Ryan Bertrand

2.1.1. Masa Peminjaman

Selama musim 2006-07, Bertrand dua kali dipinjamkan ke AFC Bournemouth, bersamaan dengan rekan setimnya di Chelsea, Jack Cork. Selama periode ini, ia menderita pecah limpa dalam pertandingan tim muda melawan Arsenal, yang membuatnya absen di sisa musim tersebut.

Pada Agustus 2007, Bertrand bergabung dengan Oldham Athletic dengan status pinjaman hingga Januari 2008.

Pada 4 Januari 2008, beberapa hari setelah masa pinjamannya di Oldham berakhir, Bertrand bergabung dengan Norwich City sebagai pinjaman untuk sisa musim 2007-08. Ia menunjukkan beberapa penampilan mengesankan bermain sebagai bek kiri dan juga gelandang sayap, dan ia menyatakan akan senang untuk bertahan lebih lama di klub. Bertrand menjadi populer di kalangan penggemar Carrow Road, dan mendapatkan julukan 'Plastic' yang merujuk pada penyanyi asal Belgia, Plastic Bertrand. Pada 4 Juli 2008, ia kembali bergabung dengan klub tersebut sebagai pinjaman hingga Januari 2009, dengan opsi perpanjangan hingga akhir musim.

Pada 17 Juli 2009, Bertrand bergabung dengan Reading dengan status pinjaman selama satu musim. Ia mencetak gol profesional pertamanya saat melawan Derby County pada 10 Maret 2010. Ia menempati posisi ketiga dalam pemungutan suara Pemain Terbaik Musim Reading, di belakang Gylfi Sigurðsson dan Jimmy Kébé.

Pada 5 Agustus 2010, Bertrand menandatangani kontrak pinjaman dengan klub Championship Nottingham Forest dalam kesepakatan enam bulan awal. Ia membuat debutnya untuk Forest sebagai pemain pengganti dalam kekalahan tandang 1-0 melawan Burnley. Ia menjadi pemain reguler untuk Forest, di mana ia membuat total 19 penampilan. Forest tertarik untuk memperpanjang masa pinjaman Bertrand untuk sisa musim atau mengontraknya secara permanen, namun ketika masa pinjamannya berakhir pada 3 Januari 2011, ia kembali ke klub induknya, Chelsea.

Pada 17 Januari 2014, Bertrand bergabung dengan Aston Villa dengan status pinjaman untuk sisa musim 2013-14. Ia membuat debutnya sehari kemudian dalam hasil imbang 2-2 dengan Liverpool.

2.1.2. Kembali ke Chelsea

Bertrand membuat debut Liga Utama Inggris-nya pada 20 April 2011, ketika ia masuk sebagai pemain pengganti untuk menggantikan Ashley Cole dalam kemenangan 3-1 melawan Birmingham City. Bertrand juga memberikan umpan silang yang kemudian disundul oleh Florent Malouda melewati kiper Birmingham, Ben Foster, berujung gol.

Pada 15 Juli 2011, Bertrand menandatangani kontrak empat tahun baru dengan Chelsea. Ia digunakan sebagai cadangan bagi Cole oleh manajer Chelsea saat itu, Carlo Ancelotti, karena ia tetap bersama Chelsea sementara Patrick van Aanholt, bek kiri lainnya, dipinjamkan. Enam tahun setelah bergabung dengan Chelsea sebagai pemain muda, Bertrand membuat penampilan pertamanya sebagai starter, melawan Fulham di Piala Liga Inggris. Pertandingan tersebut berakhir imbang tanpa gol dan dimenangkan Chelsea melalui adu penalti 4-3.

Selama musim 2011-12, Bertrand bermain penuh selama 90 menit dalam kekalahan 2-0 Chelsea melawan Liverpool di Piala Liga Inggris. Ia membuat penampilan liga pertamanya musim ini sebagai pemain pengganti di akhir pertandingan untuk Ashley Cole melawan Everton, yang berakhir dengan kekalahan 2-0 bagi Chelsea. Bertrand diberi kesempatan menjadi starter pertamanya di Liga Premier melawan Wigan Athletic pada 7 April, di mana ia menampilkan performa luar biasa saat Chelsea menang 2-1, dan ia dinobatkan sebagai pemain terbaik pilihan penggemar. Ia kembali dinobatkan sebagai pemain terbaik dalam pertandingan ketiganya sebagai starter, hasil imbang 0-0 dengan Arsenal pada 21 April. Pada 5 Mei, Bertrand memenangkan Piala FA bersama Chelsea, meskipun ia tidak tampil di lapangan dalam kemenangan melawan Liverpool.

Bertrand membuat debut Eropanya di Final Liga Champions UEFA 2012 melawan Bayern Munich pada 19 Mei 2012, bermain di sisi kiri lini tengah, dan menjadi pemain pertama di era Liga Champions UEFA yang membuat debutnya di pertandingan final. Ia digantikan karena cedera minor setelah 70 menit dan diganti oleh Florent Malouda saat Chelsea mengalahkan Bayern 4-3 melalui adu penalti.

Bertrand mencetak gol profesional pertamanya untuk Chelsea dalam pertandingan Community Shield melawan Manchester City pada 12 Agustus 2012, yang kemudian mereka kalahkan 3-2. Ia menjadi starter dalam pertandingan liga pertama musim itu melawan Wigan Athletic sebagai pemain sayap. Pada 5 September 2012, Bertrand menandatangani kontrak lima tahun baru yang lebih baik dengan Chelsea. Pada 25 September, ia mencetak gol profesional keduanya dalam pertandingan Piala Liga Inggris melawan Wolverhampton Wanderers di Stamford Bridge, yang dimenangkan Chelsea 6-0.

Pada 1 April 2013, ia masuk sebagai pengganti Ashley Cole dalam pertandingan ulang perempat final Piala FA melawan Manchester United, yang dimenangkan Chelsea 1-0. Terungkap setelah pertandingan bahwa Cole akan absen setidaknya selama dua minggu, menjadikan Bertrand satu-satunya bek kiri yang diakui klub. Ia memulai pertandingan berikutnya, leg pertama perempat final Liga Eropa melawan Rubin Kazan di Stamford Bridge, menampilkan performa yang kuat saat Chelsea menang 3-1. Pada 7 April, Bertrand membuat penampilan ke-50 untuk Chelsea dalam kemenangan 2-1 melawan Sunderland.

Ia menjadi starter sebagai bek kiri di semifinal Piala FA melawan Manchester City di Stadion Wembley pada 14 April, yang berakhir dengan kekalahan 2-1 bagi Chelsea. Dalam ketidakhadiran Ashley Cole, Bertrand menjadi starter dan tampil baik dalam pertandingan liga berikutnya dalam Derbi London Barat melawan Fulham di Craven Cottage pada 17 April, yang dimenangkan Chelsea dengan nyaman 3-0 berkat gol dari jarak 30 yard oleh David Luiz dan dwigol dari John Terry.