Derek Jeter

3.3.1. Awal Kesuksesan dan Tahun Dinasti (1995-2002)

Pada awal musim 1995, Fernández dan infielder Pat Kelly cedera. Akibatnya, Jeter melakukan debut MLB-nya pada 29 Mei 1995. Ia diberi nomor punggung 2, yang sebelumnya dikenakan oleh Mike Gallego dari 1992 hingga 1994. Memukul sebagai pemukul kesembilan, ia tidak mendapatkan pukulan dalam lima kali at bat, dengan satu strikeout. Keesokan harinya, ia mencatat dua pukulan Major League pertamanya dan mencetak dua run kariernya. Jeter memukul 0.234 dan melakukan dua kesalahan dalam 13 pertandingan sebelum dikembalikan ke Kelas AAA Columbus; Fernández menggantikan Jeter sebagai shortstop. Ia menyelesaikan musim 1995 dengan rata-rata 0.250 tanpa home run dalam 15 pertandingan di Major League. Yankees maju ke pascamusim 1995. Jeter melakukan perjalanan bersama tim selama American League Division Series (ALDS) 1995, meskipun ia tidak masuk dalam daftar pemain aktif. Yankees kalah dari Seattle Mariners.

Setelah Fernández memukul 0.245 yang mengecewakan dan hanya tampil dalam 108 pertandingan karena cedera pada tahun 1995, manajer Yankees yang baru diangkat, Joe Torre, beralih ke Jeter untuk musim 1996, berharap rata-rata pukulan 0.250 dan pertahanan yang dapat diandalkan. Pemilik Yankees George Steinbrenner, yang sering skeptis terhadap pemain muda, tidak yakin. Setelah Clyde King, penasihat dekat Steinbrenner, mengamati Jeter selama dua hari dalam spring training 1996, ia mendapatkan kesan bahwa Jeter belum siap untuk berkontribusi di level Major League. Untuk memberikan kedalaman kepada tim di posisi shortstop setelah cedera pada Fernández, Steinbrenner menyetujui perdagangan yang akan mengirim pitcher Mariano Rivera ke Mariners untuk shortstop Félix Fermín, tetapi Michael, yang saat itu menjabat sebagai wakil presiden kepanduan, dan asisten manajer umum Brian Cashman meyakinkan Steinbrenner untuk memberi Jeter kesempatan.

Dinilai sebagai prospek terbaik keenam dalam bisbol oleh Baseball America menjelang musim 1996, Jeter memulai pada Opening Day, menjadi rookie Yankees pertama yang memulai sebagai shortstop untuk tim sejak Tom Tresh pada tahun 1962. Ia memukul home run MLB pertamanya pada hari itu. Dengan kecepatan dan kemampuannya untuk melakukan hit and run, Jeter berfungsi sebagai pelengkap bagi leadoff hitter Tim Raines saat memukul di posisi kesembilan dalam urutan pukulan. Pada akhir tahun, Jeter memukul 0.314 dengan 10 home run, 104 runs scored, dan 78 RBI. Ia dinobatkan sebagai Rookie of the Year American League (AL) secara aklamasi, menerima semua 28 suara tempat pertama dalam hanya sapuan kelima dalam sejarah 50 tahun penghargaan tersebut.

Yankees mencapai pascamusim 1996, dan Torre menempatkan Jeter di posisi leadoff berdasarkan performanya yang kuat sepanjang tahun. Selama Game 1 American League Championship Series (ALCS) 1996, Yankees tertinggal dari Baltimore Orioles 4-3 di inning kedelapan ketika Jeter memukul bola melambung ke lapangan kanan yang dinyatakan home run oleh wasit setelah seorang penggemar berusia 12 tahun, Jeffrey Maier, meraih bola di atas dinding. Meskipun bola akan tetap dalam permainan jika bukan karena Maier, dan bisa saja ditangkap oleh Tony Tarasco, home run tersebut tetap diakui, menyamakan kedudukan. Ini menandai home run pertama Jeter dalam karier pascamusimnya. Yankees memenangkan pertandingan dan mengalahkan Orioles dalam lima pertandingan. Secara keseluruhan, Jeter memukul 0.361 di pascamusim 1996, membantu memimpin Yankees secara ofensif bersama Bernie Williams, karena Wade Boggs, Paul O'Neill, dan Tino Martinez kesulitan. Yankees mengalahkan Atlanta Braves di 1996 World Series untuk memenangkan kejuaraan pertama mereka sejak 1978 World Series.

Setelah musim Rookie of the Year-nya, Jeter dianggap sebagai bagian dari "generasi baru" shortstop MLB yang sedang naik daun, bersama Alex Rodriguez dan Nomar Garciaparra, seiring dengan berakhirnya karier shortstop yang lebih tua seperti Cal Ripken Jr., Barry Larkin, Ozzie Smith, dan Alan Trammell. Rodriguez, pilihan pertama secara keseluruhan dalam draf MLB 1993, pertama kali menghubungi Jeter tentang pengalamannya sebagai pilihan putaran pertama yang tinggi. Keduanya menjadi teman akrab, sampai-sampai jurnalis The New York Times, Jack Curry, berkomentar "[j]arang ada dua lawan berprofil tinggi yang begitu dekat." Rodriguez menggambarkan Jeter sebagai "seperti saudara saya," meskipun mereka adalah lawan di lapangan.

Sebelum musim 1997, Jeter dan Yankees menyepakati kontrak sebesar 540.00 K USD dengan bonus kinerja. Menjadi leadoff batter Yankees, Jeter memukul 0.291, dengan 10 home run, 70 RBI, 116 run, dan 190 pukulan. Meskipun ia memukul dua home run selama American League Division Series 1997, Yankees kalah dari Cleveland Indians, tiga pertandingan berbanding dua.

Jeter menghasilkan 750.00 K USD untuk musim 1998. Tahun itu, Jeter terpilih untuk All-Star Game pertamanya. Di musim reguler, ia memukul 0.324 dengan 127 run (terbanyak di liga), 19 home run, dan 84 RBI, untuk tim yang memenangkan 114 pertandingan di musim reguler dan secara luas dianggap sebagai salah satu yang terhebat sepanjang masa. Di babak playoff, Jeter hanya memukul 0.176 di ALDS 1998 dan ALCS, tetapi memukul 0.353 di World Series, saat Yankees mengalahkan San Diego Padres dalam empat pertandingan. Pada akhir musim, Jeter menempati posisi ketiga dalam pemungutan suara untuk Penghargaan MVP AL.

3.3.2. Kapten dan Pencapaian Individu (2003-2008)

Pada Hari Pembukaan musim 2003, Jeter mengalami dislokasi bahu kirinya saat ia bertabrakan dengan Toronto Blue Jays catcher Ken Huckaby di base ketiga. Ia ditempatkan di disabled list selama enam minggu dan melewatkan 36 pertandingan; ia tidak pernah bermain kurang dari 148 pertandingan dalam tujuh musim penuh sebelumnya. Jeter kembali memukul 0.324, menempati posisi ketiga dalam rata-rata pukulan di belakang Bill Mueller, yang memukul 0.326. Manny Ramirez menempati posisi kedua.

Steinbrenner menunjuk Jeter sebagai kapten Yankees pada 3 Juni 2003, setelah delapan musim tanpa kapten sejak Don Mattingly pensiun pada tahun 1995. Di pascamusim itu, Jeter memukul 0.314 dengan dua home run, lima RBI, dan 10 run yang dicetak dalam 17 pertandingan playoff, termasuk tiga pukulan di Game 3 2003 World Series melawan Florida Marlins - tiga pukulan satu-satunya yang diizinkan Josh Beckett selama pertandingan. Jeter melakukan kesalahan krusial dalam kekalahan Game 6, dan Marlins memenangkan seri dalam enam pertandingan.

Yankees mengakuisisi Rodriguez dari Texas Rangers selama musim sepi 2003-04. Rodriguez telah memenangkan dua Penghargaan Sarung Tangan Emas di shortstop dan dianggap sebagai shortstop terbaik di bisbol. Jeter - yang pada saat itu belum memiliki Sarung Tangan Emas - tetap menjadi shortstop utama tim sementara Rodriguez pindah ke base ketiga. Rentang fielding Rodriguez memungkinkan Jeter untuk memberikan ruang ke kanannya kepada Rodriguez dan menggeser ke kirinya: mengambil bola yang dipukul ke kirinya adalah kelemahan yang diidentifikasi oleh para pemandu bakat. Musim 2004 dimulai dengan Jeter terperosok dalam kemerosotan, pada satu titik hanya mendapatkan satu pukulan dalam rentang 36 kali at bat; hingga April, ia memukul 0.168. Rata-rata pukulannya meningkat menjadi 0.277 pada jeda All-Star pada bulan Juli.

Jeter masuk tim All-Star dan menyelesaikan musim dengan rata-rata 0.292; 23 home run, terbanyak kedua dalam kariernya; 78 RBI; 111 run yang dicetak; dan 44 doubles terbaik dalam kariernya. Ia memukul 0.316 dengan empat RBI yang memimpin tim saat Yankees mengalahkan Minnesota Twins di ALDS 2004. Jeter kesulitan di ALCS 2004, memukul 0.200 dengan satu extra base hit, saat Yankees kalah dalam seri dari Boston Red Sox dalam tujuh pertandingan, meskipun memenangkan tiga pertandingan pertama.

Pada inning ke-12 dari pertandingan yang imbang pada 1 Juli 2004, melawan rival mereka, Boston Red Sox, Trot Nixon memukul pop fly ke garis lapangan kiri. Jeter berlari dari posisinya sebagai shortstop dan melakukan tangkapan di atas bahu. Ia meluncurkan dirinya melewati pagar sisi base ketiga dan dua baris kursi, mengalami luka robek di dagu dan memar di wajah. Yankees kemudian memenangkan pertandingan di bagian bawah inning ke-13. Ini terpilih sebagai Play of the Year dalam kompetisi This Year in Baseball Awards, yang dipilih oleh penggemar di MLB.com. Setelah musim 2004, Jeter dianugerahi Penghargaan Sarung Tangan Emas pertamanya; tangkapan diving-nya pada 1 Juli disebut sebagai alasan untuk penghargaan tersebut. Meskipun Jeter berada di urutan keempat di antara shortstop dalam fielding percentage dan kesalahan, dua statistik fielding tradisional, para kritikus menunjuk pada peringkatnya yang lebih rendah dalam statistik sabermetric yang lebih canggih, seperti range factor dan ultimate zone rating (UZR).

Jeter berada di urutan kedua di AL dalam runs scored (122) pada musim 2005, dan berada di urutan ketiga di liga dalam at bat (654) dan pukulan (202). Meskipun para kritikusnya terus melihat Jeter sebagai kelemahan defensif, ia memenangkan Sarung Tangan Emas keduanya secara beruntun pada tahun 2005. Orlando Cabrera dari Angels memiliki persentase fielding yang lebih tinggi dan melakukan lebih sedikit kesalahan, tetapi para pemilih mencatat bahwa Jeter memiliki lebih banyak assist. Meskipun Jeter memukul 0.333 selama ALDS 2005, Yankees kalah dari Angels.

Untuk musim 2006, Yankees menandatangani Johnny Damon untuk bermain center field dan menjadi leadoff hitter, memindahkan Jeter ke posisi kedua dalam urutan pukulan. Selama musim 2006, Jeter mencatat pukulan ke-2.000 dalam kariernya, menjadi Yankee kedelapan yang mencapai tonggak sejarah tersebut. Jeter menyelesaikan musim di posisi kedua di AL dalam rata-rata pukulan (0.343) dan runs scored (118), ketiga dalam pukulan (214), dan keempat dalam OBP (0.417), mendapatkan pemilihan All-Star ketujuhnya. Jeter memukul 0.500 dengan satu home run di ALDS 2006, termasuk performa sempurna 5-untuk-5 di Game 1, menjadikannya pemain keenam yang mencatat lima pukulan dalam satu pertandingan pascamusim. Yankees kalah dari Detroit Tigers, tiga pertandingan berbanding satu.

Banyak yang berharap Jeter akan memenangkan Penghargaan MVP AL untuk tahun 2006. Dalam pemungutan suara yang ketat, Jeter menempati posisi kedua dalam pemungutan suara setelah Justin Morneau dari Twins. Meskipun ia kalah dalam Penghargaan MVP, ia memenangkan Hank Aaron Award, yang diberikan untuk performa ofensif yang superior. Ia juga memenangkan Penghargaan Sarung Tangan Emas ketiganya secara beruntun.

Meskipun Yankees terus berjuang dengan kegagalan pascamusim, Jeter tetap menjadi kontributor yang konsisten. Selama musim 2007, Jeter berada di urutan ketiga di AL dengan 203 pukulan, musim ketiga berturut-turut dan keenam secara keseluruhan, dengan setidaknya 200 pukulan. Ia juga finis kesembilan dalam rata-rata pukulan (0.322). Ia terpilih untuk penampilan All-Star kedelapannya. Di lapangan, ia terlibat dalam mengubah rekor karier 104 double play. Ia kesulitan selama ALDS 2007, memukul 3-untuk-17 (0.176) dengan satu RBI, saat Indians mengalahkan Yankees.

Jeter memukul double ke-400 dalam kariernya pada 27 Juni 2008, dan home run ke-200-nya pada 12 Juli. slugging percentage (SLG) Jeter turun menjadi 0.410 di musim 2008, angka terendah sejak 1997. Jeter terpilih untuk All-Star Game kesembilannya sebagai shortstop awal. Ia menyelesaikan musim dengan rata-rata pukulan 0.300.

Jeter menyamai rekor Lou Gehrig untuk pukulan di Yankee Stadium (1.269) dengan home run dari pitcher Tampa Bay Rays David Price pada 14 September 2008. Pada 16 September, ia memecahkan rekor tersebut melawan pitcher Chicago White Sox Gavin Floyd. Yankees tersingkir dari perebutan pascamusim, satu-satunya musim penuh dalam karier Jeter di mana ia tidak bermain di babak playoff. Setelah pertandingan terakhir dalam sejarah Yankee Stadium, Jeter menyampaikan pidato atas permintaan Yankees, mengucapkan terima kasih kepada penggemar Yankees atas dukungan mereka - momen yang kemudian dipilih oleh penggemar sebagai Moment of the Year dalam This Year in Baseball Awards MLB.com:
:Dari kami semua di sini, adalah suatu kehormatan besar untuk mengenakan seragam ini setiap hari dan datang ke sini untuk bermain. Setiap anggota organisasi ini, dulu dan sekarang, telah menyebut tempat ini rumah selama 85 tahun. Ada banyak tradisi, banyak sejarah, dan banyak kenangan. Hal hebat tentang kenangan adalah Anda dapat mewariskannya dari generasi ke generasi. Meskipun segalanya akan berubah tahun depan dan kami akan pindah ke seberang jalan, ada beberapa hal dengan New York Yankees yang tidak pernah berubah. Yaitu kebanggaan, tradisi, dan yang terpenting, kami memiliki penggemar terbaik di dunia. Kami mengandalkan Anda untuk mengambil kenangan dari stadion ini dan menambahkannya ke kenangan baru yang kami buat di Yankee Stadium yang baru dan terus mewariskannya dari generasi ke generasi. Kami hanya ingin meluangkan waktu ini untuk menghormati Anda, penggemar terbaik di dunia.

3.3.3. Pemecahan Rekor dan Musim Terakhir (2009-2014)

Untuk musim 2009, manajer Yankees Joe Girardi menukar Jeter dan Damon dalam urutan pukulan, dengan Damon pindah ke posisi kedua dan Jeter ke peran leadoff. Jeter memukul 0.334, ketiga terbaik di AL, dengan OBP 0.406, OPS 0.871, 18 home run, 66 RBI, 30 stolen base dalam 35 percobaan, 107 run yang dicetak, 72 walk, dan 212 pukulan (kedua di MLB). Secara defensif, Jeter melakukan delapan kesalahan terendah dalam kariernya, dan persentase fielding 0.986 adalah yang terbaik dalam kariernya. Penambahan first baseman peraih Sarung Tangan Emas Mark Teixeira memungkinkan second baseman Robinson Canó untuk menggeser fokusnya ke kanan, membantu Jeter. Selama musim, Sporting News menempatkan Jeter di urutan kedelapan dalam daftar 50 pemain terbaik di bisbol saat ini.

Jeter mencapai dua tonggak pukulan karier di paruh kedua musim 2009. Pada 16 Agustus 2009, melawan Seattle Mariners, Jeter memukul double ke garis lapangan kanan untuk pukulan ke-2.675 sebagai shortstop, memecahkan rekor Major League sebelumnya milik Luis Aparicio. Kemudian, Jeter menjadi pemimpin pukulan sepanjang masa sebagai anggota Yankees (2.722), melampaui Lou Gehrig pada 11 September 2009. Pukulan itu adalah pukulan tunggal dari pitcher Baltimore Orioles Chris Tillman di inning ketiga.

Di pascamusim 2009, Jeter memukul 0.355, termasuk 0.407 di 2009 World Series, saat ia memenangkan kejuaraan World Series kelimanya. Ia dinobatkan sebagai Sportsman of the Year untuk tahun 2009 oleh Sports Illustrated, dan memenangkan Roberto Clemente Award, Hank Aaron Award, Penghargaan Sarung Tangan Emas keempatnya dan Penghargaan Silver Slugger keempatnya. Jeter juga finis ketiga dalam pemungutan suara MVP AL, di belakang Joe Mauer dari Minnesota dan rekan setim Yankees Mark Teixeira. Itu juga merupakan kejuaraan kelima untuk Pettitte, Posada, dan Rivera, yang bersama Jeter disebut sebagai "Core Four".

Pada tahun 2010, Jeter, bersama Posada dan Rivera, menjadi trio rekan setim pertama di salah satu dari empat olahraga Major League di Amerika Utara (MLB, NFL, NBA, atau NHL) yang bermain setidaknya dalam 16 musim berturut-turut di tim yang sama sebagai rekan setim. Musim 2010 secara statistik adalah yang terburuk bagi Jeter dalam banyak hal. Kapten Yankees memukul 0.270 dengan OBP 0.340 dan SLG 0.370, semua terendah dalam karier, karena ia memukul lebih banyak bola tanah daripada biasanya. Meskipun demikian, Jeter terpilih untuk memulai sebagai shortstop di All-Star Game. Ia bangkit untuk memukul 0.342 dalam 79 kali at-bat terakhirnya setelah melakukan penyesuaian pada ayunannya dengan bantuan Kevin Long, pelatih pukulan Yankees, yang telah berhasil membantu Nick Swisher dan Curtis Granderson melakukan penyesuaian yang meningkatkan produksi mereka. Dengan Long, Jeter mengubah cara ia melangkah dengan kaki kirinya. Setelah musim, Jeter memenangkan penghargaan Sarung Tangan Emas kelimanya. Jeter melakukan enam kesalahan selama musim, total terendah dalam 15 musim penuhnya.
:Don Zimmer, 13 September 2009: "Dia mungkin akan turun, ketika semuanya berakhir, sebagai Yankee sepanjang masa."
Setelah musim 2010, Jeter menjadi free agent untuk pertama kalinya dalam kariernya. Pada usia 36 tahun, Jeter tampaknya mulai menurun; Joe Sheehan dari Baseball Prospectus menyarankan bahwa Jeter, yang dulunya shortstop "bagus, tidak hebat", telah menurun menjadi "di bawah rata-rata" secara defensif, sampai-sampai ia kemungkinan perlu mengubah posisi; Cashman kemudian mengakui bahwa Jeter mungkin perlu bergeser ke outfield. Meskipun Jeter menyatakan bahwa ia ingin tetap bersama Yankees, negosiasi menjadi tegang. Agen Jeter, Casey Close, menyatakan bahwa ia "bingung" dengan pendekatan Yankees terhadap negosiasi, dan Cashman, yang sekarang menjadi manajer umum tim, menanggapi secara terbuka bahwa Jeter harus menguji pasar terbuka untuk memastikan nilainya, yang membuat Jeter marah. Menurut laporan, Jeter awalnya mencari kontrak empat tahun senilai antara 23.00 M USD dan 25.00 M USD per musim. Ia mencapai kesepakatan dengan Yankees untuk kontrak tiga tahun senilai 51.00 M USD dengan opsi untuk tahun keempat. Ia menghabiskan musim sepi bekerja dengan Long untuk penyesuaian pada ayunannya.

Penyesuaian membuat Jeter frustrasi, karena ia memukul 0.242 di bulan pertama musim 2011. Saat ia berjuang, tampaknya musim 2011 adalah kelanjutan dari penurunan Jeter. Jeter memecahkan rekor franchise Rickey Henderson untuk stolen base saat ia mencuri base ke-327 melawan Mariners pada 28 Mei 2011. Ia mengalami cedera betis pada 13 Juni yang membutuhkan masa tugas kelimanya di disabled list 15 hari, dan yang pertama sejak 2003. Pada saat itu, ia memukul 0.260 untuk musim 2011 dengan OPS 0.649. Merehabilitasi dari cederanya di Tampa, Jeter mengerjakan ayunannya dengan Denbo, mantan manajer liga minornya. Dengan Denbo, Jeter kembali ke mekanisme yang ia gunakan di masa liga minornya. Setelah diaktifkan dari daftar cedera, ia memukul 0.326 dengan OPS 0.806 dalam 64 pertandingan terakhirnya di musim itu. Jeter menyelesaikan tahun itu dengan rata-rata pukulan 0.297, enam home run, 61 RBI, 84 run, dan 16 stolen base. Ia mengaitkan perubahan itu dengan pekerjaannya dengan Denbo; Long mengakui bahwa upayanya untuk menyesuaikan ayunan Jeter tidak berhasil.

Pada 9 Juli 2011, Jeter mencatat pukulan ke-3.000 dalam kariernya, sebuah home run dari David Price dari Tampa Bay Rays. Jeter menyelesaikan hari itu dengan lima pukulan dalam lima kali at-bat, pemain kedua yang memiliki lima pukulan pada hari ia mencapai pukulan ke-3.000-nya (yang pertama adalah Craig Biggio). Ia juga menjadi pemain kedua yang memukul home run untuk pukulan ke-3.000-nya, Wade Boggs telah melakukannya pada tahun 1999. Pukulan terakhir dari lima pukulan Jeter terbukti menjadi pukulan penentu kemenangan. Ia adalah satu-satunya anggota 3,000 hit club yang mencatat semua pukulannya dengan New York Yankees. Jeter bergabung dengan Honus Wagner sebagai shortstop reguler kedua yang mencapai 3.000 pukulan. Hanya Ty Cobb, Hank Aaron, dan Robin Yount yang lebih muda dari Jeter pada hari mereka mencapai pukulan ke-3.000. MLB dan HBO memproduksi Derek Jeter 3K, sebuah dokumenter yang memprofilkan jalannya menuju 3.000 pukulan dan awalnya ditayangkan pada 28 Juli 2011.

Lelah karena tekanan mengejar 3.000 pukulan karier dan ingin mengistirahatkan betisnya, Jeter memilih untuk tidak menghadiri All-Star Game 2011. Jeter dan Posada bermain di pertandingan ke-1.660 mereka bersama pada 14 Juli 2011, memecahkan rekor franchise sebelumnya sebanyak 1.659 oleh Gehrig dan Tony Lazzeri. Jeter memainkan pertandingan ke-2.402-nya dengan Yankees pada 29 Agustus 2011, memecahkan rekor Mickey Mantle untuk pertandingan terbanyak yang dimainkan sebagai Yankee. Ia menyelesaikan musim 2011 dengan 162 pukulan, musim ke-16 berturut-turut dengan 150 pukulan, yang menyamai Pete Rose untuk musim 150-pukulan berturut-turut terbanyak kedua, satu di belakang Hank Aaron untuk rekor MLB. Jeter dianugerahi Lou Gehrig Memorial Award, yang diberikan sebagai pengakuan atas upaya amalnya.

Meskipun kekhawatiran tentang usianya terus berlanjut, awal musim 2012 melihat Jeter dalam performa yang baik: ia memukul 0.420 hingga 25 April. Rodriguez berkomentar bahwa Jeter bermain seperti yang ia lakukan pada tahun 1999, sementara Girardi mengatakan Jeter terlihat seperti berusia 25 tahun. Di All-Star Game 2012, Jeter mencatat pukulan All-Star ke-11-nya, melampaui Mantle untuk pukulan All-Star Game terbanyak dalam sejarah Yankees. Jeter mencatat 1-untuk-2 dalam pertandingan itu, menempati posisi keempat sepanjang masa dengan rata-rata 0.458 di antara pemain dengan minimal 12 plate appearance di All-Star Game.

Jeter menyelesaikan musim 2012 dengan pukulan terbanyak di MLB (216). Melawan Tampa Bay Rays pada 14 September tahun itu, ia masuk ke Top 10 dalam daftar pukulan sepanjang masa, melampaui Willie Mays dengan memukul single infield untuk pukulan karier ke-3.284-nya. Setelah memukul 0.364 di ALDS 2012, Jeter mengalami patah pergelangan kaki kirinya selama Game 1 ALCS 2012 melawan Detroit Tigers saat meraih bola tanah, cedera yang mengakhiri musimnya. Jeter telah menerima suntikan cortisone untuk mengobati memar tulang di kaki kirinya pada bulan September, yang bisa jadi berkontribusi pada patah tulang tersebut. Jeter menjalani operasi pada pergelangan kaki kirinya yang patah pada 20 Oktober, dengan perkiraan waktu pemulihan empat hingga lima bulan.

Saat rehabilitasi, Jeter mengalami retakan kecil di area patah pergelangan kaki sebelumnya. Akibatnya, Jeter memulai musim 2013 di daftar cedera. Yankees mengaktifkan Jeter pada 11 Juli, tetapi setelah bermain dalam satu pertandingan, Jeter kembali ke daftar cedera dengan cedera quadriceps. Ia kembali ke lineup Yankees pada 28 Juli, memukul home run pada lemparan pertama dari Matt Moore dari Tampa. Jeter kembali ditempatkan di daftar cedera 15 hari pada 5 Agustus karena cedera strain betis Grade 1, dan setelah kembali sebentar ke lineup, ia ditempatkan di daftar cedera 15 hari untuk ketiga kalinya pada 11 September karena masalah dengan pergelangan kakinya, mengakhiri musimnya. Pada 14 September 2013, Jeter dipindahkan ke daftar cedera 60 hari. Jeter memukul 0.190 hanya dalam 17 pertandingan yang dimainkan selama musim 2013.

Jeter kembali menandatangani kontrak dengan Yankees untuk satu tahun senilai 12.00 M USD untuk musim 2014. Jeter mengumumkan di halaman Facebook-nya pada 12 Februari 2014, bahwa musim 2014 akan menjadi musim terakhirnya. Selama musim terakhirnya, setiap tim lawan menghormati Jeter dengan hadiah selama kunjungan terakhirnya ke kota mereka, yang termasuk sumbangan ke badan amal Jeter, Turn 2 Foundation.

Pada 10 Juli, Jeter mencatat pertandingan multi-hit ke-1.000 dalam kariernya, menjadi pemain keempat yang melakukannya. Ia terpilih untuk memulai sebagai shortstop di All-Star Game 2014, dan memukul leadoff untuk AL. Jeter mencatat 2-untuk-2, mencetak satu run, dan menerima dua tepuk tangan meriah dalam empat inning yang ia mainkan di All-Star Game 2014. Akibatnya, rata-rata pukulan All-Star karier Jeter yang 0.481 (13-untuk-27) menempatkannya di posisi kelima sepanjang masa (di antara pemain dengan setidaknya 10 at-bat). Pada usia 40, Jeter juga menjadi pemain tertua yang memiliki dua atau lebih pukulan di All-Star Game. Pada Juli, Jeter memecahkan rekor karier MLB Omar Vizquel sebanyak 2.609 pertandingan yang dimulai sebagai shortstop, dan rekor karier franchise Gehrig sebanyak 534 doubles. Pada 17 Juli, Derek mencetak run ke-1.900 dalam kariernya, menjadi pemain ke-10 dalam sejarah MLB yang melakukannya. Jeter melampaui Carl Yastrzemski untuk posisi ketujuh dalam daftar pukulan karier sepanjang masa MLB pada 28 Juli, dan pada 11 Agustus ia melampaui Honus Wagner naik ke posisi keenam dalam daftar pukulan sepanjang masa.

Yankees menghormati Jeter dengan upacara pra-pertandingan pada 7 September. Mulai dari pertandingan hari itu, Yankees mengenakan emblem di topi dan seragam mereka yang menghormati Jeter selama sisa musim. Pada minggu terakhir karier Jeter, Komisaris MLB Bud Selig menghormatinya sebagai penerima penghargaan ke-15 Commissioner's Historic Achievement Award karena menjadi "salah satu shortstop paling berprestasi sepanjang masa."

Selama seri terakhir Jeter di Yankee Stadium, Louisville Slugger mengumumkan bahwa mereka akan memensiunkan model baseball bat "P72" mereka, bat yang digunakan Jeter, meskipun akan dijual dengan nama "DJ2," untuk menghormati Jeter. Harga tiket rata-rata untuk pertandingan kandang terakhir Jeter, pada 25 September, mencapai 830 USD di secondary market. Dalam pertandingan terakhirnya di Yankee Stadium, Jeter memukul walk-off single melawan pitcher Orioles Evan Meek untuk memenangkan pertandingan, 6-5.

Jeter memutuskan untuk bermain secara eksklusif sebagai designated hitter di seri terakhir kariernya, di Fenway Park di Boston, sehingga kenangan terakhirnya bermain shortstop akan berada di Yankee Stadium. Red Sox menghormati Jeter dengan upacara pra-pertandingan yang menampilkan bintang Red Sox yang sudah pensiun seperti Carl Yastrzemski, Jim Rice, Fred Lynn, Luis Tiant dan Rico Petrocelli, Bobby Orr dari Boston Bruins, penerima New England Patriots Troy Brown dan Paul Pierce dari Boston Celtics, sementara banyak penggemar Boston di Fenway Park dengan keras bersorak untuk Jeter dan memberinya tepuk tangan meriah. Dalam at bat terakhirnya, ia memukul RBI infield single melawan Clay Buchholz, sebelum digantikan oleh pinch runner Brian McCann; ia menerima tepuk tangan meriah dari penggemar Red Sox saat ia meninggalkan lapangan.