Grigor Dimitrov

1.1. Masa Kecil dan Pendidikan

Grigor Dimitrov lahir di Haskovo, Bulgaria, pada 16 Mei 1991. Ia adalah putra tunggal dari Dimitar, seorang pelatih tenis, dan Maria, seorang guru olahraga dan mantan pemain bola voli.

Dimitrov pertama kali memegang raket tenis, yang diberikan oleh ibunya, pada usia tiga tahun, dan pada usia lima tahun ia mulai bermain setiap hari. Pada tahun-tahun awalnya, ayahnya bertindak sebagai pelatihnya, tetapi setelah ia membuktikan bakatnya dalam turnamen junior, menjadi jelas bahwa ia harus berkembang dalam kondisi lain. Pada usia 16 tahun, Dimitrov menjadi profesional.

Pada tahun 2007, Dimitrov bergabung dengan akademi "Sanchez-Casal", di mana ia dilatih lebih lanjut di bawah kepemimpinan Emilio Sánchez dan Pato Álvarez. Sejak Maret 2009, Dimitrov berlatih di Paris, Perancis, di mana ia bergabung dengan akademi tenis Patrick Mouratoglou dan menghabiskan empat musim berikutnya di sana. Ia menunjuk Patrick Mouratoglou sebagai pelatihnya untuk tahun 2012.

Selain bahasa ibunya bahasa Bulgaria, ia juga berbicara bahasa Inggris. Minat utamanya adalah olahraga, mobil, komputer, dan jam tangan. Di awal kariernya, ia diberi julukan "Baby Fed" karena gaya bermainnya yang stylish dan bakat di lapangan yang mirip dengan Roger Federer.

3.1. Debut Profesional dan Karier Awal (2008-2011)

Pada tahun 2008, Dimitrov mulai sering berpartisipasi dalam acara putra. Gelar pertamanya datang di lapangan tanah liat pada turnamen Futures di Barcelona. Pertandingan tingkat ATP pertamanya adalah di Rosmalen Open 2008 di mana ia kalah dari Igor Andreev dalam dua set langsung. Setelah gelar junior AS Terbukanya, ia memenangkan dua turnamen Futures berturut-turut di Madrid di lapangan keras dan naik 300 peringkat ke peringkat tertinggi dalam kariernya yaitu 477. Prestasi ini menarik perhatian yang cukup untuk memberinya wildcard ke undian kualifikasi Madrid Open 2008 di mana ia kalah dari pemain peringkat 64 dunia saat itu, Florent Serra dari Perancis. Setelah diberikan wildcard lain ke undian kualifikasi Swiss Indoors 2008, ia mengalahkan pemain peringkat 122 dunia, Jiří Vaněk, dalam tiga set di babak pertama untuk kemenangan tingkat ATP pertamanya, sebelum kalah dari Julian Reister.

Pada tahun 2009, ia diberikan wildcard ke undian utama Rotterdam Open dan mencetak kejutan atas pemain peringkat 23 dunia saat itu, Tomáš Berdych, meraih kemenangan undian utama Tur ATP pertamanya. Di babak kedua, ia menghadapi pemain peringkat 1 dunia, Rafael Nadal, dan kalah dalam tiga set. Ia diberikan wildcard ke undian utama Open 13 di Marseille tetapi kalah dari pemain peringkat 8 dunia, Gilles Simon, di babak pertama, meskipun memimpin dalam game kesembilan set ketiga. Ia kemudian menyelesaikan dua kemenangan di Piala Davis melawan Hungaria. Ia kalah dari Danai Udomchoke dalam dua set langsung di babak kedua Bangkok Open 2009. Empat kekalahan babak pertama di Challenger menyusul. Ia kemudian mencapai perempat final setelah kualifikasi dua Challenger berturut-turut di Trofeo Paolo Corazzi 2009 dan Aegon Trophy 2009. Ia mencapai babak kedua Queen's Club Championships 2009 setelah mengalahkan Iván Navarro, tetapi kalah dalam dua tiebreak dari Gilles Simon. Pada debut Grand Slam-nya di Wimbledon 2009 di mana ia mendapatkan wildcard sebagai juara junior 2008, ia memenangkan set pertama pertandingan babak pertamanya melawan Igor Kunitsyn tetapi kemudian menderita cedera lutut. Meskipun demikian, ia mencoba untuk melanjutkan tetapi kehilangan sepuluh game berikutnya sebelum ia mundur. Ia diberikan wildcard ke undian utama Swedish Open 2009 tetapi kalah di babak pertama dari Guillermo Cañas. Ia mencapai perempat final Challenger Open Castilla y León 2009 kalah dalam tiga set dari Marcel Granollers. Ia kemudian kalah di babak kedua dari Martin Fischer dalam dua set langsung di Istanbul Challenger 2009. Sebagai pemenang turnamen putra AS Terbuka 2008, ia diberikan wildcard untuk turnamen kualifikasi AS Terbuka 2009. Ia memenangkan pertandingan babak pertamanya melawan Tobias Kamke tetapi di babak kedua kalah dari unggulan teratas kualifikasi, Thomaz Bellucci. Dimitrov memenangkan gelar Challenger ganda pertamanya di ATP Challenger Trophy 2009 bersama Teymuraz Gabashvili mengalahkan Jan Minář dan Lukáš Rosol. Ia kemudian menerima wildcard di Stockholm Open 2009 tetapi kalah di babak pertama dari Jarkko Nieminen.

Dimitrov memulai musim 2010 dengan finis di perempat final acara Challenger Internationaux de Nouvelle-Calédonie 2010. Ia kemudian mencoba untuk lolos ke Australia Terbuka 2010, tetapi kalah di babak pertama dari Robert Kendrick dalam tiga set. Ia bangkit seminggu kemudian dengan lolos di Honolulu Challenger 2010, tetapi kalah dari Donald Young di babak kedua. Dimitrov kemudian berpartisipasi untuk Bulgaria di Piala Davis, mengklaim ketiga kemenangan dalam kemenangan 3-2 atas Monako. Setelah pertandingan Piala Davis, Dimitrov mengalami sejumlah kekalahan awal di berbagai turnamen Challenger. Dimitrov memenangkan pertandingan Tur ATP pertamanya tahun ini di lapangan rumput Queen's Club di London. Ia mengalahkan Alex Bogdanovic sebelum kalah dari pemain peringkat 31 dunia, Feliciano López, di babak kedua. Ia kemudian memiliki performa yang bagus di Marburg Open, sebuah acara Challenger, di mana ia lolos kualifikasi untuk mencapai semifinal di mana ia kalah dari Simone Vagnozzi. Dimitrov kembali mengalami sejumlah kekalahan mengecewakan di acara Challenger dan pertandingan Piala Davis lainnya. Dimitrov kemudian berpartisipasi dalam empat turnamen Futures, mencatat hasil yang mengesankan, termasuk dua kemenangan turnamen di Jerman, dan satu lagi di Spanyol. Dimitrov memperoleh poin yang cukup untuk masuk 250 besar dunia untuk pertama kalinya dalam kariernya. Performa bagusnya berlanjut ke Tur Challenger, merebut tiga gelar berturut-turut, yang pertama datang di Geneva Open Challenger 2010, mengalahkan Pablo Andújar dalam tiga set. Dan gelar berturut-turut di Chang-Sat Bangkok Open 2010, di mana ia mengalahkan mantan pemain 20 besar Dmitry Tursunov di perempat final dan Konstantin Kravchuk di final, dan di Chang-Sat Bangkok Open 2 2010 mengalahkan Alexander Kudryavtsev. Ia mengalami kekalahan awal di Challenger pertamanya setelah istirahat dua minggu tetapi bangkit seminggu kemudian, mengalahkan pemain 100 besar Lukáš Lacko dan pemain peringkat 32 dunia Michaël Llodra dalam perjalanan ke final Open d'Orléans 2010. Di final, Dimitrov kalah dari Nicolas Mahut dalam tiebreak set ketiga. Setelah dua turnamen Challenger yang mengecewakan di Jerman, di mana Dimitrov menderita kekalahan babak pertama, ia mencapai semifinal IPP Open 2010 di Helsinki, turnamen terakhirnya tahun itu. Di sana ia bermain melawan pemain muda Lituania Ričardas Berankis. Setelah kehilangan set pertama yang ketat dalam tiebreak, Dimitrov mendominasi set kedua tetapi didominasi oleh Berankis dalam kekalahan set ketiga. Dalam insiden di luar lapangan setelah pertandingan, Dimitrov mendorong wasit kursi dengan kedua tangan dan memaki-makinya karena ia merasa diperlakukan tidak adil setelah beberapa keputusan yang ketat di tiebreak set pertama. Dimitrov didenda 2.00 K EUR. Dengan mencapai semifinal di Helsinki, Dimitrov mencapai peringkat ATP terbaiknya yaitu No. 106.

Turnamen pertamanya pada tahun 2011 adalah Australia Terbuka di mana ia maju melalui babak kualifikasi hanya dengan kehilangan satu set. Ia mengalahkan pemain peringkat 38 dunia, Andrey Golubev, untuk maju untuk pertama kalinya ke babak kedua turnamen Grand Slam di mana ia kalah dari unggulan ke-19 Stanislas Wawrinka. Meskipun demikian, Dimitrov mencapai peringkat ATP terbaiknya, mengakhiri Januari di peringkat 85 dunia. Dengan demikian, ia menjadi pemain tenis putra Bulgaria dengan peringkat tertinggi sepanjang masa. Dimitrov kemudian lolos ke Rotterdam Open 2011 tetapi kalah dari unggulan kedelapan Jo-Wilfried Tsonga di babak pertama dalam dua set. Ia kemudian kalah di babak pertama Marseille Open 2011 dan Dubai Tennis Championships 2011 masing-masing dari Dmitry Tursunov dan Richard Gasquet. Dimitrov kemudian memenangkan Challenger DCNS de Cherbourg 2011 mengalahkan juara bertahan dan unggulan kedua Nicolas Mahut di final. Ia kemudian lolos ke Miami Open 2011 kalah dari Sergiy Stakhovsky. Dimitrov menjadi pria Bulgaria pertama yang diunggulkan di turnamen Tur Dunia ATP, diunggulkan kedelapan di U.S. Men's Clay Court Championships 2011 tetapi kalah di babak kedua dari Teymuraz Gabashvili. Di Barcelona Open Banco Sabadell 2011, ia kalah di babak pertama dari Juan Mónaco. Ia telah mencapai perempat final pertamanya dalam turnamen ATP di BMW Open 2011, setelah mengalahkan Marcos Baghdatis tetapi kemudian kalah dari Florian Mayer dalam tiga set. Dimitrov kalah di babak pertama Perancis Terbuka 2011 dari Jérémy Chardy. Dimitrov kemudian maju ke perempat final ATP keduanya di Eastbourne International 2011 setelah ia mengalahkan unggulan keenam Kevin Anderson di babak kedua, tetapi kalah di babak ketiga dari unggulan ketiga Janko Tipsarević. Ia juga berkompetisi di ganda dengan Andreas Seppi dan menjadi pria Bulgaria pertama yang mencapai final ganda di turnamen ATP, mereka kalah dari Jonathan Erlich dan Andy Ram. Di Wimbledon 2011, ia kalah dalam pertandingan babak kedua yang tak terlupakan dari Jo-Wilfried Tsonga, dalam empat set yang ketat. Ia kemudian mencapai babak kedua Hall of Fame Tennis Championships 2011 dan Farmers Classic 2011, kalah dari pemain Amerika Denis Kudla dan Alex Bogomolov Jr.. Di Atlanta Tennis Championships 2011, ia kalah dari Rajeev Ram di babak pertama. Di Western & Southern Open Dimitrov mengalahkan Marsel İlhan di babak pertama, tetapi kalah dari pemain peringkat 6 dunia, David Ferrer, di babak kedua dalam tiga set. Ia juga bermain di babak ketiga Winston-Salem Open 2011 dikalahkan oleh Alexandr Dolgopolov dalam tie-break set ketiga. Di AS Terbuka, Dimitrov dikalahkan oleh Gaël Monfils di babak pertama. Di Open de Moselle 2011, Dimitrov dikalahkan dalam 53 menit oleh kualifikasi Igor Sijsling di babak pertama. Setelah itu, di PTT Thailand Open 2011, Dimitrov mengalahkan Ivan Dodig dan Simone Bolelli, sebelum kalah dari Andy Murray di perempat final dalam dua set. Dalam turnamen berikutnya, di China Open 2011, ia kalah sekali lagi dari unggulan teratas Jo-Wilfried Tsonga di babak pertama. Di Shanghai Rolex Masters 2011 Dimitrov mengalahkan Marsel İlhan di babak pertama tetapi dikalahkan oleh Andy Roddick di babak kedua dalam dua set yang ketat. Di Stockholm Open Dimitrov mengalahkan Ryan Sweeting dan Juan Ignacio Chela sebelum kalah dari Milos Raonic di perempat final. Ia mengakhiri tahun di peringkat 76.

3.2. Kebangkitan dan Peringkat 10 Besar (2012-2014)

Dimitrov memulai musim 2012 dengan berkompetisi di Piala Hopman 2012 bersama Tsvetana Pironkova. Tim mereka dikalahkan oleh Republik Ceko 1-2, setelah mereka memenangkan pertandingan ganda campuran tetapi kalah dalam pertandingan tunggal mereka. Kemudian, tim mereka mengalahkan Denmark 2-1. Melawan AS, Dimitrov mengalahkan Mardy Fish dalam dua set langsung dalam kemenangan pertamanya (meskipun bukan kemenangan ATP resmi) melawan pemain 10 besar.

Di Australia Terbuka, Dimitrov mengalahkan Jérémy Chardy untuk mencapai babak kedua tetapi kemudian ia kalah dalam lima set dari Nicolás Almagro. Dimitrov berkompetisi di Pacific Coast Championships tetapi kalah di babak pertama dari Kevin Anderson, meskipun memenangkan set pertama dengan mudah, kehilangan dua set berikutnya dalam tie-break. Di Indian Wells, Dimitrov mengalahkan Ivan Dodig di babak pertama, tetapi kalah dari David Ferrer di babak kedua. Turnamen Dimitrov berikutnya adalah Miami Open di mana ia mencapai babak keempat, setelah mengalahkan Mikhail Kukushkin, Juan Ignacio Chela, dan mengalahkan pemain peringkat 7 dunia, Tomáš Berdych, kemenangan pertamanya atas pemain sepuluh besar, sebelum kalah dari Janko Tipsarević. Dimitrov memasuki acara Challenger Strabag Prague Open 2012 sebagai pemain unggulan kelima. Di babak pertama ia mengalahkan Jan Hájek dan kemudian kalah dari Aljaž Bedene di babak kedua. Di Perancis Terbuka 2012, Dimitrov memimpin satu set dan satu break melawan unggulan ke-17 Richard Gasquet sebelum reli 38 pukulan membuat Dimitrov kram dan Gasquet muntah, dan menyebabkan Dimitrov kehilangan momentum, set, dan akhirnya pertandingan.

Turnamen Dimitrov berikutnya adalah Birmingham Championships. Ia mengalahkan Bobby Reynolds, Gilles Müller dan Nicolas Mahut dan kemudian mencapai semifinal ATP pertamanya dengan mengalahkan unggulan ke-9, Kevin Anderson dengan bangkit dari ketinggalan satu set. Dimitrov menjadi pemain tenis putra Bulgaria pertama yang mencapai semifinal ATP. Di semifinal ATP pertamanya, Dimitrov kalah dari unggulan kesepuluh David Nalbandian dalam dua set langsung. Turnamen ini membantunya menjadi No. 65 dalam peringkat. Di Wimbledon Championships 2012, Dimitrov menghadapi unggulan ke-32, Kevin Anderson di babak pertama. Dimitrov menang dalam empat set yang sangat ketat. Di babak kedua, ia menghadapi pemain Siprus Marcos Baghdatis, di mana Dimitrov mundur karena cedera. Turnamen berikutnya adalah Swedish Open 2012. Diunggulkan keenam, ia mengalahkan Rogério Dutra da Silva, Frederico Gil, dan unggulan ketiga Albert Ramos semuanya dalam dua set langsung untuk mencapai semifinal ATP kedua dalam kariernya. Di semifinal, ia kalah dari unggulan teratas dan juara akhirnya David Ferrer dalam dua set langsung. Dimitrov kemudian berkompetisi di Crédit Agricole Suisse Open Gstaad 2012. Ia mengalahkan unggulan keenam Julien Benneteau, Dustin Brown, dan Łukasz Kubot. Dalam semifinal karier ketiganya, ia kalah lagi - kali ini dari Thomaz Bellucci dalam dua tiebreak yang sulit. Di lapangan rumput Wimbledon, Dimitrov mewakili negaranya untuk pertama kalinya di Olimpiade. Di babak pertama, ia mengalahkan pemain Polandia Łukasz Kubot lagi dalam dua set yang ketat, dua minggu setelah ia mengalahkannya di perempat final Swiss Open. Ia kalah di babak kedua dari unggulan ke-12, Gilles Simon - kekalahan keempatnya melawan Simon (yang belum pernah ia kalahkan). Di lapangan keras, Dimitrov gagal lolos ke Rogers Cup 2012 dan Western & Southern Open 2012. Di kedua turnamen Masters, ia kalah di babak pertama babak kualifikasi masing-masing dari Marco Chiudinelli dan Rajeev Ram. Dimitrov menderita kekalahan pertama di Grand Slam terakhir tahun ini, AS Terbuka 2012 dari Benoît Paire dalam empat set. Ia mengakhiri kekeringannya di PTT Thailand Open 2012, mencapai babak kedua sebelum kalah dari Richard Gasquet dalam tiga set yang ketat. Ia kemudian lolos ke Rakuten Japan Open Tennis Championships 2012, tetapi kalah dari Juan Mónaco dalam dua set langsung. Di acara Masters Shanghai Rolex Masters 2012, ia mengalahkan Pablo Andújar sebelum kalah dari pemain peringkat 2 dunia Novak Djokovic. Di Swiss Indoors Basel 2012 Dimitrov mencapai perempat final, mengalahkan Viktor Troicki dalam dua set langsung dan Julien Benneteau dalam tiga set tie-break, sebelum kalah dari Paul-Henri Mathieu dalam dua set tie-break. Turnamen berikutnya adalah Paris Masters 2012, setelah menerima entri dari undian kualifikasi. Ia mengalahkan Jürgen Melzer sebelum kampanye 2012-nya berakhir di tangan Juan Mónaco. Dimitrov mengakhiri tahun 2012 di peringkat 48 dunia di tunggal.

Dimitrov memulai musim 2013 dengan berkompetisi di Brisbane International 2013. Ia mengalahkan Brian Baker, pemain peringkat 13 dunia Milos Raonic, Jürgen Melzer, dan Marcos Baghdatis untuk mencapai final tunggal ATP pertamanya, sehingga menjadi pemain Bulgaria pertama yang mencapai final ATP. Ia kalah dari pemain peringkat 3 dunia dan juara bertahan Andy Murray dalam dua set langsung, meskipun memimpin satu break di kedua set. Dimitrov berpasangan dengan Kei Nishikori di ganda dan mencapai semifinal, tetapi mundur karena cedera Nishikori. Penampilan ini juga berarti Dimitrov melampaui 1.00 M USD hadiah uang yang diperoleh, sebuah prestasi yang belum pernah dicapai oleh pemain tenis putra Bulgaria lainnya. Dalam acara berikutnya, Sydney International, Dimitrov menderita kekalahan babak pertama dalam dua set langsung dari pemain Italia Fabio Fognini.

Di Australia Terbuka, Dimitrov menderita kekalahan babak pertama dalam dua set langsung dari Julien Benneteau. Ia juga berkompetisi di acara ganda putra dengan Marcos Baghdatis. Pasangan ini mengalahkan unggulan keempat Max Mirnyi dan Horia Tecău di babak kedua, sebelum kalah dari Juan Sebastián Cabal dan Robert Farah Maksoud di babak ketiga dalam dua set tie-break yang ketat. Meskipun kalah di babak pertama, Dimitrov menjadi pemain putra Bulgaria pertama yang masuk 40 besar setelah acara tersebut. Ia kemudian berkompetisi untuk Bulgaria di Piala Davis melawan Finlandia, dan memenangkan kedua pertandingan tunggalnya melawan Juho Paukku dan Micke Kontinen, tetapi kalah dalam ganda dalam lima set (dengan pasangan Dimitar Kuzmanov) melawan Henri Kontinen dari Finlandia dan Harri Heliövaara. Finlandia akhirnya memenangkan pertandingan 3-2.

Di Zagreb Indoors, Dimitrov kalah di babak pertama dari Ivo Karlović dalam dua tie-break. Di Rotterdam Open, Dimitrov mengalahkan Bernard Tomic dan Nikolai Davydenko, dan Marcos Baghdatis dalam tiga set. Di semifinal, Dimitrov kalah melawan pemain peringkat 7 dunia dan juara akhirnya, Juan Martín del Potro, dalam dua set langsung. Di Indian Wells Open, Dimitrov menjadi pemain tenis putra Bulgaria pertama yang diunggulkan di acara Masters 1000. Di tunggal, ia mengalahkan Matthew Ebden dalam dua set, tetapi kalah dari pemain peringkat 1 dunia Novak Djokovic di babak ketiga. Di ganda ia berpasangan dengan Frederik Nielsen; mereka kalah dari Ivan Dodig dan Marcelo Melo di babak kedua. Di Miami Open, Dimitrov mengalahkan Simone Bolelli, tetapi kalah dari unggulan kedua Andy Murray dalam dua set langsung di babak berikutnya. Di ganda dengan pasangan Frederik Nielsen, mereka mencapai semifinal kalah dalam dua set langsung melawan unggulan kedelapan, Mariusz Fyrstenberg dan Marcin Matkowski.

Turnamen Dimitrov berikutnya adalah turnamen lapangan tanah liat Monte-Carlo Masters, di mana ia mencapai perempat final pertamanya di level ini mengalahkan Xavier Malisse, unggulan kedelapan Janko Tipsarević, dan Florian Mayer, semuanya dalam dua set langsung, tetapi kalah dalam tiga set dari juara bertahan delapan kali dan unggulan ketiga Rafael Nadal. Performa bagus ini di Monte Carlo berarti Dimitrov masuk 30 besar dalam peringkat ATP untuk pertama kalinya, di No. 28. Acara berikutnya adalah Barcelona Open, diunggulkan ke-14, ia menerima bye, tetapi kalah di babak kedua, meskipun memimpin 5-2 di set pertama, ia kalah dalam dua set langsung dari pemain yang sedang dalam performa terbaik Tommy Robredo.

Di Madrid Open, setelah kemenangan atas sesama pemain berusia 21 tahun Javier Martí, Dimitrov mencatat kemenangan terbesar dalam kariernya, mengalahkan pemain peringkat 1 dunia, Novak Djokovic dalam pertandingan tiga set, dalam waktu sedikit lebih dari tiga jam. Keduanya telah bertemu dua kali sebelumnya, dengan Djokovic memenangkan kedua pertemuan. Di babak ketiga, meskipun memenangkan set pertama, ia kalah dalam tiga set dari unggulan ke-15 Stan Wawrinka.

Acara Dimitrov berikutnya adalah di Internazionali d'Italia. Dalam kemenangan keempatnya atas pemain Siprus dari lima pertandingan, ia mengalahkan Marcos Baghdatis dalam dua set langsung di babak pertama, dengan satu break servis memutuskan kedua set. Di babak kedua ia kalah dalam dua set langsung melawan unggulan kesembilan dan pemain peringkat 9 dunia Richard Gasquet - kekalahan keempatnya melawan pemain Perancis dari empat pertandingan.

Di Perancis Terbuka, Dimitrov diunggulkan ke-26, sehingga menjadi pemain tenis putra Bulgaria pertama yang diunggulkan di turnamen Grand Slam. Ia mengalahkan Alejandro Falla di babak pertama, setelah pemain Kolombia itu mundur saat tertinggal satu set dan satu game di set kedua, dengan alasan masalah siku. Dimitrov mengalahkan wildcard pemain peringkat 324 dunia, Lucas Pouille, dalam dua set langsung di babak kedua, sehingga menjadi pemain tenis putra Bulgaria pertama yang mencapai babak ketiga Grand Slam. Ia kalah dalam dua set langsung melawan pemain peringkat 1 dunia, Novak Djokovic, di babak ketiga. Dimitrov juga bermain di ganda dengan pasangan Frederik Nielsen kalah dalam dua set langsung dari unggulan ketujuh Alexander Peya dan Bruno Soares di babak kedua.

Di musim lapangan rumput, Dimitrov bermain di Birmingham Championships, di mana ia diunggulkan kesepuluh. Ia menghadapi Dudi Sela di babak pertama, ia bangkit dari ketinggalan satu set dan memenangkan set ketiga dalam tie-break, tetapi kalah dari juara empat kali Lleyton Hewitt di babak kedua dalam dua set langsung. Ia kemudian bermain di Boodles Challenge, sebuah acara eksibisi, ia kalah dari Janko Tipsarević dan Novak Djokovic dalam tie-break pertandingan, tetapi mengalahkan Jerzy Janowicz dalam dua set langsung. Di Wimbledon Championships, Dimitrov mengalahkan Simone Bolelli dalam dua set langsung dan kemudian kalah di babak kedua dari pemain peringkat 55 dunia, Grega Žemlja, 11-9 di set kelima.

Di Swedish Open 2013, Dimitrov mencapai semifinal untuk tahun kedua berturut-turut. Ia mengalahkan Elias Ymer dan Filippo Volandri dalam tiga set, dan mengalahkan pemain peringkat 20 dunia, Juan Mónaco, di perempat final, dalam dua set langsung. Di semifinal ia kalah dari Fernando Verdasco, dalam pertarungan tiga set yang epik. Ia kemudian memulai kampanye US Open Series-nya di Washington Open, Dimitrov menerima bye dan mengalahkan Xavier Malisse dan Sam Querrey dalam dua set langsung. Di perempat final, Dimitrov kalah dalam dua set tiebreak dari veteran Jerman Tommy Haas. Di Rogers Cup 2013, ia kalah di babak pertama dari pemain Spanyol Marcel Granollers dalam dua set langsung, tetapi bangkit di Western & Southern Open, mengalahkan pemain peringkat 15 dunia Nicolás Almagro dan Brian Baker, sebelum kalah dari Rafael Nadal dalam tiga set di babak ketiga. Pemain Bulgaria itu kemudian menderita tiga kekalahan babak pertama berturut-turut di AS Terbuka 2013 dari João Sousa dalam lima set, China Open 2013 dari Roberto Bautista Agut dalam dua set langsung, dan Shanghai Rolex Masters 2013 dari Kei Nishikori juga dalam dua set langsung.

Di Stockholm Open 2013 Dimitrov memenangkan gelar ATP pertamanya dengan mengalahkan unggulan teratas David Ferrer di final, bangkit dari ketinggalan satu set, menjadi pemain putra Bulgaria pertama di era terbuka yang memenangkan gelar tersebut. Kemenangan ini juga berarti Dimitrov mencapai peringkat terbaik dalam kariernya yaitu No. 22 dunia. Ia mengikutinya dengan penampilan perempat final di Swiss Indoors 2013 mengalahkan Radek Štěpánek dan Alexandr Dolgopolov dalam dua set langsung, sebelum kalah dari idola masa kecil Roger Federer dalam dua set yang ketat. Ia memainkan acara terakhirnya tahun ini di Paris Masters 2013, di mana ia mengalahkan Michaël Llodra dan Fabio Fognini, keduanya dalam tiga set, tetapi kemudian kalah dari Juan Martín del Potro di babak ketiga, meskipun memenangkan set pertama. Dimitrov mengakhiri tahun di peringkat 23 di tunggal dan 68 di ganda. Pada 16 Desember 2013, Dimitrov menerima suara terbanyak kedua untuk penghargaan Olahragawan Terbaik Bulgaria, mendapatkan 1331 poin dan finis tepat di belakang pegulat Ivo Angelov.

3.3. Puncak Karier dan Gelar ATP Finals (2015-2017)

Dimitrov memulai tahun 2014 di peringkat 23. Acara pertamanya adalah Brisbane International 2014, di mana ia juga ikut serta dalam acara terakhir dan mencapai final pertamanya saat itu. Ia sekarang diunggulkan kelima. Namun, sekarang ia tidak dapat mengulangi performa bagus itu, memenangkan di babak pertama dalam dua set melawan Robin Haase dalam waktu kurang dari satu jam, tetapi kemudian kalah melawan Marin Čilić dalam dua set, kehilangan kedua set hingga lima game dengan break servisnya di game terakhir yang memutuskan kedua set. Ia juga berkompetisi di ganda dengan pasangan Jérémy Chardy dan menang di babak pertama melawan pemain Inggris Fleming dan Hutchins (memenangkan tiebreak juara yang menentukan), tetapi kemudian kalah di babak kedua melawan Federer dan Mahut dalam pertandingan yang menampilkan tiga tiebreak, dengan tiebreak juara lagi yang menentukan pertandingan. Dimitrov kemudian bermain di turnamen eksibisi di Kooyong, Australia, sebuah acara yang menampilkan pemain top Richard Gasquet, Stan Wawrinka, dan Tomáš Berdych. Namun ia gagal meraih satu kemenangan pun (kalah dalam dua set langsung dari Kei Nishikori dan Fernando Verdasco), dan akhirnya mundur sebelum playoff tempat ketujuh.

Diunggulkan ke-22 di Australia Terbuka, Dimitrov memiliki performa terbaiknya di acara besar, mengalahkan Bradley Klahn, Lu Yen-hsun, unggulan kesebelas Milos Raonic dan Roberto Bautista Agut secara berurutan, membawanya ke perempat final besar pertamanya, di mana ia kalah dari unggulan teratas dan pemain peringkat 1 dunia Rafael Nadal dalam empat set, setelah memenangkan set pertama dan juga memiliki tiga set poin untuk memenangkan set ketiga. Sebagai hasil dari performa terbaik dalam kariernya di turnamen Grand Slam ini, Dimitrov masuk 20 besar dunia untuk pertama kalinya (di No. 19), menjadi pemain tenis putra Bulgaria pertama yang melakukannya.

Berikutnya, pada Februari, ia bermain di acara indoor Rotterdam, di mana ia diunggulkan kedelapan. Dimitrov mengalahkan pemain peringkat 28 dunia Dmitry Tursunov di babak pertama 2-1 set. Dimitrov kemudian kalah dari pemain peringkat 24 dunia, Ernests Gulbis, dalam dua set langsung.

Dimitrov bermain di acara lapangan keras Acapulco, di mana ia diunggulkan ke-4. Dimitrov mengalahkan pemain peringkat 71 dunia, Marinko Matosevic, di babak pertama dan Marcos Baghdatis di babak kedua dalam dua set langsung. Di perempat final, Dimitrov mengalahkan unggulan ketujuh dan pemain peringkat 18 dunia, Ernests Gulbis, dalam dua set berbanding satu dalam pertandingan yang berlangsung lebih dari 2½ jam. Di semifinal Dimitrov mengalahkan unggulan kedua dan pemain peringkat 7 dunia, Andy Murray, untuk pertama kalinya dalam pertandingan yang berlangsung hampir tiga jam - kalah di set pertama kemudian mengalahkan pemain Inggris itu dalam dua tiebreak; sehingga, mencapai final ATP ketiganya di mana ia mengalahkan Kevin Anderson, dalam tiga set. Kemenangan itu adalah kemenangan pertama Dimitrov di turnamen level ATP 500 dan dengan itu ia mencapai peringkat ATP tertinggi dalam kariernya - No. 16. Setelah kemenangannya, Dimitrov bermain di Indian Wells Masters, sebuah acara ATP 1000, di mana ia diunggulkan ke-15 dan menerima bye ke babak kedua di mana ia mengalahkan Robin Haase dalam dua set langsung, tetapi kemudian kalah di babak ketiga dalam dua set berbanding satu dari pemain peringkat 22 dunia, Ernests Gulbis, yang mencapai perempat final.

Dimitrov kemudian bermain di Miami, di mana ia kembali diunggulkan ke-15 dan menerima bye di babak pertama. Ia mengalahkan Albert Montañés 2-1 set (kalah di set kedua dalam tiebreak) di babak kedua. Di babak ketiga, dalam kekalahan keduanya melawan pemain Jepang dari dua pertandingan di antara mereka, ia kalah dalam dua set yang ketat dari unggulan ke-20 Kei Nishikori, yang kemudian mencapai semifinal. Setelah Miami, Dimitrov mencapai peringkat tertinggi baru dalam kariernya yaitu No. 15.

Pada April, ia bermain untuk tim Piala Davis Bulgaria di playoff Grup II Eropa antara Yunani dan Bulgaria. Dalam pertandingan pembuka, ia mengalahkan pemain remaja peringkat 690 Markos Kalovelonis 3-0 set, hanya kehilangan enam game. Ia kemudian berpasangan dengan pemain peringkat 344 Dimitar Kutrovsky, yang sebelumnya membawa kemenangan kedua untuk Bulgaria, dan mereka mengalahkan tim Yunani Alexandros Jakupovic dan Markos Kalovelonis 3-0 set, sehingga membawa pertandingan ke keunggulan krusial 3-0, yang berarti Bulgaria mempertahankan posisi Grup II Eropa untuk tahun 2015 dan Yunani terdegradasi ke Grup III Eropa.

Tepat sebelum Monte Carlo, Dimitrov mencapai peringkat tertinggi baru dalam kariernya yaitu No. 14. Di acara lapangan tanah liat Monte-Carlo Masters, ia diunggulkan ke-12. Dimitrov mengalahkan pemain yang sedang dalam performa terbaik No. 32 Marcel Granollers 2-1 set di babak pertama, kemudian pemain Spanyol lainnya - kualifikasi Albert Ramos, yang berada tepat di luar 100 besar, juga 2-1 set. Namun, dalam kekalahan keempatnya dari lima pertandingan di antara mereka, Dimitrov kalah 2-0 set dari unggulan keenam David Ferrer di babak ketiga.

Ia kemudian bermain di acara lapangan tanah liat Bucharest, di mana ia diberikan wildcard dan menjadi unggulan teratas serta menerima bye di babak pertama. Dalam pertemuan pertama antara keduanya, di babak kedua Dimitrov mengalahkan pemain peringkat 79 Jiří Veselý 2-0 set. Ia mengalahkan Sergiy Stakhovsky 2-0 set di babak ketiga, kemudian mengalahkan unggulan ketiga pemain peringkat 24 Gaël Monfils di semifinal setelah memimpin di set pertama saat Monfils mundur, sehingga mencapai final ATP keempatnya. Di final, Dimitrov mengalahkan Lukáš Rosol 2-0 set, memenangkan set pertama dalam tie-break, kemudian memenangkan set kedua hanya dengan kehilangan satu game untuk memenangkan gelar ATP ketiganya dan yang pertama di lapangan tanah liat.

Pada Mei, ia bermain di acara lapangan tanah liat Madrid Open, di mana ia diunggulkan ke-12. Dimitrov mengalahkan wildcard lokal Pablo Carreño Busta 2-0 set di babak pertama, kemudian di babak kedua wildcard lainnya - No. 164 Marius Copil - 2-1 set, bangkit dari ketinggalan satu set, memenangkan set penentu dalam tie-break. Namun, dalam kekalahan pertamanya melawan pemain Ceko dari tiga pertandingan di antara mereka, di babak ketiga ia kalah 2-1 set dari unggulan keenam No. 6, Tomáš Berdych, setelah memenangkan set pertama.

Dimitrov kemudian bermain di Italian Open, di mana ia kembali diunggulkan ke-12. Ia mengalahkan pemain peringkat 47 Édouard Roger-Vasselin 2-1 set, pemain peringkat 52 Ivo Karlović 2-0 set, kemudian unggulan keenam, Tomáš Berdych, 2-1 untuk kemenangan ketiga melawan pemain Ceko dari empat pertandingan di antara mereka, kemudian unggulan ke-15 Tommy Haas di perempat final, setelah pemain Jerman itu mundur saat kalah 1-0 di set. Dalam pertandingan kelima di antara mereka dan pertandingan pertama di mana Dimitrov tidak dapat memenangkan satu set pun, ia kalah 2-0 set dari unggulan pertama, Rafael Nadal, di semifinal. Pencapaian semifinal Roma ini adalah performa ATP Masters terbaik Dimitrov. Ia juga berhasil bermain di ganda Roma dengan pasangan Lukáš Rosol dan mereka mengalahkan pasangan Kolombia peringkat 4 dunia yang tidak diunggulkan Juan Sebastián Cabal dan Robert Farah Maksoud di babak pertama 2-0 set, memenangkan kedua set dalam tie-break. Di babak kedua dan ketiga, mereka mengalahkan duo Austria-Brazil unggulan kedua Alexander Peya dan Bruno Soares kemudian Marin Čilić dan Santiago González yang tidak diunggulkan, keduanya 2-1 set. Mereka kalah 2-0 set dari Robin Haase dan Feliciano López yang tidak diunggulkan di semifinal. Performa ini berarti Dimitrov mencapai peringkat tunggal terbaik baru dalam kariernya yaitu 12, dan juga naik 58 peringkat di peringkat ganda, ke No. 84.

Ia kemudian bermain di Perancis Terbuka, di mana ia diunggulkan ke-11. Di babak pertama ia kalah 3-0 set dari pemain servis besar peringkat 37 Ivo Karlović, yang baru saja ia kalahkan di Roma.

Pada Juni, Dimitrov bermain di acara lapangan rumput Queens, di mana ia diunggulkan keempat dan menerima bye ke babak kedua. Ia mengalahkan pemain lokal peringkat 168 James Ward di babak kedua, kemudian pemain peringkat 53 Édouard Roger-Vasselin di babak ketiga, keduanya 2-0 set. Dimitrov seharusnya bermain melawan unggulan kedelapan Alexandr Dolgopolov di perempat final, tetapi menerima walkover saat pemain Ukraina itu mundur sebelum pertandingan, dengan alasan cedera paha. Dimitrov kemudian menghadapi unggulan pertama, Stan Wawrinka, di semifinal, dan menang dalam dua set langsung. Dimitrov mengklaim gelar pertamanya di lapangan rumput melawan Feliciano López dalam tiga set, tertinggal satu set dan menyelamatkan match point. Ini adalah pertama kalinya final acara tersebut diputuskan dengan tiga tiebreak, serta menjadi final Queen's terpanjang yang pernah ada. Dimitrov juga bermain di acara ganda Queens, dengan pasangan pemain peringkat 3 dunia Wawrinka (berada di luar 150 besar di peringkat ganda ATP), dan di babak pertama mereka mengalahkan duo wildcard saudara lokal Ken dan Neal Skupski dalam dua set langsung, tetapi kemudian kalah dalam dua set yang ketat dari duo veteran Kanada-Serbia unggulan ketiga Daniel Nestor dan Nenad Zimonjić di babak kedua.

Berikutnya, Dimitrov bermain di Wimbledon Championships 2014, di mana ia diunggulkan ke-11. Di babak pertama dan kedua ia mengalahkan dua kualifikasi -No. 150 Ryan Harrison dan No. 236 Luke Saville, keduanya dalam tiga set. Di babak ketiga, dalam kemenangan keduanya melawan pemain Ukraina dari tiga pertandingan, ia mengalahkan unggulan ke-21 Alexandr Dolgopolov dalam pertandingan lima set, bangkit dari ketinggalan 2-1 set. Dimitrov mengikutinya dengan kemenangan dua set langsung atas pemain peringkat 64 Leonardo Mayer di babak keempat. Di perempat final, dalam kemenangan keduanya melawan pemain Inggris dari lima pertandingan, ia mengalahkan juara bertahan Wimbledon dan unggulan ketiga Andy Murray 3-0 set. Kemenangan ini berarti Dimitrov mencapai semifinal Grand Slam pertamanya, menjadi pemain putra Bulgaria pertama yang mencapai tahap tersebut. Ia dikalahkan dalam empat set oleh unggulan pertama No. 2, Novak Djokovic, yang kemudian memenangkan turnamen. Performa bagus ini juga berarti Dimitrov masuk 10 besar peringkat ATP untuk pertama kalinya - di No. 9 - menjadi pemain tenis putra Bulgaria pertama yang melakukannya.

Pada akhir Juli, Dimitrov seharusnya bermain di acara lapangan keras Washington Open, di mana ia diunggulkan ketiga, tetapi harus mundur karena flu dan masalah sinus. Pada Agustus, ia bermain di Canadian Open Masters, di mana ia diunggulkan No. 7 dan menerima bye ke babak kedua. Di babak kedua dan ketiga Dimitrov mengalahkan Donald Young dan unggulan ke-17 Tommy Robredo, keduanya 2-1 set. Kemudian, di perempat final, dalam kemenangan kelimanya melawan pemain Afrika Selatan dari enam pertandingan di antara mereka, ia mengalahkan No. 21, Kevin Anderson, 2-1 set, bangkit dari ketinggalan satu set dan memenangkan set penentu dalam tiebreak. Di semifinal, ia kalah dari unggulan ke-13 dan juara akhirnya, Jo-Wilfried Tsonga.

Berikutnya, Dimitrov bermain di Cincinnati Masters. Ia diunggulkan ketujuh lagi dan menerima bye ke babak kedua di mana ia kalah dari Jerzy Janowicz. Di AS Terbuka, Dimitrov diunggulkan ketujuh. Setelah Dimitrov mengalahkan Ryan Harrison di babak pertama, Dudi Sela di babak kedua, dan David Goffin di babak ketiga, ia kalah dari unggulan ke-20 Gaël Monfils di babak 16 besar dalam tiga set yang ketat, yang menurunkan peringkat tenisnya ke No. 10 setelah turnamen.

Bersama Novak Djokovic dan Rafael Nadal, Dimitrov berkompetisi di turnamen China Open tahunan pada September di Beijing. Setelah mengalahkan Fernando Verdasco dan Pablo Andújar, Dimitrov kalah dari pemain peringkat 1 dunia Djokovic di perempat final. Turnamen Dimitrov berikutnya adalah Shanghai Masters, di mana ia diunggulkan ke-10. Setelah mengalahkan Denis Istomin di babak pertama, Dimitrov kalah dari Julien Benneteau yang tidak diunggulkan di babak kedua.

Dimitrov memulai pertahanan gelar ATP pertamanya di Stockholm, memenangkan pertandingan babak kedua dan ketiganya dengan Teymuraz Gabashvili dan Jack Sock. Ia mengalahkan Bernard Tomic di semifinal, mencapai final tunggal Tur Dunia ATP keenam dalam kariernya. Dimitrov kalah di final dari Tomáš Berdych dalam tiga set.

Di Basel, Dimitrov mengalahkan pemain remaja Alexander Zverev dan Vasek Pospisil di babak pertama dan kedua, sebelum kalah dari unggulan teratas dan juara akhirnya, Roger Federer, di perempat final untuk tahun kedua berturut-turut. Di Paris Masters, Dimitrov mengalahkan Pablo Cuevas di babak kedua, tetapi kemudian kalah dari Andy Murray di babak ketiga. Ini adalah turnamen terakhirnya tahun itu. Dimitrov memiliki kesempatan untuk lolos ke ATP World Tour Finals 2014, tetapi ia finis di urutan ke-11. Pada 22 Desember 2014, Dimitrov terpilih sebagai Olahragawan Terbaik Bulgaria (mendapatkan 1190 poin), menjadi pemain tenis pertama yang memenangkan penghargaan tersebut.

Dimitrov memulai tahun 2015 di peringkat 11 dunia. Pada awal Januari, ia memulai musimnya di acara lapangan keras luar ruangan Brisbane, di mana ia diunggulkan keempat dan menerima bye ke babak kedua. Di sana Dimitrov mengalahkan Jérémy Chardy, bangkit dari ketinggalan satu set dan memenangkan set penentu dalam tiebreak. Di perempat final, ia mengalahkan Martin Kližan dalam dua set langsung, tetapi kemudian kalah dari pemain peringkat 2 dunia dan juara akhirnya Roger Federer di semifinal dalam waktu kurang dari satu jam. Dimitrov juga bermain di acara ganda, berpasangan dengan pemain remaja Australia Thanasi Kokkinakis, dengan siapa ia mencapai semifinal.

Di Australia Terbuka, Dimitrov diunggulkan kesepuluh. Di babak pertama ia mengalahkan Dustin Brown hanya dalam 69 menit, kemudian di babak kedua ia mengalahkan Lukáš Lacko dalam empat set dan Marcos Baghdatis dalam lima set di babak ketiga. Dimitrov kalah dari unggulan keenam dan akhirnya menjadi runner-up, Andy Murray, di babak keempat dalam empat set. Pada Februari, Dimitrov berpartisipasi dalam acara lapangan keras indoor Rotterdam Open, di mana ia diunggulkan kelima. Di babak pertama ia mengalahkan kualifikasi Paul-Henri Mathieu 2-1 set, menyelamatkan dua match point di set kedua, tetapi kemudian kalah dalam dua set langsung dari pemain peringkat 37 dunia, Gilles Müller, di babak kedua. Dimitrov bermain di Acapulco berikutnya, di mana ia adalah juara bertahan dan diunggulkan ketiga. Ia kalah di babak kedua dari Ryan Harrison. Pada 10 Maret 2015, Dimitrov bermain di turnamen eksibisi tahunan di Madison Square Garden melawan Federer, mengalahkan bintang Swiss itu untuk pertama kalinya.

Pada Maret, Dimitrov bermain di Indian Wells Masters, di mana ia diunggulkan ke-11 dan menerima bye ke babak kedua, di mana ia mengalahkan dalam tiga set pemain remaja Australia dan pemain peringkat 37 dunia, Nick Kyrgios. Dimitrov kalah dari pemain peringkat 19 dunia, Tommy Robredo, di babak ketiga. Dimitrov juga bermain di acara ganda, berpasangan dengan Mardy Fish, tetapi mereka kalah di babak pertama dari pemain Spanyol David Ferrer dan Fernando Verdasco. Dimitrov diunggulkan kesembilan di Miami Masters dan menerima bye ke babak kedua, di mana ia mengalahkan Vasek Pospisil, tetapi kemudian kalah dari unggulan ke-22 John Isner di babak ketiga. Dimitrov memulai musim tanah liatnya di Monte-Carlo Masters. Ia diunggulkan kesembilan dan mengalahkan Verdasco di babak pertama, dan kemudian mengalahkan dalam dua set langsung Fabio Fognini di babak kedua. Di babak ketiga, Dimitrov menghancurkan dalam waktu kurang dari satu jam unggulan ketujuh dan juara bertahan Stan Wawrinka dan kemudian kalah dalam dua set langsung dari Gaël Monfils di perempat final. Dimitrov juga bermain di ganda, berpasangan dengan Max Mirnyi. Mereka mencapai babak kedua, di mana mereka kalah dari Bryan brothers.

Dimitrov memutuskan untuk tidak mempertahankan gelarnya di Bucharest, dan sebagai gantinya ia berpartisipasi dalam edisi pertama acara Istanbul. Ia diunggulkan kedua dan menerima bye ke babak kedua, di mana ia mengalahkan Andrey Golubev. Di perempat final Dimitrov mengalahkan Ivan Dodig, tetapi kemudian kalah dari Pablo Cuevas di semifinal. Berikutnya, Dimitrov bermain di Madrid Masters, di mana ia diunggulkan kesepuluh. Lawannya di babak pertama Donald Young mundur, setelah Dimitrov memimpin satu set dan 3-0 game di set kedua. Kemudian, Dimitrov mengalahkan Fabio Fognini, bangkit dari ketinggalan satu set, dan mengalahkan unggulan kedelapan Stan Wawrinka dalam tiga set di babak ketiga. Di perempat final, Dimitrov kalah dalam dua set langsung dari unggulan ketiga dan juara bertahan dua kali Rafael Nadal, yang merupakan kekalahan keenamnya dari enam pertandingan di antara mereka. Dimitrov juga bermain di ganda dan mencapai babak kedua.

Dimitrov tidak dapat mempertahankan semifinalnya di Rome Masters pada Mei. Ia diunggulkan ke-10 dan mengalahkan dalam dua set langsung Jerzy Janowicz di babak pertama, tetapi kemudian kalah dalam tiga set dari Fabio Fognini, yang merupakan pertandingan ketiga di antara mereka dalam sebulan. Berikutnya, Dimitrov kalah dalam dua set langsung dari Jack Sock di Perancis Terbuka di babak pertama meskipun diunggulkan kesepuluh. Dimitrov tersingkir dari turnamen lebih awal untuk tahun kedua berturut-turut.

Pada Juni, Dimitrov gagal mempertahankan gelarnya di acara lapangan rumput Queen's Club, kalah di babak kedua dari Gilles Müller. Berikutnya, diunggulkan ke-11, ia bermain di Wimbledon Championships dan di dua babak pertama mengalahkan Federico Delbonis dan Steve Johnson. Dimitrov kalah dalam dua set langsung dari Richard Gasquet di babak ketiga, yang merupakan kekalahan kelimanya dari lima pertandingan melawan pemain Perancis itu. Setelah kekalahan itu, Dimitrov memutuskan untuk berpisah dengan pelatih Roger Rasheed.

Pada Juli, ia berpartisipasi dalam Piala Davis 2015 melawan Luksemburg, memenangkan semua pertandingannya. Pada Agustus, ia memulai kampanye US Open Series-nya di Washington, mencapai babak ketiga. Kemudian, ia bermain di Rogers Cup, kalah dari Jack Sock di babak kedua. Di Cincinnati Masters, Dimitrov tersingkir di babak ketiga oleh pemain peringkat 2 dunia, Andy Murray, setelah melewatkan match point di set ketiga. Performa buruk Dimitrov berlanjut di AS Terbuka, di mana ia kalah dalam lima set dari Mikhail Kukushkin di babak kedua.

Pada September, ia mempekerjakan Franco Davín sebagai pelatihnya. Dimitrov mencapai perempat final di Kuala Lumpur dan kemudian pada awal Oktober mengalami kekalahan babak pertama lagi di Tokyo. Setelah turnamen ini, Dimitrov keluar dari 20 besar. Setelah perjalanan Asia yang tidak berhasil, Dimitrov melakukan perjalanan ke Swedia untuk berpartisipasi di Stockholm Open dan mencapai perempat final di mana ia dikalahkan oleh Tomáš Berdych dalam dua set langsung. Setelah turnamen itu, ia melakukan perjalanan ke Basel untuk Swiss Indoors di mana ia kalah dari Rafael Nadal dalam tiga set di babak 16 besar. Turnamen terakhirnya tahun itu adalah Paris, di mana Dimitrov berhasil mengalahkan Marin Čilić, sebelum kalah dari Ferrer. Ia tidak lolos ke ATP World Tour Finals.

Di peringkat 28 dunia, Dimitrov memulai musim 2016 di Brisbane, di mana ia mencapai perempat final, kalah dari Federer. Berpasangan dengan Kei Nishikori, Dimitrov juga mencapai semifinal di ganda, tetapi mundur karena nyeri bahu. Pemain Bulgaria itu mencapai final karier ketujuhnya di Sydney, kalah dari juara bertahan Viktor Troicki dalam tiga set dan tie-break di set ketiga. Berikutnya, Dimitrov mencatat kekalahan lain dari Federer, kekalahan kelimanya secara keseluruhan di antara keduanya, di babak ketiga Australia Terbuka.

Pada Februari, Dimitrov memutuskan untuk melewatkan edisi pertama Sofia Open di tanah airnya dan berpartisipasi dalam acara Delray Beach, di mana ia kalah dari Rajeev Ram yang tidak diunggulkan di semifinal. Berikutnya, Dimitrov kalah dari pemain yang sedang dalam performa terbaik dan juara akhirnya Dominic Thiem di perempat final di Acapulco.

Pada Maret, diunggulkan ke-23, Dimitrov menerima bye ke babak kedua Indian Wells, tetapi dikalahkan oleh pemain remaja Jerman Alexander Zverev. Dimitrov juga menerima bye ke babak kedua Miami Open. Di babak ketiga, ia mengalahkan pemain peringkat 2 dunia, Andy Murray, bangkit dari ketinggalan satu set, tetapi kemudian kalah dari Gaël Monfils.

Pada April, Dimitrov memulai musim tanah liatnya. Ia mencapai babak kedua Monte-Carlo Masters, kalah dari unggulan ke-15 Gilles Simon dalam dua set langsung. Diunggulkan ke-2, Dimitrov mencapai final karier kedelapannya di acara Istanbul, mengalahkan unggulan ketiga, Ivo Karlović di semifinal dalam dua tie-break. Di final, melawan Diego Schwartzman yang tidak diunggulkan, Dimitrov memimpin servis untuk match point di set kedua, tetapi mulai kram dan kemudian mengalami kehancuran total. Setelah memecahkan dua raket, dan diberi peringatan dan penalti, Dimitrov memecahkan raket ketiga di set ketiga, yang mengakibatkan penalti akhir pertandingan.

Di Madrid Masters, Dimitrov tidak dapat mempertahankan perempat finalnya dari tahun sebelumnya, menderita kekalahan babak pertama dalam dua set langsung dari Pablo Carreño, yang belum pernah ia kalahkan satu set pun sebelumnya. Di minggu berikutnya, posisi Dimitrov di peringkat ATP semakin memburuk ke No. 35, terendah dalam tiga tahun. Pemain Bulgaria itu kemudian dikalahkan lagi oleh Alexander Zverev di babak pertama Masters Roma. Ini diikuti oleh kekalahan babak pertama lainnya di Perancis Terbuka dari Viktor Troicki, kali ini dalam lima set.

Pada Juni, penurunan Dimitrov berlanjut, saat ia bermain di lapangan rumput di Stuttgart dan di London, kalah sekali lagi di babak pertama dari wildcard Juan Martín del Potro dalam dua set langsung, dan dari Janko Tipsarević yang kembali dari cedera, masing-masing. Tidak diunggulkan di Grand Slam untuk pertama kalinya sejak 2013, Dimitrov mengakhiri kekalahan beruntunnya di Wimbledon 2016, pertama mengalahkan kualifikasi Bjorn Fratangelo dan kemudian unggulan ke-16 Gilles Simon, sebelum kalah dari Steve Johnson. Segera setelah itu, Dimitrov mengungkapkan bahwa sebelum Wimbledon ia telah berpisah dengan pelatih Franco Davín. Pemain Bulgaria itu mempekerjakan Daniel Vallverdu sebagai pelatih.

Pada Juli, Dimitrov diunggulkan ke-12 di Washington Open dan menerima bye ke babak kedua, tetapi mengalami kekecewaan lain, karena ia kalah dalam dua set langsung dari No. 82, Daniel Evans. Di Rogers Cup, Dimitrov selamat dari eliminasi awal lainnya melawan Yūichi Sugita di babak pertama, bangkit dari ketinggalan satu set dan menghadapi 2-5 di tiebreak set kedua. Itu diikuti oleh kemenangan mudah melawan wildcard Denis Shapovalov dan kemudian Dimitrov mengalahkan Ivo Karlović dalam dua set langsung di babak ketiga. Pemain Bulgaria itu kalah dalam tiga set dari unggulan ketiga Nishikori di perempat final. Berpasangan dengan Wawrinka, ia mengalahkan Lucas Pouille dan Dominic Thiem di ganda, sebelum kalah dari Henri Kontinen dan John Peers.

Dimitrov berpartisipasi dalam Olimpiade Musim Panas 2016 di paruh pertama Agustus, tetapi kalah di babak pertama dari unggulan kesembilan Marin Čilić. Pemain Bulgaria itu kemudian memiliki performa yang bagus di Cincinnati, mencapai semifinal Masters karier ketiganya. Ia kemudian mengalahkan dalam dua set langsung Gilles Simon di babak pertama dan kemudian bangkit dari ketinggalan satu set untuk mengalahkan unggulan ke-16, Feliciano López. Di babak ketiga Dimitrov menang melawan unggulan kedua Wawrinka dan kemudian mengalahkan Steve Johnson di perempat final, keduanya dalam dua set langsung. Di semifinal ia dihentikan lagi oleh juara akhirnya Marin Čilić, setelah membiarkan re-break dua kali di set ketiga. Dengan performanya, pemain Bulgaria itu mengamankan tempat kedua di peringkat US Open Series 2016. Di minggu berikutnya, Dimitrov kembali masuk 30 besar peringkat ATP, melompat sepuluh posisi ke peringkat 24.

Diunggulkan ke-22, Dimitrov bermain di AS Terbuka 2016 dan mencapai babak keempat untuk kedua kalinya dalam kariernya setelah mengalahkan Íñigo Cervantes, Jérémy Chardy, dan João Sousa sebelum kalah dalam dua set langsung dari unggulan kedua, Andy Murray, yang hanya membiarkan Dimitrov lima game secara total.

Dimitrov pindah ke Asia untuk bermain di Chengdu Open perdana. Ia diunggulkan ketiga dan mencapai semifinal, di mana ia kalah dari unggulan kelima Albert Ramos Viñolas. Pemain Bulgaria itu kemudian melaju ke final acara Beijing, mengalahkan Steve Johnson, unggulan keenam Lucas Pouille, dan meraih kemenangan pertama atas Rafael Nadal, yang saat itu berada di peringkat 4. Di semifinal, unggulan ketiga, Milos Raonic, mundur sebelum pertandingan dengan Dimitrov karena cedera pergelangan kaki. Dimitrov kalah di final dari No. 2, Andy Murray, dalam dua set yang ketat. Pemain Bulgaria itu kemudian berpartisipasi di Shanghai Masters, di mana di babak pertama ia mengalahkan dalam dua set langsung unggulan ke-14, Richard Gasquet, yang memiliki rekor negatif 0-5 kekalahan melawan Dimitrov, tetapi di babak kedua kalah dari kualifikasi Vasek Pospisil, yang belum pernah mengalahkan Dimitrov.

Pemain Bulgaria itu kembali ke Eropa dan mencapai semifinal di Stockholm, di mana ia dihentikan oleh juara akhirnya Juan Martín del Potro. Dimitrov kemudian bermain di Basel, tetapi tersingkir dari acara tersebut dengan kekalahan babak pertama melawan Gilles Müller. Di turnamen terakhirnya untuk musim ini, Paris Masters, Dimitrov kalah dalam tiga set dari No. 1, Novak Djokovic, di babak ketiga.

Di peringkat 17 dunia, Dimitrov memiliki awal musim yang gemilang di Brisbane, mencapai final dengan mengalahkan pemain peringkat 8 dunia, Dominic Thiem di perempat final dan kemudian No. 3 dan juara bertahan Milos Raonic di semifinal. Di final ia mengalahkan pemain peringkat 5 dunia, Kei Nishikori, dalam tiga set, memenangkan gelar ATP pertamanya dalam hampir tiga tahun, gelar terakhirnya adalah di Queen's Club pada 2014. Dimitrov kemudian melanjutkan untuk bermain di Australia Terbuka 2017, di mana ia memperpanjang rekor kemenangannya lebih lanjut, mencapai semifinal. Dimitrov mengalahkan unggulan ke-18, Richard Gasquet, di babak ketiga dan unggulan ke-11 David Goffin di perempat final, sebelum tersingkir oleh Rafael Nadal dalam pertandingan lima set yang mendebarkan, yang berlangsung hampir lima jam, dengan Dimitrov gagal mengkonversi double break point di set kelima saat skor 4-3 untuk Dimitrov. Pertandingan dengan Nadal kemudian disebut sebagai salah satu dari 3 pertandingan Grand Slam terbaik pada tahun 2017.

Pada Februari, Dimitrov berkompetisi di Sofia Open, di mana ia diunggulkan ketiga. Pemain Bulgaria itu mempertahankan awal musim yang sangat baik, memenangkan gelar keduanya tahun ini di tanah air, mengalahkan unggulan kedua, David Goffin, dalam dua set langsung di final. Namun, pemain Belgia itu berhasil meraih kemenangan pertamanya atas Dimitrov, mengalahkannya dalam tiga set di perempat final Rotterdam Open 2017.

Pada Maret, Dimitrov bermain di Indian Wells Masters, kalah dalam tiga set dari Jack Sock di babak ketiga, setelah melewatkan empat match point. Pemain Bulgaria itu kemudian berpartisipasi di Miami Open, tetapi dikalahkan oleh Guido Pella yang tidak diunggulkan di babak kedua.

Dimitrov memulai musim tanah liatnya dengan kekalahan dari Tommy Robredo di babak kedua turnamen Grand Prix Hassan II, di mana ia menerima wildcard dan menjadi unggulan teratas. Ini diikuti oleh kekalahan lain di Monte-Carlo Masters, di mana Dimitrov diunggulkan kedelapan dan menerima bye ke babak kedua, tetapi kalah dari kualifikasi Jan-Lennard Struff.

Pemain Bulgaria itu mengakhiri kekalahan beruntunnya di Madrid Masters, mencapai babak ketiga, di mana ia tersingkir oleh Dominic Thiem dalam tiga set yang ketat setelah melewatkan lima match point di tiebreak set ketiga. Berikutnya, Dimitrov mengalami kekalahan babak pertama di Rome Masters, dikalahkan oleh Juan Martín del Potro dalam tiga set. Ini adalah kekalahan kelima dari pemain Argentina itu dalam lima pertemuan. Dimitrov kemudian melaju ke babak ketiga Perancis Terbuka, di mana ia kalah dari Pablo Carreño Busta.

Dimitrov memulai di lapangan rumput di Stuttgart. Ia diunggulkan kedua, tetapi kalah di pertandingan pertamanya. Pemain Bulgaria itu kemudian memiliki performa yang bagus di acara Queen's Club, di mana ia mencapai semifinal. Dimitrov kalah dalam tiga set dari juara akhirnya Feliciano López yang sedang dalam performa terbaik. Tanpa kehilangan satu set pun, pemain Bulgaria itu mencapai babak keempat di Wimbledon, tetapi kemudian kalah dalam dua set langsung dari juara akhirnya Roger Federer dalam kekalahan keenamnya dalam enam pertandingan resmi dengan pemain Swiss itu. Dimitrov kembali masuk sepuluh besar untuk pertama kalinya sejak Februari 2015 pada akhir turnamen.

Dimitrov kembali ke lapangan keras pada Agustus. Setelah mencapai babak ketiga di Washington Open dan Rogers Cup di Montreal, pemain Bulgaria itu memenangkan gelar Masters 1000 pertamanya di Cincinnati, mengalahkan Nick Kyrgios di final dalam dua set langsung, memenangkan turnamen tanpa kehilangan satu set pun. Dimitrov kemudian mencapai babak kedua AS Terbuka, di mana ia kalah dari pemain remaja Andrey Rublev.

Pada awal Oktober, Dimitrov mencapai semifinal di Beijing setelah kemenangan atas Juan Martín del Potro dan Roberto Bautista Agut, dan kemudian perempat final Shanghai Masters. Di kedua acara tersebut pemain Bulgaria itu tersingkir oleh pemain peringkat 1 dunia, Rafael Nadal, dalam tiga set. Dimitrov kemudian maju ke final Stockholm Open dengan kemenangan atas Jerzy Janowicz, Mischa Zverev, dan Fabio Fognini tetapi kalah dari semifinalis AS Terbuka del Potro dalam dua set langsung. Ini adalah final ketiga Dimitrov di Stockholm. Di minggu berikutnya, Dimitrov dikonfirmasi untuk berpartisipasi untuk pertama kalinya di Final ATP, sehingga menjadi pemain Bulgaria pertama yang lolos ke kejuaraan akhir musim.

Setelah itu, ia memutuskan untuk melewatkan Vienna Open (meskipun diberi wildcard) karena kelelahan, dan untuk mempersiapkan Paris Masters minggu berikutnya, di mana Dimitrov meraih kemenangan ketiga berturut-turut atas Richard Gasquet sebelum kalah di babak ketiga dari pemain servis besar John Isner dalam tiga set. Di minggu berikutnya, sebelum Final ATP, Dimitrov mencapai peringkat tertinggi baru dalam kariernya, naik ke posisi peringkat 6 dunia.

Dimitrov diundi dalam grup Pete Sampras di Final ATP 2017, bersama Rafael Nadal, Dominic Thiem, dan David Goffin. Bermain dengan Thiem di pertandingan debutnya, Dimitrov meraih kemenangan perdana di Final ATP dalam tiga set yang ketat. Pemain Bulgaria itu kemudian mengalahkan Goffin, hanya membiarkan dua game kepada lawannya. Dengan kemenangan ini Dimitrov memenangkan tempat pertama di grup dan mengamankan tempatnya di semifinal. Dimitrov tetap sempurna di grup setelah kemenangan meyakinkan lainnya, kali ini melawan alternatif Pablo Carreño Busta. Pemain Bulgaria itu bangkit dari ketinggalan satu set untuk akhirnya mengalahkan Jack Sock yang sedang dalam performa terbaik di semifinal.

Dimitrov memenangkan gelar terbesar dalam kariernya dengan mengalahkan sekali lagi David Goffin dalam tiga set yang ketat di final. Ia menyelesaikan turnamen sebagai juara tak terkalahkan, menerima hadiah 2.55 M USD dan 1.500 poin peringkat, yang terakhir membantunya mengakhiri tahun 2017 di peringkat 3 dunia tertinggi dalam kariernya (hanya di belakang Nadal dan Federer).

Dimitrov mengakhiri musim 2017 dengan pencapaian penting ini: (1) gelar Masters 1000 pertama (Cincinnati 2017), (2) gelar Final ATP pertama (2017), (3) 5 final Tur, (4) empat gelar tur, (5) delapan kemenangan pertandingan top-10 (memiliki total 13 sebelum 2017), (6) 250 kemenangan pertandingan karier (257 kemenangan pertandingan), (7) melampaui 10.00 M USD dalam pendapatan karier (13.10 M USD), (8) melampaui 5.00 M USD dalam satu musim (5.63 M USD), (9) semifinal Grand Slam kedua (Australia Terbuka 2017), (10) semifinal Grand Slam pertama di lapangan keras.

3.4. Karier Lanjutan dan Rekor Utama (2018-Saat Ini)

Dimitrov memulai kampanye 2018 di Brisbane, di mana ia adalah juara bertahan dan unggulan teratas. Ia memulai dari babak kedua dengan kemenangan tiga set yang sulit melawan favorit tuan rumah dan wildcard John Millman, kemudian mengalahkan dengan tiga set lainnya pemain nomor dua Inggris Kyle Edmund. Dimitrov tersingkir di semifinal oleh unggulan ketiga dan juara akhirnya Nick Kyrgios. Pemain Bulgaria itu juga bermain di ganda. Berpasangan dengan Ryan Harrison, ia mencapai semifinal, sebelum mundur.

Setelah memulai kampanyenya di Australia Terbuka dengan beberapa kemenangan melawan kualifikasi Dennis Novak dan Mackenzie McDonald, Dimitrov diundi melawan Andrey Rublev yang telah mengalahkannya di babak kedua AS Terbuka beberapa bulan sebelumnya dan membalas dendam, mengalahkan pemain Rusia unggulan ke-30 itu. Dimitrov kemudian mengalahkan Nick Kyrgios yang sedang dalam performa terbaik dalam empat set yang ketat untuk lolos ke perempat final Australia Terbuka ketiganya, di mana ia kalah dari Kyle Edmund dalam empat set. Di minggu berikutnya Dimitrov menyatakan bahwa ia telah memainkan pertandingan terakhir dengan cedera bahu. Gagal pulih, pemain Bulgaria itu mundur dari Sofia Open, di mana ia adalah juara bertahan.

Pada Februari, Dimitrov mencapai final Rotterdam Open tanpa kehilangan satu set pun, mengalahkan Yūichi Sugita, Filip Krajinović, Andrey Rublev, dan David Goffin dalam perjalanannya, tetapi akhirnya kalah dari Roger Federer, yang akan merebut kembali peringkat 1 dunia setelah turnamen. Berikutnya, Dimitrov bermain di Dubai, di mana ia menjadi unggulan teratas, tetapi dikalahkan di babak pertama oleh Malek Jaziri.

Pada Maret, Dimitrov diunggulkan ketiga di Masters Indian Wells dan Miami, tetapi menghadapi eliminasi awal masing-masing oleh Fernando Verdasco di babak kedua dan oleh Jérémy Chardy di babak ketiga.

Dimitrov bangkit di turnamen berikutnya, Monte-Carlo Masters, maju ke semifinal acara tanah liat setelah mengalahkan No. 10 David Goffin di perempat final. Dimitrov akhirnya kalah dari pemain peringkat 1 dunia Rafael Nadal. Itu diikuti oleh perempat final di Barcelona, di mana Dimitrov kalah dari Pablo Carreño Busta. Setelah jabat tangan akhir pertandingan, Dimitrov menuduh Carreño Busta menghentikan poin di tie-break set kedua, yang menyebabkan kesalahan sendiri oleh pemain Bulgaria itu. Carreño Busta membantah tuduhan tersebut.

Pada Mei, Dimitrov kalah di babak kedua Masters Madrid dan Roma masing-masing dari Milos Raonic dan Kei Nishikori. Dimitrov kemudian kalah dalam dua set langsung dari Fernando Verdasco di babak ketiga Perancis Terbuka.

Dimitrov memiliki musim lapangan rumput terburuknya sejak 2010, mencatat kekalahan awal dari Novak Djokovic di turnamen Queen's Club dan dari Stan Wawrinka di Wimbledon Championships. Kekalahan kedua terjadi di babak pertama acara Grand Slam.

Dimitrov berikutnya bermain pada Agustus di Toronto Masters, di mana ia mencapai perempat final, kalah dari Kevin Anderson. Dimitrov kemudian gagal mempertahankan gelar Masters-nya di Cincinnati setelah ia dikalahkan di babak ketiga oleh juara akhirnya Novak Djokovic dalam tiga set yang ketat. Akibatnya, peringkat Dimitrov turun ke peringkat 8 dunia. Itu diikuti oleh eliminasi babak pertama di AS Terbuka 2018, dengan Dimitrov kalah dari Stan Wawrinka dalam dua set langsung.

Dimitrov berkontribusi pada Tim Eropa untuk memenangkan edisi kedua Laver Cup. Namun perjuangannya dengan performa berlanjut setelah kekalahan awal di China Open dan di Vienna, kalah dari Dušan Lajović dan Mikhail Kukushkin yang tidak diunggulkan, masing-masing. Musim Dimitrov berakhir setelah Paris Masters, di mana ia kalah dari unggulan kelima, Marin Čilić di babak ketiga. Dimitrov tidak lolos ke Final ATP, di mana ia adalah juara bertahan. Mantan pemain peringkat 1 dunia, Andre Agassi, bergabung dengan tim Dimitrov sebelum Paris Masters.

Dimitrov memulai kampanyenya di Brisbane di mana ia mengalahkan Yoshihito Nishioka dan John Millman dalam dua set langsung sebelum kalah dari juara akhirnya Kei Nishikori di perempat final. Pada Januari, Dimitrov mencapai babak 16 besar Australia Terbuka 2019, tetapi disingkirkan oleh Frances Tiafoe dalam empat set.

Setelah menderita cedera bahu, Dimitrov kembali bermain di Miami Masters, mencapai babak ketiga. Dimitrov kemudian memulai kampanye lapangan tanah liatnya di Monte-Carlo Masters, di mana ia kalah dari Rafael Nadal di babak ketiga. Dimitrov kemudian melaju ke babak ketiga Barcelona Open. Peringkatnya memburuk ke No. 49, terendah sejak 2012. Di Perancis Terbuka, Dimitrov mengalahkan Marin Čilić di babak kedua tetapi kemudian tersingkir oleh Stan Wawrinka dalam dua set langsung. Dimitrov memiliki Wimbledon yang mengecewakan, kalah dari Corentin Moutet dalam lima set di babak pertama, meskipun memimpin dua set.

Musim lapangan keras Dimitrov dimulai dengan buruk. Ia kalah di babak pertama Atlanta Open dari pemain peringkat 405 dunia Kevin King, yang belum pernah memenangkan pertandingan undian utama di Tur ATP. Dimitrov kemudian kalah dari Stan Wawrinka di babak pertama Rogers Cup dan Western & Southern Open. Setelah ini, Dimitrov telah kalah tujuh dari delapan pertandingan terakhirnya, dan peringkatnya telah turun ke No. 78, peringkat terendahnya dalam lebih dari tujuh tahun.

Di AS Terbuka, Dimitrov tidak diunggulkan. Ia mengalahkan Andreas Seppi di babak pertama sebelum menerima walkover atas unggulan ke-12 Borna Ćorić. Ia kemudian mengalahkan lucky loser Kamil Majchrzak dan Alex de Minaur dalam dua set langsung untuk mencapai perempat final. Di sana, ia menghadapi unggulan ketiga Roger Federer. Dalam pertandingan lima set yang panjang, Dimitrov mengalahkan Federer untuk mencapai semifinal Grand Slam pertamanya sejak Australia Terbuka 2017. Ini juga merupakan kemenangan karier pertamanya melawan Federer, setelah dikalahkan dalam tujuh kesempatan sebelumnya. Ia kemudian kalah dari Daniil Medvedev di semifinal. Sebagai hasil dari performa ini, Dimitrov naik 53 peringkat dalam satu turnamen, muncul di peringkat 25 dunia minggu berikutnya.

Dimitrov gagal melaju melewati babak kedua di Chengdu, Beijing 2019, Stockholm, dan Vienna. Di Paris Masters, ia mengalahkan Ugo Humbert dan unggulan ke-12 David Goffin untuk mencapai babak ketiga, di mana ia mengalahkan unggulan kelima Dominic Thiem. Di perempat final, ia mengalahkan Cristian Garín, sebelum kalah dari Djokovic dalam dua set langsung di semifinal.

Pada Januari 2020, Dimitrov berpartisipasi dan memimpin sebagai kapten tim Bulgaria di Piala ATP 2020 perdana di mana 24 negara teratas lolos berdasarkan peringkat ATP tunggal pemain nomor 1 negara mereka. Tim Bulgaria berada di peringkat 19 berdasarkan peringkat Dimitrov dan merupakan bagian dari Grup C di mana Dimitrov memenangkan kedua pertandingan tunggalnya melawan pemain top Inggris, Dan Evans, dan Moldova, Radu Albot. Ia meraih kemenangan di ganda di mana sebagai underdog ia dan rekan setimnya Alexandar Lazarov mengejutkan pasangan berpengalaman Inggris Jamie Murray/Joe Salisbury dalam pertandingan tiga set yang ketat.

Pada Oktober 2020, Dimitrov mencapai babak keempat Perancis Terbuka untuk pertama kalinya, mengalahkan Roberto Carballés Baena, di mana ia kalah dari Stefanos Tsitsipas dalam dua set langsung. Ia mengakhiri tahun di 20 besar untuk tahun kelima berturut-turut, di peringkat 19 dunia.

Pada Februari 2021, Dimitrov yang diunggulkan ke-18 mencapai perempat final keempatnya di Australia Terbuka, mengalahkan mantan juara Grand Slam Marin Čilić di babak pertama, Alex Bolt, unggulan ke-15 Pablo Carreño Busta karena cedera, dan unggulan ketiga serta runner-up tahun sebelumnya Dominic Thiem di babak keempat, sebelum kalah dari kualifikasi Aslan Karatsev setelah menderita kejang punggung.

Dimitrov mundur di babak pertama Perancis Terbuka melawan Marcos Giron karena alasan yang sama akibat masalah punggungnya, setelah gagal mengkonversi tiga match point di set ketiga. Diunggulkan ke-18 di Wimbledon Championships 2021, ia kalah dari Alexander Bublik di babak kedua dalam tiga set langsung dengan dua tiebreak setelah Bublik memukul 34 ace melawan Dimitrov. Ia membalas dendam dengan mengalahkan Bublik di Masters Western & Southern Open 2021 di Cincinnati untuk mencapai babak 16 besar. Ia kalah dari Daniil Medvedev dalam dua set langsung. Di AS Terbuka, ia mundur karena cedera kaki setelah kalah dua set pertama dari Alexei Popyrin di babak kedua. Ia keluar dari 25 besar, karena ia tidak dapat mempertahankan poinnya dari semifinal AS Terbuka 2019, ke No. 29 pada 13 September 2021.

Pada akhir September 2021, Dimitrov mencatat kemenangan pertamanya atas Márton Fucsovics dalam tiga pertemuan head-to-head ATP di San Diego Open 2021 untuk mencapai babak kedua. Ia kemudian menang di babak kedua mengalahkan debutan Tur ATP dan lucky loser August Holmgren (tenis), setelah Félix Auger-Aliassime mundur, dalam dua set langsung 6-1, 6-1 dalam pertandingan 56 menit untuk mencapai perempat final kelimanya musim ini. Ia mencapai semifinal pertamanya tahun ini mengalahkan Aslan Karatsev dalam tiga set dan membalas dendam atas kekalahannya sebelumnya di Australia Terbuka. Di semifinal, ia kalah dari juara akhirnya Casper Ruud.

Di Indian Wells, Dimitrov mencapai babak 16 besar untuk pertama kalinya dalam kariernya, mengalahkan kualifikasi Daniel Altmaier dan kemudian pemain peringkat 20 dunia dan unggulan ke-16 Reilly Opelka dalam dua set langsung tanpa break, membalas dendam atas kekalahannya sebelumnya dari pemain Amerika itu di Canadian Open. Di babak keempat, Dimitrov mengalahkan pemain peringkat 2 dunia dan unggulan teratas Daniil Medvedev 4-6, 6-4, 6-3 untuk mencapai perempat final. Ia bangkit dari ketinggalan satu set dan double-break 4-6, 1-4 untuk mengalahkan juara bertahan AS Terbuka dan meraih kemenangan pertamanya atas lawan top 2 sejak 2016. Di perempat final, ia mengalahkan unggulan kedelapan Hubert Hurkacz kembali bangkit dari ketinggalan satu set untuk mencapai semifinal untuk pertama kalinya dalam kariernya di Masters ini. Ia kemudian kalah dari Cameron Norrie di semifinal.

Di Paris Masters, ia mengalahkan wildcard Richard Gasquet dan juara 2018 Karen Khachanov di babak kedua, dengan set terakhir 6-0. Ia kalah dari unggulan keempat Alexander Zverev di babak 16 besar.

Musim 2022 untuk Dimitrov dimulai di turnamen Melbourne Summer Set, di mana ia mencapai semifinal, sebelum kalah dari kualifikasi Maxime Cressy. Berikutnya, ia berpartisipasi di Australia Terbuka tetapi ia kalah di babak kedua dari Benoît Paire.

Di Delray Beach Open 2022 setelah kemenangan babak kedua atas Mitchell Krueger, Dimitrov menjadi pria kedua yang lahir pada tahun 90-an atau lebih baru yang mencapai 350 kemenangan karier, setelah Milos Raonic. Ia adalah pria ke-130 di Era Terbuka dan pemain aktif ke-22 yang melakukannya.

Pada Maret 2022, Dimitrov mencapai perempat final Indian Wells Masters sebelum kalah dari unggulan ketujuh Andrey Rublev dalam dua set langsung. Di Monte-Carlo Masters, ia mencapai semifinal dengan kejutan melawan unggulan keempat Casper Ruud dan lagi unggulan ke-11 Hubert Hurkacz. Di Perancis Terbuka, ia kalah di babak ketiga dari unggulan ke-15 Diego Schwartzman dalam dua set langsung, yang dikalahkan Dimitrov juga dalam dua set langsung di Madrid Open. Di Wimbledon, ia mundur di babak pertama melawan Steve Johnson.

Di Canadian Open, ia mencapai babak kedua di tunggal dan di ganda dengan Andrey Rublev mengalahkan debutan wildcard Kanada Alexis Galarneau dan juara ganda Wimbledon Ebden/Purcell masing-masing. Pasangan itu juga mencapai babak kedua Western & Southern Open 2022 mengalahkan Dan Evans dan John Peers. Setelah dua kekalahan babak pertama berturut-turut di Sofia Open 2022 dan Stockholm Open 2022, ia memenangkan pertandingan pembukanya di Erste Bank Open 2022 di Vienna melawan Thiago Monteiro. Berikutnya ia mengalahkan pemain peringkat 8 dunia dan unggulan ketiga Andrey Rublev (kemenangan top-10 ke-30-nya) untuk mencapai perempat final dan Marcos Giron untuk mencapai semifinal ketiganya musim ini. Ia kalah dari pemain peringkat 4 dunia dan unggulan teratas juara akhirnya, Daniil Medvedev, dalam dua set langsung. Di Rolex Paris Masters 2022 ia mencapai babak ketiga mengalahkan Botic van de Zandschulp, lucky loser Fabio Fognini, sebelum kalah dari pemain peringkat 1 dunia, Carlos Alcaraz, untuk mengakhiri musimnya.

Ia mengakhiri tahun di 30 besar untuk tahun kesepuluh berturut-turut, di peringkat 28 dunia pada 21 November 2022. Berdasarkan peringkat ini, sebagai pemain putra Bulgaria No. 1, ia dikonfirmasi dua hari kemudian sebagai peserta di United Cup 2023 sebagai bagian dari tim Bulgaria.

Dimitrov mencapai babak ketiga di Australia Terbuka 2023 mengalahkan Aslan Karatsev dan Laslo Djere sebelum kalah dalam dua set langsung dari juara akhirnya Novak Djokovic, yang kemudian memenangkan Australia Terbuka ke-10 dan Grand Slam ke-22-nya.

Di Rotterdam Open, ia mengalahkan kembali Karatsev dalam 59 menit untuk mencapai babak kedua. Berikutnya ia mengalahkan pemain peringkat 10 dunia dan unggulan kelima Hubert Hurkacz dalam dua set langsung untuk mencapai perempat final. Ia mencapai semifinal karier ke-43-nya mengalahkan Alex de Minaur dalam tiga set dan yang pertama sejak 2018 di turnamen ini. Akibatnya, ia kembali masuk 25 besar dalam peringkat. Ia kalah dari pemain peringkat 11 dunia dan unggulan keenam Daniil Medvedev dalam dua set langsung.

Di BNP Paribas Open 2023, ia kalah di babak kedua (setelah menerima bye) dari Jason Kubler setelah mundur karena cedera lutut kanan di set ketiga. Di Miami ia memenangkan pertandingan babak keduanya melawan kualifikasi Jan-Lennard Struff.

Di Monte-Carlo, ia menang di babak pertama atas Ben Shelton sebelum kalah dari Jiří Lehečka. Akibatnya, ia turun keluar dari 30 besar pada 17 April 2023 dalam peringkat karena tidak dapat mempertahankan poin semifinalnya dari tahun sebelumnya. Di Madrid ia mengalahkan Grégoire Barrère di babak kedua sebelum kalah dari unggulan teratas Carlos Alcaraz. Di Roma 2023, ia mengalahkan Stan Wawrinka di babak kedua, sebelum juga kalah dari unggulan teratas, pemain peringkat 1 dunia Novak Djokovic.

Di Geneva, ia memenangkan dua pertandingan babak pertamanya melawan Roberto Carballés Baena dan Christopher O'Connell untuk mencapai semifinal. Ia mencapai final pertamanya sejak 2018 mengalahkan unggulan kedua dan pemain top-10 Taylor Fritz sebelum kalah di final dari Nicolás Jarry. Dimitrov mencapai babak keempat di Roland Garros untuk kedua kalinya di Grand Slam ini, mengalahkan kualifikasi Timofey Skatov, Emil Ruusuvuori, dan Daniel Altmaier tanpa kehilangan satu set pun. Ia kalah dari unggulan ke-22 Alexander Zverev dalam dua set langsung.

Ia lolos ke undian utama di Queen's Club Championships 2023 dan mencapai perempat final juga tanpa kehilangan satu set pun, mengalahkan unggulan kedelapan Francisco Cerundolo. Ia kalah dari unggulan teratas dan pemain peringkat 2 dunia, Carlos Alcaraz, dalam dua set langsung. Performa bagusnya berlanjut di Wimbledon Championships 2023 mencapai babak keempat tanpa kehilangan satu set pun, mengalahkan pemain top 10 Frances Tiafoe, sebelum kalah dari pemain peringkat 6 dunia, Holger Rune. Ia kembali masuk 20 besar pada 24 Juli 2023.

Pada awal tur musim panas Amerika Utara, diunggulkan kelima, ia mencapai semifinal di Washington Open setelah walkover dari Ugo Humbert, sebelum kalah dari juara akhirnya Dan Evans. Di AS Terbuka 2023 ia mencapai babak kedua, mengalahkan Alex Molcan setelah bangkit dari ketinggalan dua set berbanding nol untuk pertama kalinya dalam kariernya, menyelamatkan tiga match point, dalam lima set dengan tiga tiebreak, dalam pertandingan yang berlangsung hampir 4 jam 40 menit, terpanjang hari itu. Berikutnya ia mencapai babak ketiga mengalahkan Andy Murray, sebelum kalah dari Alexander Zverev, kekalahan ketiga berturut-turutnya dari pemain Jerman itu musim ini.

Ia mencatat kemenangan karier ke-400-nya di Chengdu Open 2023 mengalahkan Juan Pablo Varillas menjadi pria pertama yang lahir pada tahun 1990 atau lebih baru yang mencapai tonggak sejarah itu dan pemain pria aktif kesepuluh. Ia mencapai semifinal mengalahkan Christopher O'Connell. Ia kalah dari Alexander Zverev untuk ketujuh kalinya berturut-turut (kekalahan musim keempat berturut-turut), dalam dua set langsung. Di turnamen berikutnya, China Open 2023 dari tur Asia, ia bangkit dari ketinggalan 2-6, 1-5, untuk kedua kalinya musim ini, dan memenangkan pertandingan babak pertamanya melawan wildcard Mackenzie McDonald. Berikutnya, ia mengalahkan unggulan ketiga Holger Rune untuk kemenangan top 10 keempatnya (terbanyak sejak musim 2017), untuk mencapai perempat final turnamen ini untuk keempat kalinya dalam delapan penampilan.

Di Shanghai, ia mencapai babak keempat mengalahkan unggulan ke-13 Karen Khachanov. Berikutnya ia mengalahkan pemain peringkat 2 dunia dan unggulan teratas Carlos Alcaraz untuk mencapai perempat final Masters 1000 untuk pertama kalinya musim ini dan hanya kedua kalinya di Masters ini. Ia mengalahkan Nicolás Jarry dan mencapai semifinal Masters pertamanya sejak Monte-Carlo Masters 2022. Ia kalah dari unggulan keenam Andrey Rublev. Ia melanjutkan performa bagusnya di lapangan keras indoor Eropa di Vienna dan mengalahkan Lorenzo Musetti dalam dua set langsung di babak pertama tetapi kalah dari unggulan teratas Daniil Medvedev di babak kedua dalam tiga set. Di Masters berikutnya di Paris ia mencapai babak 16 besar lagi mengalahkan pemain peringkat 3 dunia Medvedev kali ini, menang di match point ketujuh, kemenangan top-5 ketiganya dalam sebulan dan kemenangan top-10 keenam musim ini, setara dengan Alex de Minaur. Berikutnya, ia mengalahkan Alexander Bublik dalam dua set langsung untuk mencapai perempat final Masters berturut-turut. Ia mencapai semifinal Masters kedua berturut-turut musim ini mengalahkan unggulan ke-11 Hubert Hurkacz untuk kemenangan ke-40-nya. Berikutnya ia mengalahkan unggulan ketujuh Stefanos Tsitsipas dan mencapai final Masters pertamanya sejak 2017, di mana ia kalah dari Novak Djokovic. Akibatnya, ia kembali masuk 15 besar, di peringkat 14 dunia pada 6 November 2023.

Memulai musim 2024 di Brisbane, ia mencapai final ketiganya di turnamen tersebut dan yang ke-18 dalam kariernya secara keseluruhan mengalahkan Andy Murray, Daniel Altmaier, wildcard Rinky Hijikata, dan Jordan Thompson. Ia mengalahkan unggulan teratas Holger Rune di final untuk memenangkan gelar kesembilannya dan yang pertama sejak 2017. Dengan kemenangan gelar tersebut, ia mencatat lebih banyak kemenangan pertandingan (23) daripada pemain lain di turnamen ini. Akibatnya, ia naik ke peringkat 13 di peringkat tunggal pada 8 Januari 2024, tertinggi sejak 2018.

Diunggulkan ke-13 di Australia Terbuka 2024 di mana ia membuat rekor penampilan Grand Slam berturut-turut ke-52, ia mencapai babak kedua dengan kemenangan atas Marton Fucsovics, dan kemudian menang atas Kokkinakis di babak kedua, tetapi kalah di babak ketiga dari Nuno Borges.

Ia mencapai final keduanya musim ini di Marseille mengalahkan Sebastian Korda, Arthur Rinderknech, dan Karen Khachanov. Di final ia kalah dari unggulan keempat Ugo Humbert. Ia mencapai semifinal berturut-turut di Rotterdam Open, mengalahkan Lorenzo Sonego, kembali Marton Fucsovics, dan Alexander Shevchenko. Ia kalah di semifinal dari Alex de Minaur, mengakhiri minggu dengan kemenangan tunggal ATP terbanyak, yaitu 13, sejak awal musim.

Di Indian Wells, ia mencapai babak keempat mengalahkan dua pemain Perancis Alexandre Müller dan unggulan ke-21 Adrian Mannarino. Akibatnya, ia kembali ke peringkat tertingginya yaitu 12 dunia pada 18 Maret 2024 untuk pertama kalinya sejak 29 Oktober 2018 ketika ia berada di peringkat 10. Diunggulkan ke-11 di Miami Open 2024, ia mencapai babak keempat mengalahkan Alejandro Tabilo dalam tiga set dan Yannick Hanfmann dalam pertandingan 46 menit, hanya kehilangan satu game. Ia memenangkan pertandingan berikutnya melawan pemain peringkat 9 dunia dan unggulan kedelapan Hubert Hurkacz dan dengan demikian menyelesaikan set karier penuh penampilan perempat final di semua sembilan acara Masters aktif menjadi pria aktif kesembilan yang mencapai prestasi ini setelah Nadal, Djokovic, Murray, Monfils, Čilić, Thiem, Tsitsipas, dan Zverev. Dengan mencapai perempat final Masters ke-19 di Miami, ia mencapai tahap itu atau lebih tinggi di setidaknya satu acara Masters setiap musim selama 12 tahun berturut-turut sejak 2013. Dengan kemenangan top 10 ke-40-nya atas pemain peringkat 2 dunia dan unggulan teratas Carlos Alcaraz di perempat final, ia mencapai semifinal semua Masters dengan pengecualian Madrid Open. Ia menjadi pria ketiga yang lahir pada tahun 1990 atau lebih baru yang mencatat 40 atau lebih kemenangan Top 10 setelah Alexander Zverev dan Daniil Medvedev dan pemain aktif kedelapan secara keseluruhan. Dimitrov mencapai final Masters ketiganya mengalahkan pemain top 5 berturut-turut (terakhir kali di Brisbane 2017), untuk kemenangan pertamanya melawan unggulan keempat Alexander Zverev dalam 10 tahun, dan yang ke-20 secara keseluruhan melawan top 5. Ia kembali untuk pertama kalinya dalam 260 minggu (celah terpanjang ke-3 di Era Terbuka) sejak November 2018 ke top 10 di peringkat 9 dunia. Di final, ia kalah dalam dua set langsung dari pemain peringkat 3 dunia dan unggulan kedua Jannik Sinner.

Di Monte-Carlo Masters 2024, ia memainkan pertandingan terbaik dari tiga set terpanjang dalam sejarah turnamen yang berlangsung 3 setengah jam sebelum menyerah kepada unggulan ketujuh Holger Rune di babak 16 besar. Itu juga merupakan pertandingan terpanjang ketiga dari jenis apa pun di Masters 1000 ini. Di Italian Open 2024 ia mencapai babak 16 besar lagi, untuk pertama kalinya sejak 2020 di Masters ini, mengalahkan dua pemain kidal Yoshihito Nishioka dan kualifikasi Térence Atmane. Di babak keempat, ia kalah dari unggulan ke-11 Taylor Fritz dalam tiga set.

Dengan kemenangannya di babak 16 besar atas Hubert Hurkacz di Perancis Terbuka 2024, Dimitrov menjadi pemain kedua yang lahir pada tahun 1990-an, setelah Daniil Medvedev, yang menyelesaikan set karier perempat final Grand Slam dan Masters 1000 dan pemain aktif keenam secara keseluruhan yang mencapai prestasi tersebut (setelah Djokovic, Nadal, Murray, Marin Čilić, dan Medvedev).

Di Wimbledon Championships 2024, ia bangkit dari ketinggalan dua set berbanding nol untuk kedua kalinya dalam kariernya, mengalahkan Shang Juncheng untuk mencapai babak ketiga. Itu adalah kebangkitan kesembilan secara keseluruhan dari ketinggalan dua set dalam satu edisi All England Club, menyamai rekor (dengan 1974, 1990, dan 1997) untuk kebangkitan terbanyak di turnamen di Era Terbuka.

Di AS Terbuka 2024, ia mencapai babak 16 besar lagi untuk Grand Slam ketiga berturut-turut musim ini, dengan kemenangan dua set langsung atas kualifikasi Kyrian Jacquet, Rinky Hijikata, dan Tallon Griekspoor, tidak menghadapi break point di pertandingan terakhir. Ia mengalahkan unggulan keenam Andrey Rublev dalam lima set, kemenangan karier ke-450-nya, untuk mencapai perempat final Grand Slam keduanya dan yang kedelapan secara keseluruhan. Ia menjadi pemain pertama yang lahir pada tahun 1990-an yang mencapai 300 kemenangan di lapangan keras.

Ia terpilih sebagai bagian dari tim pemenang Eropa untuk kedua kalinya di Laver Cup. Di Shanghai Masters 2024, Dimitrov mencatat kemenangan ke-40-nya musim ini mengalahkan unggulan ke-20 Alexei Popyrin, untuk mencapai babak 16 besar. Ini adalah musim kedua berturut-turut di mana ia mencatat 40+ kemenangan. Dengan mencapai semifinal di Stockholm Open 2024, ia mencatat kemenangan indoor ke-100-nya atas Dominic Stricker, menjadi pria pertama yang lahir pada tahun 1990 atau lebih baru yang mencapai prestasi tersebut. Dimitrov mencapai final karier ATP ke-21-nya, yang keempat musim ini, dan yang ketiga di turnamen tersebut, mengalahkan unggulan ketujuh Tallon Griekspoor dalam tiga set. Di Rolex Paris Masters 2024 di mana ia menjadi runner-up tahun sebelumnya, Dimitrov membuat perempat final Masters ke-20 dalam kariernya, menjaga peluangnya untuk lolos ke Final ATP di Turin pada November. Dimitrov melampaui Roger Federer dan setara dengan Pete Sampras dan Marat Safin untuk rekor kemenangan sepanjang masa keempat di turnamen tersebut dengan 24. Ia kalah dari Karen Khachanov dalam dua set langsung.

Dengan kemenangan babak pertama atas Yannick Hanfmann di Brisbane International 2025, Dimitrov menjadi pemain dengan kemenangan terbanyak dalam sejarah turnamen, dengan rekor menang-kalah 24-6, melampaui sesama pemegang dua gelar Andy Murray. Ia kemudian mengalahkan favorit tuan rumah Aleksandar Vukic untuk mencapai perempat final, kemenangan ke-25 yang memecahkan rekornya di acara tersebut.

4.1. Piala Davis

Dimitrov membuat debut Piala Davis-nya untuk tim Bulgaria pada tahun 2008 sebagai pemain berusia 16 tahun. Bermain di depan penonton tuan rumah di Plovdiv, Bulgaria, Dimitrov yang masih remaja mencatat rekor tak terkalahkan baik di tunggal maupun ganda untuk mempromosikan negaranya ke divisi kedua zona Eropa/Afrika. Dimitrov yang berusia 17 tahun kembali ke tim Piala Davis Bulgaria untuk babak pertama zona Eropa/Afrika Piala Davis pada tahun 2009. Dimitrov meraih kemenangan di kedua pertandingan tunggalnya yang menghasilkan kemenangan tipis 3-2 atas Hungaria. Ia kemudian mengambil beberapa jeda dari Piala Davis yang mengakibatkan Bulgaria terdegradasi kembali ke divisi terendah Piala Davis.

Dimitrov kembali berkompetisi di Piala Davis pada tahun 2012 sebagai pemain 100 besar. Tim Bulgaria dengan mudah melewati turnamen round-robin yang diadakan di kota asal mereka, Sofia, dan sekali lagi dipromosikan ke divisi kedua zona Eropa/Afrika. Dimitrov dan tim Piala Davis Bulgaria belum dapat maju melewati babak pertama sejak dipromosikan tetapi telah meraih kemenangan dalam dua pertandingan degradasi mereka.

4.2. Olimpiade

Dimitrov mewakili Bulgaria di Olimpiade pertamanya di London 2012. Ia berkompetisi di kompetisi tunggal dan maju melewati babak pertama dengan kemenangan dua set langsung atas pemain Polandia Łukasz Kubot. Ia kemudian dikalahkan oleh unggulan ke-12 Perancis Gilles Simon. Dimitrov membuat penampilan Olimpiade keduanya di Rio 2016 di mana ia dikalahkan di babak pertama kompetisi tunggal oleh pemain Kroasia Marin Čilić.

Dimitrov melewatkan Olimpiade Tokyo 2020 dan mendaftar untuk bermain di turnamen ATP 250 di Atlanta tetapi kemudian mundur, karena ia tidak memenuhi persyaratan kualifikasi minimum karena tidak mewakili di Piala Davis.

9.1. Linimasa Performa Turnamen Grand Slam

Saat ini hingga AS Terbuka 2024.

9.2. Final Kejuaraan Akhir Tahun

9.3. Turnamen Masters 1000

10.1. Rekor Era Terbuka