Miles Dempsey

1.1. Masa Kecil dan Keluarga

Miles Christopher Dempsey lahir di New Brighton, Wallasey, Cheshire, pada 15 Desember 1896. Ia adalah putra ketiga dan bungsu dari Arthur Francis, seorang pialang asuransi kelautan, dan istrinya Margaret Maud De La Fosse, putri dari Mayor Jenderal Henry De La Fosse. Dempsey adalah keturunan dari klan di County Offaly dan County Laois di Irlandia. Leluhurnya, Terence O'Dempsey, Viscount Clanmalier ke-1, telah dianugerahi gelar ksatria di medan perang oleh Robert Devereux, Earl Essex ke-2, pada 22 Mei 1599, dan diangkat menjadi Viscount Clanmalier pada 1631. Maximilian O'Dempsey, Viscount Clanmalier ke-3, setia kepada Raja James II yang Katolik dan akibatnya, ia dicabut hak-haknya, dan keluarganya kehilangan semua tanah mereka pada 1691. Cabang keluarga Dempsey ini meninggalkan Irlandia dan pada pertengahan abad ke-19 telah menetap di Cheshire.

Ketika Dempsey berusia enam tahun, ayahnya bunuh diri, setelah itu keluarganya pindah ke Crawley di Sussex.

1.2. Pendidikan

Dempsey menempuh pendidikan di Shrewsbury School, masuk pada tahun 1911. Ia menjadi kapten tim kriket utama pada musim 1914, di mana timnya tidak pernah kalah dalam satu pertandingan pun. Ia juga menjadi monitor sekolah dan asrama, serta bermain di tim sepak bola kedua. Ia menghadiri kamp Korps Pelatihan Perwira di Rugeley, mencapai pangkat Sersan pada tahun 1914. Perang Besar pecah pada Agustus tahun itu, dan pada Oktober ia meninggalkan Shrewsbury untuk masuk Royal Military College, Sandhurst, pada usia 17 tahun. Ia lulus pada Februari 1915 dan diangkat sebagai Letnan Dua di Royal Berkshire Regiment.

2.1. Perang Dunia I

Setelah lulus dari Sandhurst, Dempsey dipromosikan menjadi letnan pada bulan Agustus 1915. Ia mengikuti berbagai kursus pelatihan hingga mencapai usia 19 tahun, yang membuatnya memenuhi syarat untuk bertugas di luar negeri. Ia bertugas di Front Barat bersama Batalyon ke-1, Royal Berkshires, sejak Juni 1916. Batalyon tersebut merupakan bagian dari Brigade ke-99 dari Divisi ke-2.

Dempsey, yang bertugas sebagai Komandan Peleton di Kompi D, pertama kali melihat aksi selama Pertempuran Delville Wood pada akhir Juli 1916, yang merupakan bagian dari Serangan Somme yang lebih besar. Meskipun berhasil, batalyon tersebut menderita banyak korban, termasuk delapan perwira. Batalyon kemudian ditarik dari garis depan dan hanya sedikit terlibat dalam pertempuran lebih lanjut pada tahun itu. Dempsey dipromosikan ke pangkat kapten sementara dan mengambil alih komando Kompi D, dan kemudian Kompi B. Pada bulan November, batalyon tersebut mengambil bagian dalam serangan di Munich Trench, dekat Sungai Serre. Seperti di Delville Wood sebelumnya, serangan itu berhasil tetapi dengan kerugian besar, meskipun Dempsey tetap tidak terluka, dan segera kembali ke Inggris untuk cuti di rumah. Pada 8 Februari 1917, ia menjadi Ajudan batalyon.

Setelah serangan di dekat Miraumont dan kemudian Oppy pada bulan April 1917, batalyon, yang sangat kekurangan personel, tetap berada di sektor garis depan yang tenang hampir sepanjang tahun dan untuk sementara digabungkan dengan Batalyon ke-23 (Layanan), Royal Fusiliers. Dempsey kemudian dipindahkan sebagai perwira staf di markas Korps II, sebelum kembali ke Batalyon ke-1 Royal Berkshires, kali ini memimpin Kompi A. Pada akhir November, batalyon tersebut menyerang Bourlon Wood sebagai bagian dari Pertempuran Cambrai.

Pada 12 Maret 1918, saat Jerman bersiap melancarkan Serangan Musim Semi Jerman, mereka melancarkan serangan gas mustard berat terhadap batalyon Dempsey, yang saat itu berada di Lavacquerie dengan Dempsey memimpin Kompi D. Dempsey, bersama 10 perwira lainnya dan 250 prajurit lainnya, terkena gas dan kemudian dievakuasi ke Inggris, di mana salah satu paru-parunya diangkat. Ia kembali ke batalyon pada 6 Juli, di mana, dengan berubahnya arah perang, Batalyon ke-1 Royal Berkshires mengambil bagian dalam Serangan Seratus Hari hingga perang berakhir dengan Gencatan senjata 11 November 1918. Dempsey kembali menjabat sebagai ajudan dari 5 Oktober hingga 4 November. Atas pengabdiannya, Dempsey disebutkan dalam laporan dua kali pada 8 November 1918, dan dianugerahi Military Cross, yang diumumkan dalam Daftar Penghargaan Ulang Tahun Raja pada 3 Juni 1919.

2.2. Periode Antar Perang

Setelah perang berakhir, Batalyon ke-1 Royal Berkshires bertugas dalam Pendudukan Sekutu di Rhineland. Pada 16 Februari 1919, Dempsey kembali ke Inggris untuk cuti. Selama musim panas, ia bermain dua pertandingan kriket kelas satu untuk Sussex melawan Oxford University dan Northamptonshire.

Batalyon ke-1 dibentuk kembali di Chiseldon Camp di Wiltshire pada bulan Juni, dan Dempsey bergabung kembali. Pada bulan September, batalyon tersebut dikirim ke Irak, di mana ia membantu menumpas Pemberontakan Irak 1920. Agustus berikutnya, ia pindah ke Iran, di mana ia menjadi bagian dari North Persia Force (Norperforce) dalam Perang Saudara Rusia. Saat batalyonnya ditempatkan di Iran, Dempsey mulai menekuni Pelmanism. Pada akhir 1921, ia pindah lagi, kali ini ke Bareilly, India, dan Dempsey mengambil alih Kompi C. Pada 1922, ia kembali ke Inggris untuk cuti pertamanya dalam hampir tiga tahun. Ia kembali ke India pada akhir tahun sebelum kembali ke Inggris lagi pada 1923, kali ini untuk mengambil alih jabatan di Royal Military College, Sandhurst.

Saat di Sandhurst, Dempsey memimpin Peleton No. 1 dari Kompi No. 1, yang dikomandani oleh Mayor Richard O'Connor, yang kemudian akan bertugas di bawah Dempsey. Tokoh lain yang kemudian akan ia temui, dan menjadi teman baiknya, adalah Frederick Browning, yang saat itu seorang kapten dan ajudan perguruan tinggi. Dempsey tetap di posisi ini sampai 1927 ketika ia kembali bertugas dengan resimennya. Kali ini ia ditempatkan di Batalyon ke-2, yang bertugas di Jerman sebagai bagian dari Tentara Britania Raya di Rhein (BAOR). Dempsey mengambil alih Kompi B, dan menghabiskan sebagian besar waktunya untuk bepergian, terutama dengan sepeda, mengelilingi Eropa, mengunjungi medan perang lama, serta lokasi pertempuran yang mungkin terjadi di konflik masa depan. Batalyon ke-2 kembali ke Inggris pada 1928. Antara 1926 dan 1932, ia bermain kriket Minor Counties Championship untuk Berkshire. Ia juga bermain sepak bola dan hoki lapangan.

Pada Januari 1930, Dempsey diterima di Staff College, Camberley, lulus pada Desember 1931. Rekan-rekan mahasiswanya di Divisi Junior termasuk banyak perwira jenderal masa depan, seperti William Gott, George Hopkinson, George Symes, Maurice Chilton, Walter Mallaby, Stuart Rawlins, dan John Nichols. Divisi Senior yang hadir dari 1929 hingga 1930 termasuk Neil Ritchie, Herbert Lumsden, George Erskine, Ivor Hughes, Reginald Denning, Harold Redman, dan Ian Playfair, sementara pada tahun kedua Dempsey, Divisi Junior, yang hadir dari 1931 hingga 1932, termasuk Brian Horrocks, Sidney Kirkman, Frank Simpson, Joseph Baillon, Arthur Dowler, Thomas Rees, Keith Arbuthnott, dan Cameron Nicholson. Para instruktur pada tahun pertama Dempsey termasuk Henry Maitland Wilson dan Trafford Leigh-Mallory. Hampir semua orang ini akan mencapai pangkat tinggi dalam perang yang akan datang.

Menikmati waktunya di Staff College, Dempsey menjadi kapten tim kriket perguruan tinggi. Ia juga unggul dalam equitation, mengalahkan Gott dalam kompetisi point-to-point. Para siswa bekerja dalam sindikat; sindikat Dempsey memilih untuk mempelajari Pertempuran Gumbinnen pada Agustus 1914. Mereka mengunjungi medan perang bersama Hauptmann Anton Reichard von Mauchenheim genannt Bechtolsheim, seorang perwira Angkatan Darat Jerman yang telah ditempatkan sementara selama dua bulan di Angkatan Darat Britania Raya pada tahun 1930. Sindikat tersebut mencatat pengaruh komunikasi yang buruk terhadap hasil pertempuran, dan berspekulasi tentang bagaimana kendaraan tempur lapis baja mungkin telah digunakan jika ada pada waktu itu.

Penyelesaian kursus di Camberley biasanya diikuti dengan penugasan staf untuk memungkinkan lulusan mempraktikkan keterampilannya, dan penugasan pertama Dempsey setelah Camberley adalah sebagai Perwira Staf Umum Tingkat 3 (GSO3) di staf Sekretaris Militer, Mayor Jenderal Sidney Clive. Dempsey bertanggung jawab atas karier dan penugasan semua perwira di bawah pangkat kolonel, dengan akses ke laporan rahasia tahunan mereka. Dempsey, yang dipromosikan menjadi mayor pada 22 September 1932, memegang jabatan ini hingga akhir Januari 1934, ketika ia menyerahkannya kepada Horrocks setelah menerima penunjukan sebagai Mayor Brigade dari Brigade Infanteri ke-5.

Brigade tersebut, yang dikomandani oleh Brigadir Victor Fortune (kemudian Francis Nosworthy dari 1935), merupakan bagian dari Divisi ke-2, yang saat itu dikomandani oleh Mayor Jenderal Archibald Wavell. Brigade ini bertugas di Aldershot Command dan mengambil bagian dalam banyak manuver militer berskala besar selama Dempsey menjabat sebagai mayor brigade. Setelah menyerahkannya lagi kepada Horrocks pada Februari 1936, Dempsey kembali ke Batalyon ke-1 resimennya, mengambil alih komando Kompi HQ. Batalyon ke-1 kini ditempatkan di Shorncliffe, Kent, sebagai bagian dari Brigade ke-10 dari Divisi ke-4. Tak lama setelah Dempsey kembali, Letnan Kolonel Eric Miles mengambil alih komando.

Tahun berikutnya Dempsey mengikuti kursus singkat di Senior Officers' School di Sheerness, sebelum ditempatkan di Afrika Selatan, di mana ia bertugas sebagai Perwira Staf Umum Tingkat 2 (GSO2) dengan Angkatan Pertahanan Uni Afrika Selatan di South African Army College di Roberts Heights dekat Pretoria, sebuah penugasan yang ia nikmati. Melepaskan jabatan itu pada akhir Januari 1938, ia kembali ke Inggris tak lama kemudian untuk menggantikan Miles sebagai Komandan Batalyon ke-1, Royal Berkshires, dan menerima promosi menjadi letnan kolonel pada 11 Februari 1938.

Batalyon ke-1, yang masih berada di Brigade ke-10, kekurangan peralatan modern dan sangat kekurangan personel, meskipun, dengan kemungkinan perang lain di Eropa, situasi perlahan berubah dan peralatan baru serta pasukan cadangan mulai berdatangan. Pada Oktober 1938, batalyon Dempsey pindah ke Blackdown Army Camp di Surrey. Batalyon ini dipindahkan dari Brigade ke-10 Brigadir Evelyn Barker ke Brigade ke-6 Brigadir Noel Irwin dan kembali menjadi bagian dari Divisi ke-2.

2.3. Perang Dunia II: Komando Awal

Tak lama setelah dimulainya Perang Dunia II pada September 1939, Dempsey, bersama batalyonnya, dikirim ke Prancis sebagai bagian dari Pasukan Ekspedisi Britania Raya (BEF). Pada bulan November, Dempsey dipromosikan ke pangkat brigadir sementara, dan mengambil alih komando Brigade Infanteri ke-13 menggantikan Brigadir Henry Willcox, yang merupakan salah satu instruktur Dempsey di Staff College pada tahun 1930-an, dan telah dipromosikan. Pada usia 42 tahun, Dempsey adalah salah satu brigadir termuda di Angkatan Darat Britania Raya. Brigade tersebut kini menjadi bagian dari Divisi ke-5 Mayor Jenderal Harold Franklyn, meskipun divisi tersebut masih belum sepenuhnya terbentuk. Brigade tersebut dikirim ke Prancis sebagai formasi independen, dan menghabiskan sebagian besar waktunya untuk tugas jaga di area belakang BEF. Bersama dengan Brigade Infanteri ke-15, di bawah Brigadir Horatio Berney-Ficklin, dan Brigade Infanteri ke-17, di bawah Brigadir Montagu Stopford, brigade tersebut bergabung kembali dengan Divisi ke-5 ketika Markas Divisi tiba pada akhir Desember. Divisi ke-5 kemudian menjadi bagian dari Korps II (Letnan Jenderal Alan Brooke).

Brigade tersebut melihat aksi pada Mei 1940 dalam penarikan diri dari Sungai Dyle dan bertempur dalam pertempuran defensif di Sungai Scarpe. Ketika Angkatan Darat Belgia menyerah pada akhir Mei, brigade tersebut mengambil bagian dalam Pertempuran Kanal Ypres-Comines yang memungkinkan Divisi Infanteri ke-3 (Mayor Jenderal Bernard Montgomery) untuk melintasi bagian belakang mereka dan mengamankan celah yang diciptakan oleh keruntuhan Belgia. Dalam penarikan diri ke Dunkirk, brigade tersebut menyediakan bagian dari pasukan penjaga belakang untuk BEF selama Evakuasi Dunkirk sebelum diangkat dari pantai. Pada saat Brigade ke-13 kembali ke Inggris, jumlahnya berkurang menjadi kurang dari 500 orang, dari kekuatan asli hampir 3.000. Atas pengabdiannya di Prancis, Dempsey disebutkan dalam laporan dan dijadikan anggota Distinguished Service Order pada bulan Juli, yang diserahkan kepadanya oleh Franklyn. Tak lama kemudian, Franklyn digantikan oleh Berney-Ficklin.

Pada bulan Juli, Dempsey menjabat sebagai Brigadir Jenderal Staf (BGS) dari Korps VII yang baru dibentuk, yang pada bulan Desember dikenal sebagai Korps Kanada, dan dikomandani oleh Letnan Jenderal Andrew McNaughton dari Angkatan Darat Kanada. Sebagai perwira staf senior korps baru tersebut, ia membantu mengawasi unit-unit Kanada dan formasi yang lebih tinggi selama pelatihan mereka, dan selama waktu inilah "kompetensi yang tenang, keramahan yang luar biasa, dan tanpa basa-basi membuatnya disayangi oleh orang Kanada." Ia memegang posisi ini hingga 15 Juni 1941, ketika ia dipromosikan ke pangkat mayor jenderal sementara, dan diberi komando Divisi Infanteri ke-46, atas desakan Jenderal Sir Alan Brooke, yang saat itu adalah Panglima Tertinggi, Pasukan Dalam Negeri, yang telah mengakui kemampuan Dempsey di Belgia dan Prancis dan sangat menghargainya. Masa tinggalnya dengan divisi tersebut, yang telah bertempur di Prancis setahun sebelumnya, tidak ditakdirkan untuk berlangsung lama karena, empat bulan kemudian, ia mengambil alih komando Divisi Infanteri ke-42, yang sedang dalam proses konversi menjadi divisi lapis baja. Ini mengharuskannya untuk melaksanakan program pelatihan besar-besaran. Brigade Infanteri ke-125 dan Brigade Infanteri ke-126 diubah menjadi Brigade Lapis Baja ke-10 dan Brigade Lapis Baja ke-11 dan batalyon infanteri mereka diubah menjadi resimen Korps Lapis Baja Kerajaan. Tantangan lebih lanjut muncul pada Mei 1942 ketika pembentukan divisi lapis baja Britania Raya diubah untuk memiliki satu brigade lapis baja dengan satu brigade infanteri alih-alih dua brigade lapis baja. Brigade Lapis Baja ke-10 dan ke-11 ditarik dari divisi dan digantikan oleh Brigade Lapis Baja ke-30 dan Brigade Infanteri ke-71. Pada akhir tahun, Dempsey telah mahir dalam mengarahkan formasi gabungan lapis baja dan infanteri serta menjadi pelatih pasukan yang berpengalaman.

2.4. Perang Dunia II: Teater Mediterania

Pada 12 Desember 1942, Dempsey dipromosikan menjadi letnan jenderal dan mengambil alih komando Korps XIII, bagian dari Tentara Kedelapan di Afrika Utara, atas permintaan Montgomery, komandan Tentara Kedelapan. Dempsey menggantikan Horrocks, yang mengambil alih Korps X. Dalam memoarnya, Montgomery menulis bahwa Dempsey adalah muridnya ketika ia menjadi instruktur di Staff College, tetapi ingatannya keliru; Montgomery meninggalkan Staff College pada 1929, dan Dempsey tidak tiba sampai 1930.

Tidak seperti divisi, yang memiliki struktur tetap, korps adalah formasi fleksibel di mana divisi dan brigade ditugaskan sesuai kebutuhan. Ketika ia tiba di Kairo, Dempsey mendapati bahwa yang ia komandani hanyalah sebuah markas besar, karena jalur komunikasi yang panjang ke ujung tombak Tentara Kedelapan hanya dapat menopang Korps X dan Korps XXX (Letnan Jenderal Oliver Leese). Dempsey dipekerjakan dalam perencanaan Invasi Sekutu ke Sisilia. Rencana tersebut dikembangkan oleh staf di Aljir yang dikenal sebagai Force 141, di bawah Mayor Jenderal Charles Gairdner. Dempsey untuk sementara mengambil alih peran Kepala Staf Force 545, staf yang bertanggung jawab untuk merencanakan bagian Tentara Kedelapan dalam operasi tersebut, sampai Mayor Jenderal Francis de Guingand, kepala staf Tentara Kedelapan, dapat dibebaskan untuk mengambil alih.

Dempsey tidak menyukai rencana tersebut, yang melibatkan pendaratan terpisah dan tersebar. Ini mengasumsikan bahwa respons Jerman dan Italia akan lambat dan lemah, dan tidak ada dalam pengalaman perang Britania Raya yang mendukung harapan bahwa ini akan terjadi. Dempsey ingin pasukan Sekutu mendarat di mana mereka dapat saling mendukung jika ada respons Jerman yang kuat dan bersemangat. Dempsey menyampaikan keberatannya kepada Montgomery pada 13 Maret 1943 dan kemudian kepada Gairdner lima hari kemudian. Yang pertama setuju dengannya tetapi yang terakhir tidak. De Guingand mengambil alih pada 17 April, memungkinkan Dempsey untuk kembali memimpin Korps XIII. De Guingand membahas rencana tersebut dengan Dempsey, menyetujui keberatan Dempsey dan menyiapkan penilaian untuk Montgomery. Montgomery mengangkat keberatan mereka dengan Jenderal Harold Alexander, komandan Grup Angkatan Darat ke-15, pada 24 April. Setelah beberapa perdebatan, Panglima Tertinggi Sekutu, Jenderal Dwight D. Eisenhower menerima rencana revisi Montgomery pada 3 Mei.

Untuk invasi Sisilia, Korps XIII memiliki dua divisi infanteri, Divisi ke-5 di bawah Berney-Ficklin dan Divisi ke-50 di bawah Mayor Jenderal Sidney Kirkman dan Brigade Lapis Baja ke-4 (Brigadir John Cecil Currie), yang hanya memiliki dua resimen lapis baja, Resimen Tank Kerajaan ke-44 dan Resimen Kavaleri London ke-3 (Sharpshooters). Ia juga bertanggung jawab atas Divisi Lintas Udara ke-1 (Mayor Jenderal George Hopkinson), yang akan diterjunkan dengan pasukan parasut dan pesawat layang militer sesaat sebelum pendaratan amfibi.

Pendaratan di Sisilia pada 10 Juli awalnya berjalan baik, dengan Korps XIII mencapai semua tujuan hari pertamanya, tetapi pada 12 Juli kemajuan melambat setelah Divisi ke-5 bertemu dengan elemen-elemen Divisi Hermann Göring Jerman. Montgomery dan Dempsey berusaha merebut Catania menggunakan pasukan parasut dan komando. Operasi Fustian hanya berhasil sebagian dan Catania tidak dapat direbut. Dempsey menyarankan operasi amfibi tetapi ini ditolak oleh Montgomery demi mengalihkan poros utama kemajuan Tentara Kedelapan ke pedalaman di sebelah barat Gunung Etna. Pada 3 Agustus, Dempsey membebastugaskan Berney-Ficklin dari komandonya. Kinerjanya tidak mengesankan Dempsey maupun Montgomery dan yang terakhir senang menggantikannya dengan anak didiknya yang lain, Mayor Jenderal Gerard Bucknall.

Marsekal Muda Harry Broadhurst mengenang sebuah insiden dari kampanye tersebut:
"Bimbo" Dempsey, yang saat itu memimpin Korps XIII, mereka benar-benar baru ... mereka telah memberikan garis bom, meminta dukungan udara, dukungan dekat, mereka akan menyerang suatu tempat. Dan Jerman mundur sebelum kami sampai di sana. Jadi mereka maju tanpa memberitahu kami. Dan kami menyerang tempat yang mereka katakan. Dan tentu saja itu adalah pasukan Dempsey sendiri. Jadi Dempsey sangat kasar. Freddie [de Guingand] menelepon saya dan berkata: "Ini mengerikan, menyerang pasukan kita sendiri. Saya kira kita sudah melewati itu. Saya berkata, "Baiklah, saya akan menyelidikinya." Dan tentu saja Freddie memberi sinyal kepada Montgomery. Saya menyelidikinya dan menemukan bahwa mereka telah maju setelah mereka meminta dukungan udara dan kemudian lupa membatalkannya. Jadi saya menelepon Freddie dan berkata, "Kali ini giliranmu, nak." Monty memanggil Dempsey. Saya ada di sana bersamanya. Dan dia membariskan Dempsey dan memberinya teguran terbesar yang pernah saya lihat diterima seorang jenderal... membuatnya meminta maaf.

Pada 13 Agustus, menjelang akhir kampanye, Markas Korps XIII ditarik ke cadangan untuk merencanakan Operasi Baytown, bagian Tentara Kedelapan dalam Invasi Sekutu ke Italia melintasi Selat Messina. Divisi ke-50 ditugaskan untuk kembali ke Inggris dan digantikan oleh Divisi Kanada ke-1 (Mayor Jenderal Guy Simonds), yang dianggap Dempsey sebagai teman. Meskipun Negosiasi penyerahan diri Cassibile dengan Italia sedang berlangsung, intelijen mengenai disposisi Jerman dan Italia masih samar, sehingga kemungkinan perlawanan kuat tidak dapat dikesampingkan. Dempsey bersikeras agar jumlah kapal pendarat yang memadai disediakan untuk mengangkut tiga brigade, beserta persediaan mereka, yang menunda operasi hingga 3 September.

Meskipun pendaratan Korps XIII tidak mendapat perlawanan, dan perlawanan selanjutnya ringan, Jerman memastikan kemajuannya lambat dengan menghancurkan jembatan dan gorong-gorong di satu-satunya rute melalui medan yang sulit. Butuh hampir dua minggu untuk maju lebih dari 482802 m ^{(300 mile)} ke utara untuk bergabung dengan Angkatan Darat Kelima AS yang mendarat di Salerno sebagai bagian dari Operasi Avalanche. Pasukan Sekutu kemudian mulai berjuang ke utara dengan Angkatan Darat Kelima di barat dan Tentara Kedelapan di timur Pegunungan Apennine. Korps XIII mengambil bagian dalam Kampanye Sungai Moro tetapi cuaca musim dingin yang parah menghalangi kemajuan lebih lanjut.

2.5. Perang Dunia II: Eropa Barat Laut

Di Sisilia dan Italia, Dempsey mendapatkan reputasi atas keahliannya dalam Operasi gabungan. Montgomery, yang meninggalkan Italia pada akhir 1943 untuk mengambil alih komando Grup Angkatan Darat ke-21 untuk pendaratan D-Day yang akan datang, menominasikan Dempsey untuk memimpin Tentara Kedua, kekuatan utama Britania Raya yang terlibat. Dempsey bukanlah pilihan pertama Montgomery untuk penugasan tersebut; ia telah merekomendasikan agar Leese mengambil alih Tentara Kedua dan Dempsey diberi Angkatan Darat Kanada Pertama. Tidak ada kemungkinan pemerintah Kanada akan menerima perwira Britania Raya, dan Kepala Staf Umum Imperial (CIGS), Marsekal Lapangan Sir Alan Brooke, tidak akan menyetujuinya. Komando Angkatan Darat Kanada Pertama diberikan kepada Letnan Jenderal Kanada Harry Crerar. Leese menggantikan Montgomery dalam komando Tentara Kedelapan atas rekomendasi Alexander, dan Dempsey diberi Tentara Kedua atas rekomendasi Montgomery. Montgomery percaya bahwa meskipun Dempsey kekurangan kekejaman dan dorongan Leese, ia lebih cerdas dan ahli taktik yang lebih baik.

Dempsey mendirikan markas Tentara Kedua di Ashley Gardens di London pada 26 Januari 1944. Bersama kepala stafnya, Brigadir Maurice Chilton, yang pernah menjadi bagian dari sindikatnya di Camberley, dan rekan-rekan angkatan laut dan udaranya, Laksamana Muda Sir Philip Vian dan Broadhurst, Dempsey menyusun rencana rinci untuk serangan di pantai-pantai Britania Raya dan Kanada di Normandia. Tentara Kedua berhasil melakukan serangan di pantai Gold, Juno, dan Sword pada D-Day, 6 Juni 1944. Dempsey mendarat malam itu dan mendirikan markas taktisnya (Tac HQ) di Banville. Seperti Montgomery, ia tinggal di Tac HQ-nya, di mana ia mempertahankan staf kecil dengan beberapa ajudan dan perwira penghubung. Ia memiliki karavan, radio, dan beberapa kendaraan, dan dapat bergerak dalam waktu singkat. Ia memiliki mobil staf dan pesawat ringan Auster, yang ia sebut "whizzer"-nya, dan menggunakannya untuk bergerak di medan perang. Markas Utama pindah ke Normandia pada 12 Juni dan dibuka di Creully, tempat Montgomery memiliki Markas Grup Angkatan Darat ke-21 miliknya. Meskipun biasanya terletak lebih jauh ke belakang daripada Tac HQ, itu masih merupakan markas lapangan dan tidak memerlukan akomodasi di gedung atau koneksi sinyal tetap. Itu berisi cabang operasi, intelijen, dan dukungan udara.

Jika memungkinkan, Markas Utama ditempatkan bersama dengan No. 83 (Composite) Group RAF milik Broadhurst dan Skuadron A dari GHQ Liaison Regiment (dikenal sebagai Phantom). Broadhurst merasa khawatir ketika mengetahui bahwa ia akan menjadi lawan Dempsey, karena hubungan mereka di Italia tegang, sesuatu yang Broadhurst atribusikan pada kurangnya pengalaman Dempsey sebagai komandan korps. Broadhurst menemukan bahwa Dempsey telah menerima bahwa ia salah, dan bekerja untuk membentuk Angkatan Darat dan RAF menjadi tim yang sukses. Dempsey jarang bergerak tanpa berbicara dengan Broadhurst, dan keduanya secara bertahap menjadi teman. Markas Utama dipimpin oleh Chilton. Chilton dan Dempsey akan bertemu setiap hari, biasanya di Tac HQ. Chilton kemudian menjadi Wakil Adjutant General di Markas Grup Angkatan Darat ke-21, dan ia digantikan sebagai kepala staf oleh Brigadir Harold "Pete" Pyman pada 23 Januari 1945. Markas Belakang biasanya terletak sekitar 16093 m ^{(10 mile)} lebih jauh ke belakang dan berisi sisa Markas Tentara Kedua. Itu dipimpin oleh Quartermaster General, Brigadir Geoffrey Hardy-Roberts. Secara keseluruhan, Markas Tentara Kedua memiliki kekuatan 189 perwira dan 970 prajurit lainnya.

Pertempuran Caen berubah menjadi perang gesekan di mana pasukan Anglo-Kanada frustrasi oleh perlawanan Jerman yang gigih. Pertempuran ini menarik unit-unit penting Jerman termasuk sebagian besar kekuatan lapis baja mereka ke sektor Caen, yang memfasilitasi Operasi Cobra, terobosan lebih jauh ke barat oleh Angkatan Darat Pertama AS Letnan Jenderal Omar Bradley. Dempsey meyakinkan Montgomery untuk mengizinkannya melakukan upaya terobosan menggunakan tiga divisi lapis baja, dibantu oleh pembom berat yang menjatuhkan 7.00 K t bom. Ini adalah Operasi Goodwood. Diluncurkan pada 18 Juli, operasi ini menghasilkan kemajuan 11265 m ^{(7 mile)} yang mahal. Goodwood meningkatkan tekanan pada pasukan Jerman dan menimbulkan banyak korban pada mereka. Montgomery berhasil dalam tujuan utamanya yaitu menarik cadangan Jerman dari front Bradley, karena pada 25 Juli, ketika Operasi Cobra yang tertunda oleh cuaca dari 18 Juli benar-benar dimulai, Jerman memiliki 600 tank, termasuk semua batalyon berat dengan tank Tiger I dan Tiger II, berhadapan dengan Tentara Kedua dan hanya 100 tank yang menghadapi Angkatan Darat Pertama AS. Dempsey berpendapat setelah perang bahwa Goodwood telah berhasil dalam banyak tujuan strategisnya meskipun tidak ada terobosan. Ada seruan agar Montgomery dipecat, meskipun ini tidak mungkin terjadi, tetapi sedikit kritik terhadap Dempsey meskipun ia adalah arsitek dan bertanggung jawab langsung atas beberapa kelemahan taktisnya.

Taktik Dempsey didasarkan pada pengalaman tempur di gurun dan Italia, tetapi tidak selalu berlaku atau seefektif di Normandia. Doktrin menyerukan agar lapis baja dan infanteri digunakan dalam brigade terpisah, tetapi di Normandia, diperlukan kerja sama yang lebih erat antara keduanya. Setelah Goodwood, divisi lapis baja diorganisir ulang, dengan batalyon infanteri dan resimen lapis baja beroperasi bersama secara berpasangan. O'Connor telah mendesak adopsi pengangkut personel lapis baja untuk infanteri, tetapi Dempsey tidak menyetujuinya. Penggunaan pengeboman udara dan artileri oleh Dempsey untuk menetralkan pertahanan Jerman adalah taktik yang tepat, tetapi pasukan Jerman ditempatkan lebih dalam dari yang pernah ditemui sebelumnya dan pengeboman tidak mencapai cukup jauh. Begitu pula penggunaan artileri untuk menekan pertahanan anti-tank, tetapi kurang efektif terhadap meriam swagerak lapis baja yang sekarang digunakan Jerman. Montgomery mengambil semua tekanan pada dirinya sendiri, dan tidak pernah mencoba mengalihkan kesalahan ke Dempsey.

Pada 2 Agustus, Dempsey memberi tahu Montgomery bahwa ia muak dengan Bucknall, komandan Korps XXX, dan Mayor Jenderal George Erskine, komandan Divisi Lapis Baja ke-7, dan ingin membebastugaskan keduanya. Pembebasan komandan korps selalu menjadi masalah sensitif, dan Bucknall telah ditunjuk atas permintaan Montgomery meskipun Brooke memiliki keberatan. Montgomery sekarang harus mengakui kepada Brooke bahwa ia telah membuat kesalahan dan bahwa Bucknall tidak layak untuk memimpin korps dalam operasi bergerak. Bucknall digantikan oleh Horrocks. Erskine juga digantikan, dalam kasusnya oleh Mayor Jenderal Gerald Lloyd-Verney. Ini berarti tiga dari empat komandan korps Britania Raya di Grup Angkatan Darat ke-21 telah memimpin korps sebelum Dempsey, tetapi Horrocks (Korps XXX) dan John Crocker (Korps I) telah terluka, O'Connor (Korps VIII) telah menjadi tawanan perang; yang keempat, Ritchie (Korps XII), telah menjadi komandan Tentara Kedelapan sebelum diturunkan pangkatnya setelah kalah dalam Pertempuran Gazala pada Juni 1942.

Horrocks menulis bahwa:
Ia tetap menjadi sosok yang samar dan seorang jenderal yang hampir sama sekali tidak dikenal oleh masyarakat umum. Ini terutama karena ia membenci segala jenis publisitas. Itu juga sebagian karena ukuran Tentara Kedua, yang karenanya tidak pernah menarik imajinasi publik seperti Tentara Kedelapan yang lebih kecil.

Tentara Kedua kemudian melakukan kemajuan pesat melintasi Prancis utara menuju Belgia, membebaskan Brussels pada 3 September dan Antwerpen pada hari berikutnya. Markas Taktis Dempsey bergerak lima kali, menempuh jarak 321868 m ^{(200 mile)} dalam sebelas hari. Tentara Kedua mengambil bagian dalam Operasi Market Garden, upaya untuk mengamankan penyeberangan awal Sungai Rhein. Dempsey percaya bahwa operasi itu tidak mungkin berhasil dan secara terbuka mempertanyakan Montgomery. Dempsey menyarankan rencana alternatif untuk menyeberangi Maas dekat Venlo dan Rhein di Wesel, 64374 m ^{(40 mile)} lebih dekat ke tentara Amerika milik Bradley. Menurut Dempsey, pikiran Montgomery telah bulat oleh sinyal dari London mengenai peluncuran roket V-2 Jerman terhadap London dari situs-situs di Belanda. Argumen Montgomery berakar pada strategi militer, yang merupakan tanggung jawabnya, sedangkan argumen Dempsey didasarkan pada tingkat operasional perang, yang merupakan tanggung jawabnya. Dan juga, Montgomery sulit didebat karena ia selalu menggunakan logika militer yang beralasan, dan tidak akan terpengaruh oleh apa pun kecuali hal yang sama. Dempsey meyakinkan Montgomery untuk memperbesar operasi sehingga sementara Korps XXX Horrocks hanya akan menjadi ujung tombak, itu akan disertai oleh Korps XII Ritchie di kiri dan Korps VIII O'Connor di kanan, dan menggunakan tiga divisi lintas udara alih-alih hanya satu.

Market-Garden dimulai pada 17 September. Pasukan lintas udara mengamankan serangkaian penyeberangan kanal dan sungai untuk memungkinkan Korps XXX mencapai Nederrijn di Arnhem dan maju ke Jerman. Intelijen tidak mendeteksi kehadiran formasi Jerman yang tidak terduga di daerah tersebut dan perlawanan terbukti lebih besar dari yang diperkirakan, menggagalkan upaya Korps XXX untuk mencapai tujuan akhirnya. Selama operasi, Dempsey, yang berada di garis depan dekat dengan Markas Taktisnya, menyaksikan penyeberangan sungai Waal oleh Resimen Parasut ke-504 dari Divisi Lintas Udara ke-82 AS. Ia kemudian menulis bahwa Divisi ke-82 adalah "divisi terbaik di Front Barat". Dempsey bertemu dengan komandan Divisi ke-82, Brigadir Jenderal James M. Gavin, menjabat tangannya dan berkata "Saya bangga bertemu dengan komandan divisi terbesar di dunia saat ini." Dempsey juga mengesankan pasukan parasut Amerika dengan sikapnya. Ketika seorang pasukan parasut memberitahunya bahwa semua pemimpin pasukannya telah tewas, Dempsey menjawab: "Anda yang bertanggung jawab." Ketika menjadi jelas bahwa operasi tersebut tidak lagi memiliki peluang untuk berhasil, Dempsey dan Horrocks setuju untuk mengakhirinya dan menarik Divisi Lintas Udara ke-1 dari tepi utara Nederrijn. Pada 15 Oktober, selama kunjungan ke Tentara Kedua, Raja George VI menginvestasikan Dempsey di lapangan dengan penghargaan Knight Commander of the Order of the Bath, yang telah diumumkan pada 27 Juni.

Tentara Kedua, dengan Korps XII dan XXX di garis depan dan Korps Kanada II Simonds di bawah komando, serta Korps VIII dalam cadangan, akhirnya menyeberangi Rhein pada 23 Maret 1945. Dempsey adalah komandan Britania Raya pertama yang melakukannya. Operasi ini merupakan keberhasilan besar, dengan seorang sejarawan menulis:
Dalam seminggu setelah penyeberangan, Dempsey telah maju empat puluh mil dengan delapan divisi infanteri, empat divisi lapis baja, dan dua divisi lintas udara, ditambah empat brigade lapis baja independen. Karena perencanaan yang cermat dan penerapan kekuatan udara dan artileri yang luar biasa, 3.174 korban Tentara Kedua antara 24 dan 31 Maret relatif ringan. Kerugian lintas udara sebesar 2.888 selama tiga hari pertama secara komparatif lebih berat, meskipun mungkin tidak terlalu berlebihan mengingat cakupan Plunder. Secara keseluruhan, Plunder adalah kemenangan yang menggembirakan dan salah satu yang pasti dinikmati secara pribadi oleh Dempsey, yang telah berjuang jauh dari masa-masa kelam Dunkirk.

Pada 7 April, The Illustrated London News menampilkan halaman depan penuh dari lukisan potret Dempsey yang dipesan khusus oleh seniman Arthur Pan. Pada bulan Mei, pasukan Dempsey merebut Bremen dan Kiel. Pada 3 Mei, delegasi perwira senior Jerman yang dipimpin oleh Generaladmiral Hans-Georg von Friedeburg tiba di Markas Taktis Dempsey dan setelah diinterogasi, tampaknya Friedeburg adalah perwakilan dari Generalfeldmarschall Wilhelm Keitel, yang ingin menyerah kepada Montgomery. Dempsey mengirim mereka ke Montgomery, yang mengarah pada Penyerahan diri Jerman di Lüneburg Heath keesokan harinya. Sementara itu, Dempsey menegosiasikan penyerahan garnisun Hamburg dengan Generalmajor Alwin Wolz.

Atas pengabdiannya di Eropa Barat Laut, Dempsey disebutkan dalam laporan dua kali lagi, dan ia dijadikan Knight Commander of the Order of the British Empire pada bulan Juli. Amerika Serikat menganugerahinya Army Distinguished Service Medal, dan menjadikannya Commander of the Legion of Merit. Pemerintah Belgia menganugerahinya Croix de guerre dengan Palm dan menjadikannya Grand Officer of the Order of Leopold dengan Palm, dan pemerintah Belanda menjadikannya Knight Grand Officer of the Order of Orange-Nassau dengan Pedang.

2.6. Perang Dunia II: Timur Jauh

Setelah Perang Dunia II berakhir di Eropa, Dempsey telah dinominasikan untuk menjadi panglima tertinggi Pasukan Britania Raya di Austria, tetapi ini tiba-tiba dibatalkan. Pada 4 Juli 1945, Dempsey dipanggil untuk bertemu dengan Brooke, yang memberitahu Dempsey bahwa ia ditunjuk untuk memimpin Tentara Keempat Belas di Timur Jauh. Brooke kecewa dengan sikap Dempsey, mencatat dalam buku hariannya bahwa Dempsey "menderita kepala bengkak, dan saya berusaha keras untuk mengempiskannya!" Penunjukan itu terjadi karena Leese, sebagai Panglima Tertinggi, Allied Land Forces South East Asia (ALSEA), dengan tidak bijaksana mencoba untuk mengesampingkan Letnan Jenderal Sir William Slim, komandan Tentara Keempat Belas yang berjaya, yang mengakibatkan pemindahan Leese dan digantikan oleh Slim.

Dempsey mengambil alih komando Tentara Keempat Belas pada 10 Agustus. Perang berakhir tak lama kemudian, dan Tentara Keempat Belas menduduki kembali Malaya Britania. Operasi Zipper, pendaratan amfibi yang direncanakan, tetap dilaksanakan. Dempsey sangat kritis terhadap perencanaan yang buruk, yang ia yakini akan menyebabkan bencana dalam kondisi perang. Di dalam Komando Asia Tenggara terdapat 122.700 tawanan perang Britania Raya, Persemakmuran, dan Belanda serta 733.000 tentara Jepang. Dempsey bertanggung jawab atas repatriasi mereka. Ia juga harus menangani Perang Kemerdekaan Indonesia. Tentara Keempat Belas berhenti beroperasi pada 1 November, dan sebagian markas besarnya digunakan untuk membentuk Komando Malaya, dengan Dempsey sebagai komandan dan markas besarnya di Kuala Lumpur. Pada 8 November, ia menyerahkannya kepada Letnan Jenderal Sir Frank Messervy, dan menggantikan Slim, yang kembali ke Inggris, sebagai Panglima Tertinggi ALSEA.

3.1. Komando Timur Tengah

Pada 19 April 1946, Dempsey diangkat menjadi Panglima Tertinggi, Komando Timur Tengah. Awalnya, perhatian utamanya adalah Perang Saudara Yunani. Ini mereda setelah akhir 1946, memungkinkan pasukan Britania Raya ditarik dan komitmen diserahkan kepada Amerika. Kekhawatiran utama lainnya adalah Darurat Palestina. Angkatan Darat Britania Raya terlibat dalam kontra-pemberontakan skala penuh. Dempsey menasihati Montgomery, yang sekarang menjadi CIGS, bahwa jika pemerintah tidak bersedia mengalokasikan sumber daya yang diperlukan, maka harus mempertimbangkan penarikan diri dari Mandat Britania atas Palestina. Pengalaman ini membuat Dempsey tidak menyukai peran perwira senior di masa damai. Ia diangkat menjadi jenderal sementara pada Juni 1946, yang kemudian menjadi permanen pada 14 Oktober. Ia juga ditunjuk untuk jabatan seremonial aide-de-camp general kepada Raja. Meskipun demikian, ia mengatakan kepada Lord Mountbatten bahwa ia menganggap komando Tentara Kedua sebagai puncak kariernya. Meskipun Montgomery ingin Dempsey menggantikannya sebagai CIGS, Dempsey memilih untuk pensiun.

3.2. Kehidupan Sipil dan Posisi Lain

Dempsey pensiun dari Angkatan Darat pada Agustus 1947. Pada 1950, ia diangkat menjadi Panglima Tertinggi, Pasukan Dalam Negeri. Ini adalah penunjukan "bayangan", yang hanya akan aktif jika terjadi perang besar lainnya. Ia melepaskannya pada 1956. Ia diangkat menjadi Knight Grand Cross of the Order of the British Empire dalam Penghargaan Tahun Baru 1956. Ia adalah Kolonel Royal Berkshire Regiment dari 1946 hingga 1956, dan memegang jabatan seremonial Kolonel Komandan dari Royal Military Police, dari 1947 hingga 1957, dan Special Air Service (SAS) dari 1951 hingga 1960. Ia juga Kolonel Kehormatan dari Resimen SAS ke-21 Angkatan Darat Teritorial (Artists Rifles) dari 1948 hingga 1951. Ada proposal untuk membubarkan SAS, dan menggabungkannya ke dalam organisasi lain seperti Parachute Regiment atau Army Air Corps. Montgomery berhasil menjadikan Parachute Regiment sebagai bagian permanen dari Angkatan Darat, tetapi lobi Dempseylah yang mencapai status yang sama untuk SAS pada Mei 1950.

Pada 1948, Dempsey menikah dengan Viola O'Reilly, putri bungsu Kapten Percy O'Reilly dari Colamber County Westmeath di Irlandia, yang ia panggil "Tuppeny". Keduanya bertemu ketika Dempsey mengunjungi kandang pelatih kuda pacu Raja, Cecil Boyd-Rochfort, tempat Viola bekerja. Mereka memiliki kecintaan yang sama terhadap kuda. Pernikahannya mengejutkan banyak teman dan kerabatnya, karena ia telah lama melajang, dan mempelai wanita adalah seorang Katolik sementara Dempsey adalah Gereja Inggris. Ia terkadang bergabung dengannya untuk kebaktian di gerejanya sendiri. Mereka memutuskan untuk menetap di Berkshire, rumah resimen lamanya, dan kebetulan dekat dengan tempat pacuan kuda. Mereka pindah ke Old Vicarage di Greenham, dan kemudian ke Coombe House di Yattendon. Ia diangkat sebagai Wakil Lord Lieutenant di county Berkshire pada 1950.

Dempsey adalah Ketua Dewan Pengendalian Taruhan Pacuan Kuda dari 1947 hingga 1951, dan ia membiakkan serta membalap kudanya sendiri. Ia adalah ketua H&G Simonds dari 1953 hingga 1963, dan Greene King and Sons dari 1955 hingga 1967, dan ketua non-keluarga pertama serta Wakil Ketua Courage, Barclay, Simonds & Co dari 1961 hingga 1966. Ia menolak untuk menulis memoar tentang pengalaman militernya, dan memerintahkan agar buku hariannya dibakar. Namun, beberapa buku harian dan surat-suratnya selamat, dan berada di Arsip Nasional dan Liddell Hart Centre for Military Archives. Buku harian jadwalnya untuk paruh pertama 1944 terjual di lelang pada 2014 seharga 1.13 K GBP. Ia mengawasi publikasi An Account of the Operations of Second Army in Europe 1944-1945 pada Juli 1947, yang untuknya ia menulis kata pengantar dan Pyman mengedit, tetapi hanya 48 eksemplar yang dicetak; satu terjual di lelang seharga 8.75 K GBP pada 2012.

3.3. Pensiun

Miles Dempsey secara resmi pensiun dari Angkatan Darat pada Agustus 1947. Meskipun Montgomery menginginkannya untuk menggantikannya sebagai Kepala Staf Umum Imperial (CIGS), Dempsey memilih untuk pensiun, mungkin karena ia tidak menyukai peran perwira senior di masa damai, seperti yang ia alami selama menangani Perang Saudara Yunani dan Darurat Palestina.

4.1. Pernikahan dan Keluarga

Pada tahun 1948, Miles Dempsey menikah dengan Viola O'Reilly, putri bungsu Kapten Percy O'Reilly dari Colamber, County Westmeath, Irlandia. Dempsey memanggil istrinya dengan sebutan "Tuppeny". Mereka bertemu ketika Dempsey mengunjungi kandang pelatih kuda pacu Raja, Cecil Boyd-Rochfort, tempat Viola bekerja. Pernikahan mereka mengejutkan banyak teman dan kerabat Dempsey karena ia telah lama melajang. Selain itu, Viola adalah seorang Katolik, sementara Dempsey adalah anggota Gereja Inggris, meskipun ia terkadang bergabung dengan istrinya untuk kebaktian di gerejanya. Mereka berbagi kecintaan yang sama terhadap kuda. Pasangan ini memutuskan untuk menetap di Berkshire, tempat resimen lama Dempsey, yang juga strategis karena dekat dengan berbagai tempat pacuan kuda. Mereka tinggal di Old Vicarage di Greenham, sebelum kemudian pindah ke Coombe House di Yattendon.

4.2. Minat dan Hobi

Selain karier militernya yang cemerlang, Miles Dempsey memiliki minat dan hobi yang kuat, terutama dalam dunia pacuan kuda. Ia adalah seorang peternak dan pembalap kuda sendiri, serta menjabat sebagai Ketua Dewan Pengendalian Taruhan Pacuan Kuda dari tahun 1947 hingga 1951. Kecintaannya pada kuda juga menjadi titik temu dalam pernikahannya dengan Viola O'Reilly. Di luar pacuan kuda, ia juga dikenal aktif dalam olahraga lain seperti kriket, sepak bola, dan hoki lapangan di masa mudanya. Setelah pensiun dari militer, ia juga terlibat dalam dunia korporat, menjabat sebagai ketua di beberapa perusahaan besar seperti H&G Simonds, Greene King and Sons, dan Courage, Barclay, Simonds & Co.

6.1. Penilaian Militer dan Persepsi Publik

Meskipun rendah hati dan tidak sombong, Dempsey dianggap sebagai perwira yang sangat kompeten. Ia menegaskan kendali yang efektif atas Tentara Kedua tanpa mencari sorotan. Ia digambarkan demikian oleh sejarawan militer Carlo D'Este:
Seorang infanteri karier, Dempsey adalah seorang pelajar sejarah militer yang tekun dan selama periode antarperang sering mengunjungi Eropa untuk mempelajari medan perangnya secara langsung -. Diberkahi dengan pikiran yang aktif dan tajam, ingatan yang fenomenal, dan keterampilan unik dalam membaca peta, Dempsey segera membuat staf pasukannya kagum atas kemampuannya mengingat semua yang ia lihat di peta, untuk menghidupkan lanskap secara harfiah dalam benaknya meskipun ia belum pernah melihatnya. Bakat ini terbukti sangat penting selama pertempuran krusial di sekitar Caen pada Juni dan Juli 1944. Dempsey dianggap sebagai ahli terbaik Tentara Kedelapan dalam operasi gabungan dan, seiring dengan bertambahnya pengalamannya, Montgomery segera mengenali potensinya untuk memimpin pasukan. Kedua pria itu memiliki banyak kualitas, termasuk penghinaan terhadap pekerjaan kertas dan tekad, berdasarkan pengalaman Perang Dunia I mereka, untuk tidak pernah menyia-nyiakan nyawa prajurit mereka.

Horrocks menulis bahwa:
Ia tetap menjadi sosok yang samar dan seorang jenderal yang hampir sama sekali tidak dikenal oleh masyarakat umum. Ini terutama karena ia membenci segala jenis publisitas. Itu juga sebagian karena ukuran Tentara Kedua, yang karenanya tidak pernah menarik imajinasi publik seperti Tentara Kedelapan yang lebih kecil.

6.2. Peringatan dan Penghargaan

Miles Dempsey dikenang di Singapura dengan penamaan Dempsey Road dan Dempsey Hill, keduanya berada di area Tanglin di bekas lokasi Barak Tanglin. Bangunan-bangunan bekas garnisun Britania Raya tersebut telah diubah menjadi penggunaan sipil sebagai toko, kafe, dan restoran. Sekitar tahun 1990, sebuah jalan di Caen (avenue Général Dempsey) dinamai untuk menghormatinya, di distrik yang dekat dengan Mémorial pour la Paix museum, tempat banyak jalan memperingati tokoh-tokoh yang terkait dengan Perang Dunia II. Jalan tersebut menghubungkan avenue Maréchal Montgomery ke avenue Amiral Mountbatten. Di kota Langenboom di Belanda, sebuah jalan juga dinamai untuk menghormatinya (Dempseystraat).

Sepanjang kariernya, Dempsey menerima berbagai penghargaan dan kehormatan militer, termasuk:

• Military Cross
• Distinguished Service Order
• Knight Commander of the Order of the Bath (KCB)
• Knight Commander of the Order of the British Empire (KBE)
• Knight Grand Cross of the Order of the British Empire (GBE)
• Army Distinguished Service Medal (Amerika Serikat)
• Commander of the Legion of Merit (Amerika Serikat)
• Croix de guerre with Palm (Belgia)
• Grand Officer of the Order of Leopold with Palm (Belgia)
• Knight Grand Officer of the Order of Orange-Nassau with Swords (Belanda)

Ia juga disebutkan dalam laporan beberapa kali atas pengabdiannya.