya kalah bersaing dengan Räikkönen, dan mencetak poin dalam lima dari sembilan balapan pertama, termasuk posisi ketiga di San Marino dan posisi kedua di Monako. Ia terlibat dalam kecelakaan delapan mobil di lap pertama Grand Prix Amerika Serikat, bertabrakan dengan bagian belakang mobil Räikkönen dan kemudian menabrak Honda milik Button. Montoya meninggalkan F1 setelah balapan dan digantikan oleh De La Rosa untuk sisa musim. Ia menempati posisi kedelapan di WDC dengan 26 poin.

2.3. NASCAR (2006-2014, 2024)

Setelah periode di Formula Satu, Juan Pablo Montoya beralih ke dunia balap NASCAR, sebuah transisi signifikan yang menantang kemampuannya di jenis balapan yang berbeda.

Montoya tidak ingin membalap untuk McLaren dan lebih memilih balapan yang berbasis di Amerika; ia membenci politik F1 dan fokusnya pada kemenangan yang berpusat pada mobil dan tim. Ia membicarakan kemungkinan pindah ke NASCAR dengan CGR bersama Felix Sabates pada Juni 2006. Montoya berbicara dengan ayahnya, yang membujuknya untuk beralih seri, dan menandatangani kontrak multi-tahun pada 9 Juli untuk menggantikan Casey Mears di mobil Dodge Charger No. 42 CGR mulai awal tahun 2007; Ganassi tidak ingin mengontrak pembalap yang lebih muda. Ia memberitahu Dennis tentang berita tersebut dan segera disisihkan dari McLaren karena ia membuat pernyataan tanpa memberitahu tim terlebih dahulu. Montoya dilepaskan dari kontrak McLaren-nya empat minggu lebih awal berkat intervensi DaimlerChrysler dan kompensasi sebesar 5.00 M USD yang dikabarkan dari Ganassi. Ia menolak tawaran untuk kembali ke F1 dengan Toro Rosso setelah mengatakan kepada kepala tim Franz Tost bahwa ia fokus pada NASCAR. Montoya memulai program latihan intensif untuk mempersiapkan musim berikutnya, dan mendapatkan nasihat dari pembalap NASCAR lainnya, termasuk Mark Martin tentang cara memberi ruang kepada pembalap.

Montoya membuat debut balap mobil stoknya di Food World 250 (bagian dari kejuaraan pengembangan ARCA Re/Max Series) di Talladega Superspeedway sebagai persiapan untuk musim penuh waktu NASCAR pertamanya, memulai dari posisi kedua dan finis ketiga. Montoya kemudian mengikuti Prairie Meadows 250 di Iowa Speedway, finis ke-24 setelah memulai dari posisi ketiga karena tabrakan dengan Steve Wallace. Ia melakukan debut NASCAR-nya di Sam's Town 250 dari Busch Series di Memphis Motorsports Park, mengendarai Dodge No. 42 CGR, dan berkompetisi di tiga balapan terakhir Busch Series 2006. Montoya memiliki start dan finis terbaiknya di Busch Series tahun 2006 di Memphis, memulai dari posisi kesembilan dan finis kesebelas. Ia melakukan debutnya di Nextel Cup Series dengan Dodge No. 30 CGR di Homestead-Miami Speedway di Ford 400 yang mengakhiri musim karena Ganassi tidak menempatkannya di mobil No. 42 Mears untuk memastikan kualifikasinya. Montoya memulai dari posisi ke-29 di Homestead, tetapi mobilnya terbakar setelah Ryan Newman menabrak bagian belakang kendaraannya, membuatnya menabrak pembatas.

Pengujian yang konstan mempersiapkannya untuk musim penuh waktu NASCAR pertamanya pada tahun 2007, dan ia mengembangkan hubungan baik dengan kepala kru-nya Donnie Wingo. Montoya membuat frustrasi pembalap yang mendekat dengan memblokir mereka ketika ia tertinggal satu lap. Ia kalah performa dari tim Hendrick Motorsports dan Joe Gibbs Racing dari segi sumber daya dan kesulitan menangani model Dodge Avenger dari Car of Tomorrow yang tidak seimbang ketika berada di antara kumpulan mobil. Wingo mengirim Montoya ke lintasan di awal musim dengan mobil yang mengalami understeer sebelum memodifikasi pengaturannya untuk meningkatkan kecepatan dengan memungkinkan bagian belakang mobil untuk berayun keluar melalui tikungan.

Ia lolos kualifikasi di posisi ke-36 untuk Daytona 500 yang mengawali musim, finis ke-19 setelah masalah penanganan dan menghindari kecelakaan multi-mobil di lap terakhir. Setelah tiga balapan di bawah performa, Montoya meraih finis lima besar pertamanya di Kobalt Tools 500 di Atlanta Motor Speedway pada bulan Maret. Ia finis ketujuh di Samsung 500 di Texas Motor Speedway setelah bertabrakan dengan Tony Stewart. Montoya memulai dari posisi ke-32 di Toyota/Save Mart 350 di Infineon Raceway dan memimpin tujuh lap terakhir setelah melewati Jamie McMurray untuk meraih kemenangan pertamanya di Cup Series, menjadi pembalap kelahiran asing pertama yang menang di seri tersebut sejak 1974. Ia juga merupakan pembalap Hispanik pertama yang memenangkan acara Cup Series. Ia finis kedua di Brickyard 400 di Indianapolis Motor Speedway empat balapan kemudian. Sisa musim menghasilkan dua finis sepuluh besar di Dover International Speedway dan Martinsville Speedway, menempatkannya di posisi ke-20 dalam klasemen kejuaraan akhir dengan 3.487 poin. Ia memenangkan penghargaan Rookie of the Year dengan selisih 24 poin atas David Ragan.

Montoya mengendarai Dodge No. 42 CGR di 17 balapan Busch Series pada tahun 2007 untuk mendapatkan pengalaman di sirkuit di mana ia juga berkompetisi di Cup Series. Ia memimpin 43 lap di Telcel-Motorola Mexico 200 di Autódromo Hermanos Rodríguez sebelum menabrak rekan setimnya di CGR, Scott Pruett, dengan delapan lap tersisa untuk meraih kemenangan NASCAR pertamanya dan menjadi pembalap kelahiran asing pertama yang memenangkan NASCAR sejak 2001. Montoya menyelesaikan dua balapan lagi di posisi sepuluh besar, di Atlanta dan Talladega, dan start terbaiknya musim ini adalah posisi kedua di Watkins Glen International, di mana ia finis ke-33 setelah sebuah kecelakaan. Ia membalap untuk CGR di Nationwide Series yang berganti nama untuk dua putaran di akhir musim 2008, finis di luar posisi sepuluh besar di kedua balapan tersebut.

Ia kembali mengendarai mobil No. 42 CGR untuk Sprint Cup Series 2008. Montoya berada di posisi ke-32 di Daytona 500 meskipun sempat berada di posisi kedua di akhir balapan. Penurunan performa CGR berarti ia tidak memiliki finis di posisi sepuluh besar atau lolos kualifikasi di posisi sepuluh besar, yang menyebabkan kritik dari Ganassi. Jimmy Elledge menjadi kepala kru Montoya setelah Wingo dipindahkan ke tim rekan setimnya Reed Sorenson sebelum digantikan oleh Brian Pattie. Hal ini membuat Montoya kesal, yang secara terbuka mempertanyakan komitmen CGR, dan ia meminta pertemuan tatap muka dengan Ganassi pada Mei 2008, di mana perasaannya terobati. Mereka berjanji untuk bekerja sama secara teratur untuk membuat Montoya lebih kompetitif. Hasil terbaiknya musim ini adalah finis di posisi kedua di Aaron's 499 di Talladega. Meskipun Montoya terus kesulitan dalam performa yang sebagian dikaitkan dengan penutupan tim rekan setimnya Franchitti karena masalah sponsor, ia finis di posisi sepuluh besar di kedua balapan sirkuit jalan raya (posisi keenam dan keempat di Toyota/Save Mart 350 di Infineon dan Centurion Boats at the Glen di Watkins Glen, masing-masing). Ia meraih posisi terdepan untuk Camping World RV 400 di Kansas Speedway, tetapi waktu putarannya dibatalkan karena tekanan gas yang berlebihan pada peredam kejut belakangnya. Montoya berada di posisi ke-25 di klasemen kejuaraan akhir, dengan 3.329 poin.

Karena resesi besar, CGR bergabung dengan Dale Earnhardt, Inc. (DEI) sebelum musim 2009 untuk membentuk Earnhardt Ganassi Racing (EGR), dan Montoya mulai mengendarai Chevrolet Impala yang dioperasikan oleh DEI. Ia menolak tawaran dari tim NASCAR lainnya, dan kontrak dari Tost untuk kembali ke F1 dengan Toro Rosso karena keluarganya merasa nyaman di Amerika Serikat. Selama musim tersebut, Montoya tidak memenangkan balapan, tetapi lebih kompetitif dan konsisten dengan sepuluh finis di posisi sepuluh besar dan meningkatkan performa kualifikasinya dalam 26 balapan pertama. Ia juga membalap lebih baik di sebagian besar jenis sirkuit (termasuk sirkuit oval) dengan membalap secara konservatif dan Pattie meyakinkannya untuk mengganti pengaturan balapan yang agresif dan risiko di lintasan dengan pemikiran jangka panjang dan gaya mengemudi yang cerdas. Hal ini disebabkan oleh peningkatan tenaga mobilnya, pengalaman dan kesabarannya yang terus berkembang, serta ketenangan Pattie. Montoya sudah cukup akrab dengan Car of Tomorrow pada pertengahan 2009, ketika ia menyesuaikan gaya mengemudinya untuk memperlambat agar lebih cepat. Di Aaron's 499 di Talladega, ia meraih posisi terdepan untuk pertama kalinya dalam kariernya di Cup Series sebelum finis kedua di Sunoco Red Cross Pennsylvania 500 di Pocono Raceway. Ia berada di posisi ke-10 dalam poin setelah balapan kedua di Richmond Raceway dan lolos ke Chase for the Sprint Cup. Sebuah posisi terdepan di Sylvania 300 di New Hampshire Motor Speedway bersama dengan enam finis di posisi sepuluh besar menempatkannya setinggi posisi ketiga di klasemen tetapi tersingkir dari perebutan gelar setelah serangkaian kecelakaan. Ia berada di posisi kedelapan secara keseluruhan dengan 6.252 poin.

Montoya kembali membalap dengan EGR untuk musim 2010 tetapi sebuah spoiler mobil baru memperlambatnya. Ia lolos kualifikasi lebih baik dan meningkatkan posisi finis rata-ratanya dalam 21 balapan pertama musim ini, dengan delapan finis di posisi sepuluh besar, dua posisi terdepan, dan memimpin balapan lebih sering karena kecepatan yang lebih cepat. Montoya gagal masuk ke Sprint Cup Chase karena serangkaian kecelakaan, kurangnya konsistensi, dan strategi tim yang buruk. Montoya meraih posisi terdepan di Lenox Industrial Tools 301 di New Hampshire dan Brickyard 400 di Indianapolis, tetapi mengalami kecelakaan di kedua balapan tersebut. Montoya memulai dari posisi ketiga di Heluva Good! Sour Cream Dips at the Glen di Watkins Glen dan memimpin 74 dari 90 lap balapan untuk meraih kemenangan keduanya (dan terakhir) di Cup Series. Sisa musim menyaksikan ia mengklaim lima finis di posisi sepuluh besar dan posisi terdepan untuk AMP Energy Juice 500 di Talladega. Ia berada di posisi ke-17 di klasemen akhir dengan 4.118 poin.

Montoya kembali ke Sprint Cup Series untuk musim penuh waktu kelima dengan EGR di kejuaraan 2011, tetapi performanya menurun akibat NASCAR mewajibkan perubahan hidung mobil. Ia memulai dari posisi ke-13 di Daytona 500 dan memimpin selama lima lap sebelum finis keenam. Montoya finis ketiga di Kobalt Tools 400 di Las Vegas Motor Speedway dua balapan kemudian, finis terbaiknya musim ini. Montoya meraih posisi terdepan di Auto Club 400 di Auto Club Speedway dan di Crown Royal Presents the Matthew and Daniel Hansen 400 di Richmond, posisi terdepan pertama di sirkuit oval pendek. Mengikuti inkonsistensi Montoya di paruh pertama musim, yang membuatnya turun dalam klasemen poin sepanjang tahun, Ganassi menggantikan Pattie sebagai kepala kru pembalap dengan Jim Pohlman tanpa partisipasi signifikan Montoya sebelum Brickyard 400 pada bulan Juli. Ia mengakhiri musim 36 balapan di posisi ke-21 secara keseluruhan dengan 932 poin setelah delapan finis di posisi sepuluh besar dan tanpa kemenangan balapan.

Ia mendekati EGR mengenai perpanjangan kontrak jangka panjang pada awal tahun 2011, menyatakan keinginannya untuk tetap bersama tim, terutama Ganassi. Ia tetap bersama EGR untuk musim 2012 dan ditugaskan Chris Heroy sebagai kepala kru barunya setelah Ganassi merestrukturisasi timnya. Lengan belakang mobil Montoya putus selama Daytona 500 yang mengawali musim, menyebabkan ia menabrak jet dryer yang mengangkut bahan bakar jet dan terbakar. Selama musim tersebut, ia hanya memiliki dua finis di posisi sepuluh besar, yaitu finis di posisi kedelapan di Bristol Motor Speedway dan Michigan. Montoya memiliki start terbaiknya musim ini dengan meraih posisi terdepan di Pennsylvania 400 di Pocono dan di Finger Lakes 355 at The Glen di Watkins Glen. Ia berada di posisi ke-22 di klasemen pembalap dengan total 810 poin.

Montoya bertahan dengan EGR untuk musim 2013, mengendarai Generation 6 Chevrolet SS dan beralih produsen mesin dari Richard Childress Racing ke Hendrick Motorsports. Ia diperlambat oleh masalah mekanis dan terlibat dalam kecelakaan di lima dari tujuh balapan pertama musim ini. Montoya memulai dari posisi keenam dan finis keempat di Toyota Owners 400 di Richmond setelah memimpin 67 lap karena bendera kuning di akhir balapan. Empat balapan kemudian, ia meraih hasil terbaiknya musim ini dengan finis kedua di FedEx 400 di Dover setelah memimpin 19 lap dan disalip oleh Stewart dengan tiga lap tersisa. Montoya seharusnya finis kedua di Toyota/Save Mart 350 di Sonoma tetapi ia kehabisan bahan bakar di lap terakhir dan finis ke-34. Sisa musim menyaksikan ia mengamankan lima finis di posisi sepuluh besar lagi, dengan performa terbaik yaitu finis ketiga di Bristol. Montoya mengakhiri musim Cup Series penuh waktu terakhirnya di posisi ke-21 dalam klasemen poin, dengan 891 poin.

Di tengah Sprint Cup Series 2014, ia mengendarai mobil Ford Fusion No. 12 ketiga Team Penske di dua balapan (yaitu Quicken Loans 400 di Michigan dan Brickyard 400 di Indianapolis). Montoya finis di luar posisi sepuluh besar di kedua balapan tersebut.

Meskipun ia telah berhenti dari balapan penuh waktu dan berkonsentrasi pada podcasting dan membimbing putranya Sebastián dalam karier balapnya, Montoya kembali ke NASCAR setelah absen sepuluh tahun untuk berkompetisi satu kali di Go Bowling at The Glen 2024 mengendarai 23XI Racing Toyota Camry XSE No. 50 setelah menerima tawaran dari presiden tim Steve Lauletta. Ia lolos kualifikasi di posisi ke-34 untuk balapan tersebut dan finis di posisi ke-32.

2.4. Seri IndyCar (2014-2022)

Setelah periode di NASCAR, Juan Pablo Montoya kembali ke dunia balap roda terbuka di Seri IndyCar, di mana ia kembali menunjukkan kehebatannya di sirkuit oval, termasuk meraih kemenangan bergengsi di Indianapolis 500.

Pada Agustus 2013, ia diberitahu bahwa tim EGR tidak akan memperbarui kontraknya untuk Seri Piala Sprint NASCAR musim 2014, dan ia berbicara dengan Andretti Autosport tentang kemungkinan membalap untuk mereka di Seri IndyCar, serta Furniture Row Racing sebagai pengganti Kurt Busch di NASCAR, tetapi ia menolak kedua tawaran tersebut. Montoya bergabung dengan Team Penske di Seri IndyCar 2014 setelah bertemu dengan presiden Tim Cindric di Michigan pada tahun itu. Ia berhasil menurunkan berat badan hingga 20 kg sejak musim panas sebelumnya, memodifikasi program latihannya untuk meningkatkan kebugarannya agar dapat mengatasi tuntutan balapan mobil roda terbuka, yang harus ia pahami kembali, dan Team Penske memperoleh pembiayaan sponsor untuk menjalankan mobilnya dalam delapan balapan yang direncanakan.

Montoya mengendarai mobil Dallara DW12-Chevrolet No. 2. Ia tampil baik di sirkuit oval tetapi kualifikasinya lebih buruk di sirkuit jalan raya dan sirkuit jalanan karena kurangnya pengujian pra-musim pada ban kompon Merah alternatif Firestone, yang tidak tersedia untuk tim oleh produsen atau IndyCar, tetapi dapat meningkatkan posisi finisnya. Montoya meraih lima kali finis di posisi sepuluh besar dalam sepuluh balapan pertama musim ini, termasuk posisi kedua di balapan pertama di Grand Prix Houston. Ia meraih posisi terdepan untuk Pocono IndyCar 500 dan berhasil menyalip Tony Kanaan dengan empat lap tersisa untuk memenangkan balapan 500 mil tercepat dalam sejarah IndyCar dengan kecepatan rata-rata 325.734 km/h dan kemenangan IndyCar pertamanya dalam kurun waktu hampir 14 tahun. Montoya mengakhiri musim dengan tiga kali finis di posisi lima besar, termasuk posisi kedua di Milwaukee, dan berada di posisi keempat secara keseluruhan dengan 586 poin.

Ia terus membalap untuk tim Penske di Seri IndyCar 2015, meningkatkan performanya di sesi kualifikasi dari musim sebelumnya. Montoya memulai dari posisi keempat dan memimpin 27 lap terakhir dari balapan pembuka musim Firestone Grand Prix of St. Petersburg, mengalahkan rekan setimnya di Penske, Will Power, untuk memenangkan balapan dan merebut keunggulan poin. Ia meraih posisi terdepan untuk Indy Grand Prix of Louisiana di NOLA Motorsports Park dan memimpin 31 lap sebelum pit stop dan dua periode bendera kuning menjatuhkannya ke posisi kelima. Montoya kemudian finis ketiga di Toyota Grand Prix of Long Beach dan Grand Prix of Indianapolis. Sorotan musimnya adalah memenangkan Indianapolis 500 untuk kedua kalinya. Kemenangan ini mencetak rekor untuk periode waktu terlama antara dua kemenangan - 15 tahun antara balapan tahun 2000 dan 2015. Montoya bertarung dengan Power dan Scott Dixon dari CGR untuk meraih kemenangan di lap-lap terakhir, akhirnya berhasil menyalip Power dengan tiga lap tersisa. Setelah itu, ia terus menerus finis di posisi sepuluh besar dalam enam putaran berikutnya saat ia membalap secara konservatif hingga kecelakaan di Iowa yang disebabkan oleh kegagalan suspensi menjatuhkannya ke posisi ke-24, meskipun ia tetap mempertahankan keunggulan poin karena masalah yang dihadapi oleh pembalap lain. Finis ketiganya di Pocono menjadikannya salah satu dari enam pembalap yang memenuhi syarat untuk kejuaraan di GoPro Grand Prix of Sonoma yang mengakhiri musim. Ia finis keenam setelah bertabrakan dengan Power dan mengakhiri musim dengan jumlah poin yang sama dengan Dixon (556) tetapi kalah dalam kejuaraan melalui tie-break dari Dixon, yang telah memenangkan tiga balapan berbanding dua kemenangan Montoya.

Untuk Seri IndyCar 2016, ia membalap untuk Penske. Performa rata-rata Montoya di sesi kualifikasi menurun dari musim sebelumnya, namun ia kadang-kadang melaju lebih cepat selama balapan setelah kualifikasi yang buruk. Ia memulai dari posisi ketiga dan memimpin 44 dari 110 lap Firestone Grand Prix of St. Petersburg sebelum melewati rekan setimnya Simon Pagenaud untuk meraih kemenangan. Montoya memulai dari posisi ketiga dan memimpin 56 lap di Desert Diamond West Valley Phoenix Grand Prix di Phoenix ketika ban kempes memaksanya melakukan pit stop lebih awal dan membuatnya turun ke posisi kesembilan, menempatkan Pagenaud sebagai pemimpin klasemen kejuaraan. Ia meraih tiga finis sepuluh besar lagi sebelum tabrakan awal di Indianapolis 500 membuatnya finis ke-33, menempatkannya dalam defisit poin. Montoya mengakhiri musim dengan lima finis sepuluh besar, dan ia menempati posisi ketiga di Sonoma untuk posisi kedelapan di klasemen pembalap dengan 433 poin.

Tim Cindric memberitahunya pada Juli 2016 bahwa masa depannya di Penske tidak berarti ia akan membalap untuk mereka secara penuh waktu di IndyCar. Montoya diberi tempat di entri kelima Penske untuk Indianapolis 500 2017, tetapi ia membahas kemungkinan kembali ke CGR serta bergabung dengan Ed Carpenter Racing, A. J. Foyt Racing, atau Andretti Autosport untuk seluruh musim. Ia tidak mencapai kesepakatan dengan tim lain dan tetap di Penske untuk Indianapolis 500 karena ia merasa tim tersebut akan memberinya peluang terbaik untuk menang. Montoya mengikuti IndyCar Grand Prix 2017 dan Indianapolis 500 di Seri IndyCar 2017. Ia finis kesepuluh di putaran pertama dan keenam di Indianapolis 500 meskipun kehabisan bahan bakar sebelum pit stop.

IndyCar memilih Montoya untuk menjadi pembalap penguji spesifikasi Chevrolet dari kit aerodinamis universal Dallara di Indianapolis Motor Speedway, Mid-Ohio Sports Car Course, Iowa Speedway, dan simulasi sirkuit jalanan di Sebring International Raceway sebelum kit tersebut debut di musim 2018. Ia berbicara tentang membalap untuk tim Schmidt Peterson Motorsports di Indianapolis 500 2018, tetapi pemilik tim Sam Schmidt diberitahu bahwa pemilik tim Penske Roger Penske telah memveto perjanjian tersebut. Montoya akhirnya tidak mengikuti balapan tersebut, dengan fokus sepenuhnya pada karier mobil sportnya. Montoya juga berbicara dengan CEO McLaren Zak Brown tentang membalap untuk timnya di Indianapolis 500 2019, tetapi tidak dapat melakukannya karena ia masih terikat kontrak dengan Penske.

Montoya mengendarai mobil ketiga Arrow McLaren SP No. 86 Dallara-Chevrolet di Seri IndyCar 2021 untuk Grand Prix GMR dan Indianapolis 500. Ia lolos kualifikasi di luar posisi 20 besar di kedua balapan tersebut dan masing-masing finis di posisi ke-21 dan ke-9. Montoya mengendarai mobil Arrow McLaren SP No. 6 di Grand Prix GMR 2022 dan Indianapolis 500 2022 selama musim 2022. Ia finis ke-24 di Grand Prix GMR yang terkena dampak cuaca setelah sebuah kecelakaan, dan finis ke-11 di Indianapolis 500 setelah memulai dari posisi ke-30.

2.5. Balap Mobil Sport (2007-sekarang)

Selain karier di balap roda terbuka dan Formula Satu, Juan Pablo Montoya juga aktif di balap mobil sport, meraih beberapa kemenangan di ajang ketahanan bergengsi.

Montoya melakukan debut ketahanan profesionalnya di 24 Hours of Daytona 2007 (bagian dari Rolex Sports Car Series), menang setelah 668 lap dengan mobil No. 1 Chip Ganassi Racing with Felix Sabates (CGRFS) Riley MkXI-Lexus Daytona Prototype (DP) yang ia bagi bersama Salvador Durán dan Pruett. Pada tahun berikutnya, ia memenangkan 24 Hours of Daytona 2008 untuk kedua kalinya secara berturut-turut, kali ini bersama Franchitti, Pruett, dan Memo Rojas setelah 695 lap. Montoya kembali ke CGRFS untuk 24 Hours of Daytona 2009, bermitra dengan Pruett dan Rojas di mobil Riley MkXX-Lexus DP dan finis kedua secara keseluruhan setelah kalah dari Brumos Racing dengan selisih rekor 0,167 detik. Ia ikut serta dalam 24 Hours of Daytona dengan mobil No. 2 Riley MkXX-BMW bersama Dixon, Franchitti, dan McMurray dari tahun 2010 hingga 2012. Mereka menempati posisi ke-37 pada tahun 2010 setelah kegagalan mekanis, tetapi masing-masing finis kedua dan keempat pada tahun 2011 dan 2012.

Montoya, Dixon, dan McMurray finis keempat di Rolex Sports Car Series tiga jam Brickyard Grand Prix di Indianapolis pada Juli 2012. Ia, Charlie Kimball, Pruett, dan Rojas memenangkan 24 Hours of Daytona 2013 dengan mobil CGRFS No. 01 Riley MkXXVI-BMW DP, menyelesaikan 709 lap. Montoya diundang oleh Porsche untuk berpartisipasi dalam uji coba pembalap pemula FIA World Endurance Championship (WEC) pasca-musim dengan 919 Hybrid di Sirkuit Internasional Bahrain pada November 2015. Ia menjadi pembalap penguji tamu untuk Ferrari 488 GTE yang dioperasikan Risi Competizione dalam sesi uji coba di Sebring sebulan sebelum 12 Hours of Sebring 2017 (bagian dari IMSA SportsCar Championship). Untuk mempersiapkan Kejuaraan IMSA SportsCar 2018 dengan mobil Acura ARX-05 di kategori Daytona Prototype International (DPi), Montoya mengendarai putaran terakhir musim 2017, yaitu Petit Le Mans, dengan mobil No. 6 Oreca 07-Gibson LMP2 bersama Hélio Castroneves dan Pagenaud. Mobil mereka memulai balapan dari posisi terdepan dan finis ketiga secara keseluruhan setelah Castroneves bertabrakan dengan Ferrari milik Matteo Cressoni.

Ia secara resmi bergabung dengan program IMSA Penske pada Agustus 2017, setelah sebelumnya menyatakan minatnya pada IMSA. Montoya berbagi mobil No. 6 dengan Dane Cameron untuk musim tersebut dan Pagenaud untuk tiga balapan ketahanan. Masalah mekanis menghambat performanya dalam dua balapan pertama, 24 Hours of Daytona dan 12 Hours of Sebring. Montoya meraih posisi terdepan untuk BUBBA Burger Sports Car Grand Prix dan memimpin 23 lap sebelum finis kelima. Ia finis di posisi sepuluh besar lima kali lagi sebelum mengalami kecelakaan di jam kedua Petit Le Mans, membuat mobilnya finis ke-32 secara keseluruhan. Montoya menempati posisi kelima baik di Kejuaraan Pembalap Prototipe (251 poin) maupun Piala Ketahanan Amerika Utara (NAEC). Pada bulan Juni, ia melakukan debut 24 Hours of Le Mans dengan mobil No. 32 Ligier JS P217-Gibson milik United Autosports bersama Hugo de Sadeleer dan Will Owen. Mobil tersebut finis ketiga di kelas LMP2 dan ketujuh secara keseluruhan.

Montoya kembali ke Penske untuk musim 2019 di kategori DPi yang baru, ditemani oleh Cameron untuk tahun itu dan Pagenaud untuk tiga acara ketahanan. Performanya meningkat karena ia dan Cameron lebih fokus pada pengaturan sasis umum yang tidak menguntungkan satu pembalap di atas yang lain. Montoya finis tidak lebih buruk dari posisi kesembilan dalam tiga balapan pertama musim ini sebelum meraih kemenangan IMSA pertamanya di Acura Sports Car Challenge di Mid-Ohio setelah memimpin 88 lap dari posisi ketiga. Ia meraih kemenangan keduanya secara beruntun di Chevrolet Sports Car Classic di Detroit, memulai dari posisi terdepan. Montoya kemudian meraih tiga podium berturut-turut sebelum memenangkan Monterey Grand Prix di Laguna Seca setelah memimpin 75 lap. Finis keempat di balapan terakhir musim Petit Le Mans membuatnya dan Cameron memenangkan Kejuaraan Pembalap DPi dengan 302 poin, dan mereka berada di posisi keenam di NAEC.

Untuk kejuaraan 2020, Montoya kembali ke program Penske dan dipasangkan dengan Cameron untuk tahun itu, dengan Pagenaud menjabat sebagai pembalap ketahanan. Ia memulai musim dengan finis keempat di 24 Hours of Daytona dan finis tidak lebih buruk dari kesembilan dalam delapan putaran terakhir serta meraih posisi terdepan tiga kali. Ia menempati posisi keenam di Kejuaraan Pembalap DPi dengan 247 poin dan ketiga di NAEC. Montoya mengendarai mobil No. 21 DragonSpeed USA Oreca 07-Gibson untuk 24 Hours of Le Mans 2020 bersama Timothé Buret dan Rojas setelah kesepakatan dengan Pipo Derani gagal. Mobil tersebut mundur setelah 192 lap karena masalah mesin.

Montoya bergabung dengan Meyer Shank Racing with Curb-Agajanian di Kejuaraan IMSA SportsCar 2021 sebagai pembalap ketahanan mobil Acura ARX-05 No. 60 bersama A. J. Allmendinger, Cameron, Castroneves, dan Olivier Pla, dan menjadi bagian dari tim WEC No. 21 DragonSpeed USA bersama Ben Hanley dan Henrik Hedman. Ia finis di posisi sepuluh besar di ketiga balapan IMSA yang ia ikuti. Montoya finis keempat di Endurance Trophy untuk Pembalap LMP2 Pro/Am dengan 138 poin di musim WEC 2021 setelah finis tidak lebih rendah dari posisi kelima di setiap enam balapan musim tersebut dan memenangkan kelasnya di 24 Hours of Le Mans 2021. Ia diundang untuk berkompetisi di balapan 4 Hours of Monza dari European Le Mans Series (ELMS) untuk DragonSpeed bersama Hanley dan Hedman pada bulan Juli, finis ke-17 secara keseluruhan.

Montoya berbagi mobil No. 81 DragonSpeed - 10Star Oreca LMP2 untuk enam balapan perolehan poin di Kejuaraan IMSA SportsCar 2022 bersama Hedman dan putranya Sebastián. Ia finis tidak lebih rendah dari posisi kedelapan di kelasnya dalam enam acara tersebut dan memenangkan kategorinya di Lexus Grand Prix di Mid-Ohio. Montoya finis keempat di Kejuaraan Pembalap LMP2 dengan 1878 poin dan ketujuh di NAEC. Ia dijadwalkan mengikuti tiga balapan Kejuaraan IMSA SportsCar 2023 dengan mobil Oreca No. 51 milik Rick Ware Racing bersama Eric Lux. Montoya kembali berkompetisi dengan DragonSpeed di seluruh musim ELMS pada tahun 2023 bersama Hedman dan Sebastián, mengakhiri musim di posisi ketujuh di klasemen poin LMP2 Pro-Am dengan 44 poin yang dicetak, dan finis terbaik di kelasnya dua kali di posisi kelima.

2.6. Race of Champions

Montoya telah dua kali berkompetisi di Race of Champions. Ia sebelumnya menolak undangan ke acara tersebut, tetapi setuju untuk berkompetisi di Race of Champions 2017 di Marlins Park di Miami atas saran istrinya, dan memenangkan Race of Champions dengan mengalahkan Tom Kristensen 2-0 di final. Tim Kolombia yang terdiri dari Montoya dan Gabby Chaves tersingkir di semifinal Nations Cup oleh Tim Jerman yang diwakili Sebastian Vettel. Ia tersingkir oleh Kristensen di perempat final Race of Champions, dan ia bersama Castroneves finis kedua melawan Tim Jerman yang diwakili Timo Bernhard dan René Rast di Nations Cup di King Fahd International Stadium di Riyadh pada tahun 2018.

4.1. Kehidupan Pribadi

Montoya menikah dengan lulusan hukum Connie Freydell di Cartagena, Kolombia, pada 26 Oktober 2002. Mereka memiliki tiga orang anak: seorang putra bernama Sebastián yang juga merupakan seorang pembalap, dan dua putri bernama Paulina dan Manuela. Sebastián Montoya telah bergabung dengan program Red Bull Junior Team dan memiliki "tujuan utama" untuk mencapai Formula Satu.

Di waktu luangnya, Juan Pablo Montoya dikenal membangun dan menerbangkan pesawat terbang yang dikendalikan radio. Ia juga pernah tampil sebagai seorang pembalap dalam peran kameo di film tahun 2001 yang berjudul Driven. Pada Mei 2021, ia mulai bekerja untuk Motorsport.tv sebagai presenter yang memberikan wawasan dan opini dalam program berita, serta menjadi bagian dari tim kreatifnya untuk film dokumenter berdurasi panjang.

4.2. Kegiatan Filantropi dan Peran Publik

Montoya telah menjadi duta besar untuk perusahaan manajemen seperti CSS Stellar dan William Morris Agency. Ia juga menjabat sebagai duta merek untuk pembuat jam tangan asal Swiss, TAG Heuer, dan Grand Prix Miami.

Pada Oktober 2001, Montoya diangkat menjadi Duta Besar Niat Baik untuk Perserikatan Bangsa-Bangsa (PBB). Dalam perannya ini, ia membantu mengumpulkan dana untuk Program Pangan Dunia untuk memberi makan anak-anak yang mengungsi akibat konflik Kolombia. Setelah menjadi Duta Besar PBB, ia dan istrinya mendirikan lembaga nirlaba Fundación Formula Sonrisas (dalam bahasa Inggris: Formula Smiles Foundation) pada tahun 2003. Yayasan ini berfokus pada pengurangan kesenjangan gender dan sosial dengan mendidik anak-anak yang tinggal di daerah-daerah miskin di Kolombia melalui olahraga dan pendidikan jasmani.

4.3. Aktivitas Komersial dan Usaha Lainnya

Pada awal November 2013, Internal Revenue Service (IRS) di Amerika Serikat menyatakan bahwa Montoya berutang pajak dan denda tambahan sebesar 2.70 M USD karena pengurangan yang tidak diizinkan pada tahun 2007 dan 2008. Montoya menyatakan bahwa ia telah memperoleh penghasilan sekitar 800.00 K USD lebih banyak dari pendapatan yang dilaporkan, namun ia mengajukan tantangan terhadap audit tersebut di Pengadilan Pajak Amerika Serikat.

5.1. Dampak dan Pengaruh

Juan Pablo Montoya memiliki warisan yang signifikan dalam dunia motorsport. Ia menjadi juara CART termuda dan pembalap pemula pertama yang memenangkan Indianapolis 500. Montoya merupakan satu-satunya pembalap yang telah memenangkan Indianapolis 500, Grand Prix Monako, dan 24 Hours of Le Mans (kelasnya), menjadikannya pembalap kedua yang meraih Triple Crown balap motor setelah Graham Hill. Ia juga merupakan pembalap kedua yang memenangkan "Triple Crown" balap ketahanan, yaitu 24 Hours of Le Mans, 24 Hours of Daytona, dan 12 Hours of Sebring. Kemenangan ini menunjukkan fleksibilitas dan ke unggulannya yang luar biasa di berbagai disiplin balap.

Dampaknya terhadap balap di Kolombia dan Amerika Latin sangat besar, menginspirasi banyak pembalap muda. Keberhasilannya membawa perhatian internasional ke olahraga balap di wilayah tersebut. Sebagai pengakuan atas prestasinya, Kartódromo Juan Pablo Montoya di Tocancipá, Kolombia, dinamai menurut namanya.

5.2. Kritik dan Kontroversi

Gaya balap Juan Pablo Montoya yang agresif sejak kecil sering kali menjadi sumber kritik dan kontroversi. Pendekatan ini menyebabkan ia terlibat dalam banyak insiden di NASCAR. Kritikus seperti pembalap Derek Daly berpendapat bahwa Montoya kurang memiliki pengetahuan teknis tentang mobil balap dan membutuhkan beberapa insinyur untuk mengimbangi ketidakmampuannya dalam memberikan umpan balik teknis yang akurat. Daly juga mencatat bahwa Montoya cenderung menyangkal kekurangannya dan sering menyalahkan faktor eksternal atas performa buruknya.

Sepanjang kariernya, Montoya terlibat dalam beberapa gesekan dengan pembalap lain:

• Pada tahun 1999, saat ia masih di CART, ia bertabrakan dengan Michael Andretti dalam sesi latihan di Twin Ring Motegi, menyebabkan perselisihan sengit antara kedua tim.
• Pada Grand Prix Brasil 2001, ia mengalami tabrakan dengan Jos Verstappen saat memimpin balapan.
• Hubungannya dengan rekan pembalap Williams Jacques Villeneuve sangat tegang. Pada Grand Prix Kanada 2001, mereka terlibat pertengkaran sengit di rapat pembalap, di mana Montoya melontarkan komentar provokatif tentang kecelakaan fatal Villeneuve di Australia. Insiden ini membuat Frank Williams mengancam akan memecat Montoya jika terulang. Namun, hubungan mereka kemudian membaik setelah Montoya pindah ke NASCAR.
• Pada kualifikasi Grand Prix Belgia 2002, ia secara verbal menyerang Kimi Räikkönen melalui radio tim karena merasa jalurnya dihalangi.
• Pada Grand Prix San Marino 2004, ia mengacungkan jari tengah kepada Michael Schumacher setelah insiden di lap pembuka dan kemudian menyerang Schumacher secara verbal dalam konferensi pers.
• Pada sesi latihan Grand Prix Monako 2005, ia diduga sengaja melakukan brake test terhadap rekan setimnya Ralf Schumacher, yang memicu kecelakaan multi-mobil.
• Kontroversi cedera bahunya di awal musim F1 2005 juga menjadi sorotan. McLaren menyatakan ia cedera saat bermain tenis, namun rumor di paddock menyebutkan ia cedera karena mengendarai sepeda motor.
• Kepergiannya dari McLaren pada tahun 2006 setelah Grand Prix Amerika Serikat juga menimbulkan spekulasi. Meskipun diumumkan sebagai "kesepakatan bersama", banyak yang menduga ia dipecat.
• Di luar lintasan, Montoya juga menghadapi masalah pajak dengan Internal Revenue Service (IRS) pada tahun 2013, di mana ia dituduh berutang 2.70 M USD karena pengurangan yang tidak diizinkan.

Kontroversi-kontroversi ini mencerminkan gaya balapnya yang berani dan kepribadiannya yang blak-blakan, yang menjadikannya figur yang karismatik namun juga memecah belah di dunia balap.