Massimo Ambrosini

2.1.1. Transfer and Early Years

Setelah menunjukkan performa menjanjikan di A.C. Cesena, pelatih AC Milan, Fabio Capello, merekrut Ambrosini pada tahun 1995. Meskipun menghadapi persaingan ketat untuk menembus skuad Milan yang penuh bintang, Ambrosini diberikan beberapa kesempatan bermain saat tim meraih gelar Serie A. Pada musim 1996-97, ia hanya bermain sesekali, sehingga ia dipinjamkan ke Vicenza Calcio.

Setelah masa pinjaman yang sukses di Vicenza, Ambrosini dipanggil kembali ke San Siro dan akhirnya berhasil mengamankan tempat di tim utama saat Milan merebut kembali gelar Serie A pada tahun 1999. Pada musim berikutnya, ia menjadi pemain reguler, namun kemudian peluangnya terbatas karena cedera lutut yang mengganggu. Setelah pulih sepenuhnya, ia membantu Milan memenangkan Coppa Italia (mencetak gol dalam kemenangan 4-1 di leg pertama final atas Roma) dan Liga Champions UEFA selama musim 2002-03, di mana ia menggantikan Rui Costa pada menit ke-87 di final melawan Juventus di Old Trafford.

Pada musim 2003-04, meskipun tidak dapat menjadi starter utama karena serangkaian cedera kecil dan penurunan performa, Ambrosini membuat 20 penampilan di Serie A-terutama sebagai pemain pengganti-dan mencetak satu gol saat Milan meraih gelar Serie A ke-17 mereka. Pada Maret 2005, ia memperbarui kontraknya hingga Juni 2008.

2.1.2. Peak Years and Captaincy

Pada musim 2004-05, Ambrosini berjuang untuk menembus tim utama Milan, hanya membuat 22 penampilan di Serie A dan mencetak satu gol. Namun, gol telatnya yang membawa Milan ke final Liga Champions UEFA. Saat Milan tertinggal 2-0, skor yang akan membawa pertandingan ke perpanjangan waktu karena Milan mengalahkan PSV dengan skor yang sama di San Siro, Ambrosini mencetak gol sundulan di waktu tambahan babak kedua untuk mengubah skor menjadi 2-1 dan memberikan Milan keunggulan agregat 3-2. PSV segera membalas dengan gol mereka sendiri untuk menyamakan skor agregat menjadi 3-3, tetapi Milan melaju ke final berdasarkan aturan gol tandang. Ambrosini, bagaimanapun, melewatkan final di Istanbul karena cedera lain, di mana Milan dikalahkan melalui adu penalti oleh Liverpool.

Pada musim 2005-06, ia kembali mengalami serangkaian cedera yang membatasi penampilannya hanya pada 13 pertandingan Serie A dan satu gol, sehingga ia tidak masuk dalam skuad Italia untuk Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman.

Berbeda dengan musim-musim sebelumnya, musim 2006-07 menjadi titik balik bagi Ambrosini karena ia telah pulih sepenuhnya dari cedera yang berulang. Meskipun bukan starter langsung di awal musim, setelah serangkaian penampilan yang memukau, ia akhirnya berhasil masuk ke starting eleven tim, mendorong Carlo Ancelotti untuk mengubah formasi pilihannya dari 4-3-1-2 menjadi 4-3-2-1 (atau 4-4-1-1), di mana ia akan bermain sebagai gelandang bertahan sisi kiri, dalam peran yang mirip dengan Gennaro Gattuso yang bertanggung jawab untuk merebut kembali penguasaan bola dan mengumpan bola kepada Andrea Pirlo atau pemain menyerang lainnya. Ia mencetak dua gol penentu di Serie A melawan Sampdoria dan Atalanta, keduanya dengan sundulan. Ia juga merupakan anggota kunci dalam kemenangan Milan atas Bayern Munich dan Manchester United di Liga Champions UEFA, menyeimbangkan permainan Milan melalui visi dan keterampilan kepemimpinannya; umpan panjangnya dari setengah lapangan timnya kepada striker tak terkawal Alberto Gilardino membantu memastikan kemenangan Milan 3-0, karena Gilardino mencetak gol yang secara drastis mengurangi peluang Manchester United untuk bangkit. Pertandingan ini juga mendorong Ambrosini untuk mengubah pikirannya tentang meninggalkan Milan karena kurangnya waktu bermain dan memperpanjang kontraknya hingga Juni 2010.

Kemudian pada bulan itu, Ambrosini menjadi starter di final Liga Champions 2006-07 dan bermain dengan kuat dalam kemenangan Milan 2-1 atas Liverpool. Ia juga merupakan pemain terakhir yang menyentuh bola beberapa detik sebelum peluit akhir.

Dalam ketidakhadiran Paolo Maldini, Ambrosini sekali lagi menjadi wakil kapten untuk Final Piala Super Eropa melawan pemenang Piala UEFA Sevilla FC, yang dimenangkan Milan 3-1.



Ambrosini menjadi kapten Milan selama ketidakhadiran Paolo Maldini sepanjang musim 2007-08. Dalam kampanye ini, Ambrosini mencetak empat gol. Ia mencetak gol-gol penentu melawan Palermo dan Empoli, dan bermain sangat baik di leg kandang derby Milan melawan Internazionale pada 4 Mei 2008, memberikan umpan untuk gol kedua bagi rekan setimnya Kaká dan menunjukkan performa yang luar biasa sepanjang pertandingan, yang dimenangkan Milan 2-1. Namun, Milan gagal meraih 3 poin di setiap pertandingan tunggal yang mengarah pada kemenangan 4-1 melawan Udinese pada hari terakhir musim, sehingga hanya finis di posisi kelima dan lolos ke Piala UEFA 2008-09 alih-alih Liga Champions yang diinginkan.

Selama kampanye 2008-09, Ambrosini sekali lagi menjadi pemain reguler di starting lineup Milan, membuat 26 penampilan dalam kampanye Serie A tim. Selama turnamen persahabatan pramusim melawan Juventus, Ambrosini dinobatkan sebagai Man of the Match saat ia mencetak dua gol untuk mengamankan kemenangan Milan. Gol keduanya adalah upaya luar biasa ke sudut atas gawang, melewati Alex Manninger yang kebingungan.

Musim ini juga berkesan baginya karena ia berhasil mencetak total delapan gol (satu di Piala UEFA), lebih dari yang pernah ia cetak di musim mana pun dalam kariernya bersama Milan. Gol-gol tersebut termasuk sundulan brilian dari tendangan bebas David Beckham melawan Lazio, dan gol yang ditempatkan dengan baik dalam kemenangan 5-1 atas Torino. Ambrosini juga mencetak dua gol pertamanya dalam pertandingan kompetitif dalam kekalahan 3-2 dari Roma selama pertandingan kandang terakhir Paolo Maldini, dan menerima tepuk tangan meriah dari penonton tuan rumah meskipun diusir oleh wasit karena kartu kuning kedua.

Pada 6 Juli 2009, saat tim Milan berkumpul kembali untuk latihan pramusim, Ambrosini secara resmi diangkat sebagai kapten klub, mewarisi ban kapten dari Paolo Maldini. Pada 8 September 2009, ia menambah satu tahun lagi kontraknya, memperpanjang masa tinggalnya dengan tim setidaknya hingga 2011. Ia memenangkan gelar Serie A pada musim 2010-11 dengan tiga pertandingan tersisa, mengungguli rival sekota Internazionale. Pada 19 Mei 2011, ia menandatangani kontrak baru berdurasi satu tahun. Setelah finis di posisi kedua yang mengecewakan pada musim 2011-12 dan kepergian rekan-rekan setim hebat seperti Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, dan Clarence Seedorf, Ambrosini dilaporkan mempertimbangkan masa depannya dengan klub, tetapi Adriano Galliani berhasil meyakinkan Massimo untuk menandatangani kontrak satu tahun lagi dan terus menjadi kapten Milan untuk musim 2012-13. Setelah awal yang sangat sulit dengan beberapa kekalahan penting, Milan akhirnya menyelesaikan musim di posisi ketiga di belakang juara bertahan Juventus dan runner-up Napoli, mengamankan tempat di babak kualifikasi Liga Champions musim berikutnya.

2.1.3. Later Years and Departure

Pada 11 Juni 2013, CEO Milan Adriano Galliani mengonfirmasi bahwa klub telah memutuskan untuk tidak memperpanjang kontrak Ambrosini yang akan berakhir, sehingga mengakhiri masa baktinya selama delapan belas tahun di Milan.